Известия Саратовского университета. Новая серия.

Серия Химия. Биология. Экология

ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)


Для цитирования:

Скопцова А. А., Новичихина Н. П., Шестаков А. С., Шихалиев Х. С. Получение новых замещённых имидазолоновых производных на основе 1-(2-оксо-2-фенилэтилиден) пирроло[3,2,1-ij]хинолин-2-онов // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2023. Т. 23, вып. 1. С. 4-10. DOI: 10.18500/1816-9775-2023-23-1-4-10, EDN: YNW

Статья опубликована на условиях лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC-BY 4.0).
Полный текст в формате PDF(Ru):
(загрузок: 127)
Полный текст в формате PDF(En):
(загрузок: 46)
Язык публикации: 
русский
Рубрика: 
Тип статьи: 
Научная статья
УДК: 
547.831.3+547.832.7
EDN: 
YNW

Получение новых замещённых имидазолоновых производных на основе 1-(2-оксо-2-фенилэтилиден) пирроло[3,2,1-ij]хинолин-2-онов

Авторы: 
Скопцова Анна Александровна, Воронежский государственный университет
Новичихина Надежда Павловна, Воронежский государственный университет
Шестаков Александр Станиславович, Воронежский государственный университет
Шихалиев Хидмет Сафарович, Воронежский государственный университет
Аннотация: 

Продемонстрирована возможность получения новых биологически активных молекул, содержащих в своей структуре привилегированный фрагмент имидазолона, посредством катализируемого кислотой Бренстеда взаимодействия 1,3-диметилмочевины с 1-(2-оксо-2-фенилэтилиден)пирроло[3,2,1-ij]хинолин-2-онами. Наличие активной оксоилиденовой системы в последних позволяет вводить данные соединения в реакции циклизации с различными бинуклеофильными агентами. Выбор такого N,Nбинуклеофила, как 1,3-диметилмочевина, позволил получить серию новых 1-(оксоимидазолил)пирроло[3,2,1-ij]хинолин-2-онов в катализируемом пара-толуолсульфоновой кислотой процессе, проводимом при кипячении в ацетонитриле и десятикратном избытке 1,3-диметилмочевины. На основе данных ЯМР 1 H спектроскопии было установлено, что 1-(оксоимидазолил)пирроло[3,2,1-ij]хинолин-2-оны в растворе претерпевают кетоенольную таутомерию, о чем свидетельствуют дублирование сигналов характеристических протонов и наличие сигнала протона гидроксильной группы в области 4.95 м.д. в ЯМР 1 H спектрах полученных соединений. Исходя из экспериментальных данных, нами был представлен возможный механизм реакции. Предполагается, что реакция протекает через последовательное межмолекулярное присоединение 1,3-диметилмочевины к 1-фенацилиденпирроло[3,2,1-ij]хинолин-2-онам, внутримолекулярную циклизацию с последующим отщеплением молекулы воды.

Список источников: 
  1. Novichikhina N., Ilin I., Tashchilova A., Sulimov A., Kutov D., Ledenyova I., Krysin M., Shikhaliev Kh., Gantseva A., Gantseva E., Podoplelova N., Sulimov V. Synthesis, docking, and in vitro anticoagulant activity assay of hybrid derivatives of pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin2(1h)-one as new inhibitors of factor Xa and factor Xia // Molecules. 2020. Vol. 25, № 8. P. 1889. https://doi.org/10.3390/molecules25081889
  2. 2. Medvedeva S. M., Potapov A. Y., Gribkova I. V., Katkova E. V., Sulimov V. B., Shikhaliev K. S. Synthesis, docking, and anticoagulant activity of new factor-Xa inhibitors in a series of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1, 2-Diones // Pharm. Chem. J. 2018. Vol. 51, № 11. P. 975–979. https://doi.org/10.1007/s11094-018-1726-4
  3. 3. Novichikhina N. P., Skoptsova A. A., Shestakov A. S., Potapov A. Yu., Kosheleva E. A., Kozaderov O. A., Ledenyova I. V., Podoplelova N. A., Panteleev M. A., Shikhaliev Kh. S. Synthesis and anticoagulant activity of new ethylidene and spiro derivatives of pyrrolo[3,2,1- ij]quinolin-2-ones // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56, № 9. P. 1550–1556. https://doi.org/10.1134/S1070428020090080
  4.  Matesic L., Locke J. M., Vine K. L., Ranson M., Bremner J. B., Skropeta D. Synthesis and anti-leukaemic activity of pyrrolo[3,2,1-hi]indole-1,2-diones, pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-diones and other polycyclic isatin derivatives // Tetrahedron. 2012. Vol. 68, № 34. P. 6810–6819. https://doi.org/10.1016/j.tet.2012.06.049 
  5. Novichikhina N. P., Shestakov A. S., Potapov A. Yu., Kosheleva E. A., Shatalov G. V., Verezhnikov V. N., Vandyshev D. Yu., Ledeneva I. V., Shikhaliev Kh. S. Synthesis of 4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-diones containing a piperazine fragment and study of their inhibitory properties against protein kinases // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69, № 4. P. 787–792. https://doi.org/10.1007/s11172-020-2834-3
  6. Kartsev V., Shikhaliev Kh. S., Geronikaki A., Medvedeva S. M., Ledenyova I. V., Krysin M. Yu., Petrou A., Ciric A., Glamoclija J., Sokovic M. Appendix A. dithioloquinolinethiones as new potential multitargeted antibacterial and antifungal agents: Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 175. P. 201–214. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.04.046
  7. Носова Э. В. Биологически активные вещества гетероциклической природы : учеб. пособие. Екатеринбург : Изд-во Урал. ун-та, 2019. 144 с.
  8. Dai L., Shu P., Wang Z., Li Q., Yu Q., Shi Y., Rong L. Brønsted acid catalyzed selective cyclization reaction: An effi cient and facile synthesis of polysubstituted imidazole and pyrrole derivatives // Synthesis. 2016. Vol. 49, № 3. P. 637–646. https://doi.org/10.1055/s-0036-1588605
Поступила в редакцию: 
06.09.2022
Принята к публикации: 
14.10.2022
Опубликована: 
31.03.2023
Краткое содержание:
(загрузок: 40)