1

Осуществлены реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения сопряженных диметилиденацетонов, содержащих различные периферические заместители с азометин-илидами. Установлено, что взаимодействие не является хемоселективным и протекает с участием двух неэквивалентных реакционных центров диенона диастереоселективно с образованием смеси структурных изомеров эндоциклоприсоединения. Моноенон трансформируется в спиропирролизидин диастереоселективно.

Осуществлен синтез арилзамещенных триазологексагидрохиназолинов посредством трехкомпонентной конденсации п-нитро(п-бром)бензальдегидов, циклогексанона, 1,2,4-триазол-3-амина. Предложена схема механизма реакции, позволяющая объяснить особенности поведения п-нитро(бром)бензальдегидов в реакциях конденсации в сравнении с их орто-замещенными аналогами.

Синтезированы новые замещенные спиропирролидины с помощью реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения азометин-илидов, полученных конденсацией изатина и саркозина in situ, и 3-фенил-1-гетероарил-2-ен-1-онов, синтезированных с помощью реакции Кневенагеля с использованием 2-ацетилфурана, 2-ацетилпиррола, 2-ацетилтиофена и замещенных бензальдегидов. Эти соединения впервые используются в качестве диполярофилов.