Тетрагидрохинолины являются важными структурными фрагментами многих биологически активных соединений, проявляющих противогрибковые, противоопухолевые, противовирусные и нейротропные свойства. В данной работе представлены способы синтеза N-замещенных тетрагидрохинолин-6-карбальдегидов и изучение возможности их олефинирования по методам Виттига и Хорнера-Уодсворта-Эммонса.
В результате взаимодействия N-алкил- и N-ацилгидрохинолинов с комплексом Вильсмайера-Хаака были получены N-замещенные тетрагидрохинолин-6-карбальдегиды с выходами 77-85%.
Тетрагидрохинолины являются важными структурными фрагментами многих биологически активных соединений, проявляющих противогрибковые, противоопухолевые, противовирусные и нейротропные свойства. В данной работе представлены способы синтеза N-замещенных тетрагидрохинолин-6-карбальдегидов и изучение возможности их олефинирования по методам Виттига и Хорнера-Уодсворта-Эммонса.
В результате взаимодействия N-алкил- и N-ацилгидрохинолинов с комплексом Вильсмайера-Хаака были получены N-замещенные тетрагидрохинолин-6-карбальдегиды с выходами 77-85%.
Обобщены однореакторные синтетические подходы к спиросочленённым (ди)азолам, перспективным в плане исследования биологической активности. Предложенные подходы включают в себя реакции конденсации с участием (гетеро)циклических кетонов, метиленактивных компонент и N-нуклеофилов, проходящих в мягких условиях как по ступенчатому, там и по согласованному механизму. Исследована антимикробная активность полученных с помощью предложенных подходов цианозамещённых спиросочленённых пиразолинов и пирролидинов в отношении грамотрицательных (P. aeruginosa, E.
2,2-Диметил-1,3-диоксан-4,6-дион (кислота Мельдрума, изопропилиденмалонат) благодаря структурным особенностям широко используется химиками-синтетиками. Двойственный характер реакционной способности кислоты Мельдрума (как электрофильного, так и/или нуклеофильного реагента) обусловливает синтетическую ценность при построении новых гетероциклических систем с практически значимыми свойствами. В рядусоединений, содержащих в своей структуре 2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-дионовый фрагмент, выявленширокий спектр биологической активности.
Выяснена роль пространственной и электронной структуры, гидрофобных свойств и концентрации селенорганических соединений при их взаимодействии с грибными метаболитами, угле- водсвязывающими белками - внеклеточными лектинами высшего гриба шиитаке. Гибридным методом теории функционала плот ности на уровне теории B3LYP/6-31 G(d,p) изучена пространст венная и электронная структура молекул 1,5-ди(4-Р-фенил)-3- селенпентандионов-1,5. Посредством оценки QSAR-свойств по атомно-связево-аддитивным схемам показаны различия в гид рофобности указанных соединений.
Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения азометин-илидов, полученных взаимодействием in situ 11H-индено[1,2-b] хиноксалин-11-она и пролина, и 3-фенил-1-пирролил-2-ен-1-онов была использована для синтеза замещенныхспиропирролизидинов в продолжение изучения применения новых енонов в качестве диполярофилов. Подобраны условия осуществления трёхкомпонентного синтеза (температурный режим, растворитель, метод активации). Наилучшие характеристики были получены при кипячении реакционной смеси в этаноле.
Продемонстрирована возможность получения новых биологически активных молекул, содержащих в своей структуре привилегированный фрагмент имидазолона, посредством катализируемого кислотой Бренстеда взаимодействия 1,3-диметилмочевины с 1-(2-оксо-2-фенилэтилиден)пирроло[3,2,1-ij]хинолин-2-онами. Наличие активной оксоилиденовой системы в последних позволяет вводить данные соединения в реакции циклизации с различными бинуклеофильными агентами.
Реакции 4-оксобутановых кислот и их циклических аналогов 3Н-фуран-2- онов с 1,3-бинуклеофильным реагентом (2-аминофенил)метанолом приводят к образованию 1-R-5Н-бензо[d]пирроло[2,1-b][1,3]оксазинов и 3а-R-2,3,3а-тригидро-5Н-бензо[d] пирроло[2,1-b][1,3]оксазин-1-онов соответственно. Квантовохимическими расчётами индексов реакционной способности Фукуи и локальной жесткости обоснованы механизмы проведённых реакций.
В настоящей работе продемонстрирована возможность получения новых биологически активных молекул, содержащих в своей структуре привилегированный фрагмент имидазолона, посредством катализируемого кислотой Бренстеда взаимодействия 1,3-диметилмочевины с 1-(2-оксо-2-фенилэтилиден)пирроло[3,2,1-ij]хинолин-2-онами. Наличие активной оксоилиденовой системы в последних позволяет вводить данные соединения в реакции циклизации с различными бинуклеофильными агентами.
