Известия Саратовского университета. Новая серия.
ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)


1

5-(1-Арил-3-оксо-3-фенилпропил)-2,2-диметил-1,3- диоксан-4,6-дионы: синтез и реакции с N-нуклеофилами

2,2-Диметил-1,3-диоксан-4,6-дион (кислота Мельдрума, изопропилиденмалонат) благодаря структурным особенностям широко используется химиками-синтетиками. Двойственный характер реакционной способности кислоты Мельдрума (как электрофильного, так и/или нуклеофильного реагента) обусловливает синтетическую ценность при построении новых гетероциклических систем с практически значимыми свойствами. В рядусоединений, содержащих в своей структуре 2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-дионовый фрагмент, выявленширокий спектр биологической активности.

КВАНТОВОХИМИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ И QSAR-СВОЙСТВА АРОМАТИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ З-СЕЛЕНПЕНТАН-ДИОНА-1,5: ПРЕДПОСЫЛКИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ С УГЛЕВОДСВЯЗЫВАЮЩИМИ БЕЛКАМИ

Выяснена роль пространственной и электронной структуры, гидрофобных  свойств и концентрации селенорганических  соеди­нений при их  взаимодействии с  грибными метаболитами, угле- водсвязывающими белками - внеклеточными лектинами высшего гриба шиитаке. Гибридным методом теории функционала плот­ ности на уровне теории B3LYP/6-31 G(d,p) изучена пространст­ венная и электронная структура молекул 1,5-ди(4-Р-фенил)-3- селенпентандионов-1,5. Посредством оценки QSAR-свойств по атомно-связево-аддитивным схемам показаны различия в гид­ рофобности указанных  соединений.

Синтез спиропирролизидинов, содержащих хиноксалиновый и пиррольный фрагменты

Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения азометин-илидов, полученных взаимодействием in situ 11H-индено[1,2-b] хиноксалин-11-она и пролина, и 3-фенил-1-пирролил-2-ен-1-онов была использована для синтеза замещенныхспиропирролизидинов в продолжение изучения применения новых енонов в качестве диполярофилов. Подобраны условия осуществления трёхкомпонентного синтеза (температурный режим, растворитель, метод активации). Наилучшие характеристики были получены при кипячении реакционной смеси в этаноле.

Получение новых замещённых имидазолоновых производных на основе 1-(2-оксо-2-фенилэтилиден) пирроло[3,2,1-ij]хинолин-2-онов

Продемонстрирована возможность получения новых биологически активных молекул, содержащих в своей структуре привилегированный фрагмент имидазолона, посредством катализируемого кислотой Бренстеда взаимодействия 1,3-диметилмочевины с 1-(2-оксо-2-фенилэтилиден)пирроло[3,2,1-ij]хинолин-2-онами. Наличие активной оксоилиденовой системы в последних позволяет вводить данные соединения в реакции циклизации с различными бинуклеофильными агентами.

Взаимодействие 3Н-фуран-2-онов и 4-оксо-бутановых кислот с 2-(аминофенил)метанолом

Реакции 4-оксобутановых кислот и их циклических аналогов 3Н-фуран-2- онов с 1,3-бинуклеофильным реагентом (2-аминофенил)метанолом приводят к образованию 1-R-5Н-бензо[d]пирроло[2,1-b][1,3]оксазинов и 3а-R-2,3,3а-тригидро-5Н-бензо[d] пирроло[2,1-b][1,3]оксазин-1-онов соответственно. Квантовохимическими расчётами индексов реакционной способности Фукуи и локальной жесткости обоснованы механизмы проведённых реакций.

Получение новых замещённых имидазолоновых производных на основе 1-(2-оксо-2-фенилэтилиден)пирроло[3,2,1-ij]хинолин-2-онов

В настоящей работе продемонстрирована возможность получения новых биологически активных молекул, содержащих в своей структуре привилегированный фрагмент имидазолона, посредством катализируемого кислотой Бренстеда взаимодействия 1,3-диметилмочевины с 1-(2-оксо-2-фенилэтилиден)пирроло[3,2,1-ij]хинолин-2-онами. Наличие активной оксоилиденовой системы в последних позволяет вводить данные соединения в реакции циклизации с различными бинуклеофильными агентами.

СИНТЕЗ ПОЛИГЕТЕРОАТОМНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ГИДРОАЗОЛОВОГО И ГИДРОАЗИНОВОГО РЯДОВ НА ОСНОВЕ ?-АМИНОКЕТОНОВ

Найдены условия препаративного синтеза функционально заме-
щенных 1,3,4-тиадиазолинов, дигидро-1Н-пиримидин- и гес ка гидро-
1Н-хиназолин-2-тионов на основе ?-аминокетонов. Пред ставлены
схемы гетероциклизации карбонильных и тиокарбамидных суб-
стратов. Установлена регио- и стереонаправленность процессов.

РОСТОВЫЕ И МЕТАБОЛИЧЕСКИЕ ЭФФЕКТЫ КСЕНОБИОТИЧЕСКОЙ ОРГАНИЧЕСКОЙ ФОРМЫ СЕЛЕНА В КУЛЬТУРЕ БАЗИДИОМИЦЕТА LENTINULA EDODES

Впервые выявлена интенсивно красная пигментация мицелия,
обусловленная накоплением элементного селена в резуль-
тате трансформации селенорганического соединения выс-
шим грибом Lentinula edodes (шиитаке). Исследовано влияние
1,5-дифенил-3-селенпентандиона-1,5 (диацетофенонилселенид,
препарат ДАФС-25) на рост съедобного гриба Lentinula edodes
в условиях жидкофазного и твердофазного культивирования.
Обнаруженное явление стимуляции роста мицелия предположи-
тельно связано с антиоксидантными свойствами селена, благо-

Стереохимические аспекты реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения в ряду сопряженных енонов

Осуществлены реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения сопряженных диметилиденацетонов, содержащих различные периферические заместители с азометин-илидами. Установлено, что взаимодействие не является хемоселективным и протекает с участием двух неэквивалентных реакционных центров диенона диастереоселективно с образованием смеси структурных изомеров эндоциклоприсоединения. Моноенон трансформируется в спиропирролизидин диастереоселективно.

One-рot синтез и строение изомерных арилзамещенных триазологексагидрохиназолинов

Осуществлен синтез арилзамещенных триазологексагидрохиназолинов посредством трехкомпонентной конденсации п-нитро(п-бром)бензальдегидов, циклогексанона, 1,2,4-триазол-3-амина. Предложена схема механизма реакции, позволяющая объяснить особенности поведения п-нитро(бром)бензальдегидов в реакциях конденсации в сравнении с их орто-замещенными аналогами.

Страницы