Обобщены однореакторные синтетические подходы к спиросочленённым (ди)азолам, перспективным в плане исследования биологической активности. Предложенные подходы включают в себя реакции конденсации с участием (гетеро)циклических кетонов, метиленактивных компонент и N-нуклеофилов, проходящих в мягких условиях как по ступенчатому, там и по согласованному механизму. Исследована антимикробная активность полученных с помощью предложенных подходов цианозамещённых спиросочленённых пиразолинов и пирролидинов в отношении грамотрицательных (P. aeruginosa, E. coli) и грамположительных (S. aureus) бактерий (определена EC50 (мкг/мл)). В качестве контроля использовался известный компонент антимикробных препаратов широкого спектра действия – ципрофлоксацин. Выяснено, что наибольший ингибирующий эффект по отношению к выбранным грамотрицательным бактериям проявляет 3-амино-2-(4-нитрофенил)-1,2-диазаспиро[4.5]дек-3-ен-4-карбонитрил. При этом фенильный заместитель при втором атоме азота пиразолинового цикла играет важную роль, так как его замена на ароильный фрагмент уменьшает изучаемый эффект в несколько десятков раз вне зависимости от вида второго цикла. Умеренный и высокий ингибирующий эффект проявляют также замещенные спироиндолинопирролизидиндикарбонитрилы, содержащие цианогруппы при 2-м атоме углерода пирролизидинового цикла, а фенильный заместитель – при первом. Для пар с одинаковым типом положения заместителей наибольшей антимикробной активностью обладают соединения, содержащие 3,4 Cl2-заместитель в фенильном фрагменте.