Для цитирования:
Панкратов А. Н., Цивилева О. М., Древко Б. И., Никитина В. Е. КВАНТОВОХИМИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ И QSAR-СВОЙСТВА АРОМАТИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ З-СЕЛЕНПЕНТАН-ДИОНА-1,5: ПРЕДПОСЫЛКИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ С УГЛЕВОДСВЯЗЫВАЮЩИМИ БЕЛКАМИ // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2010. Т. 10, вып. 1. С. 7-13. DOI: 10.18500/1816-9775-2010-10-1-7-13
КВАНТОВОХИМИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ И QSAR-СВОЙСТВА АРОМАТИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ З-СЕЛЕНПЕНТАН-ДИОНА-1,5: ПРЕДПОСЫЛКИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ С УГЛЕВОДСВЯЗЫВАЮЩИМИ БЕЛКАМИ
Выяснена роль пространственной и электронной структуры, гидрофобных свойств и концентрации селенорганических соединений при их взаимодействии с грибными метаболитами, угле- водсвязывающими белками - внеклеточными лектинами высшего гриба шиитаке. Гибридным методом теории функционала плот ности на уровне теории B3LYP/6-31 G(d,p) изучена пространст венная и электронная структура молекул 1,5-ди(4-Р-фенил)-3- селенпентандионов-1,5. Посредством оценки QSAR-свойств по атомно-связево-аддитивным схемам показаны различия в гид рофобности указанных соединений. Полученные теоретические характеристики использованы при интерпретации эксперимен тальных данных об увеличении активности лектинов шиитаке в присутствии 1,5-ди(4-П-фенил)-3-селенпентандионов-1,5 и наи более высокой эффективности этокси-производного.
|
1. |
Whanger P.D. Selenocompounds in Plants and Animals and Their Biological Significance // J. Amer. Coll. Nutr. 2002, Vol.21, №3.P.223-232. |
|
2. |
Mikiashvili N., Elisashvili V., Wasset- S.P., Nevo E. Comparative Study of Lectin Activity of Higher Basidiomycetes // Int. J. Med. Mushrooms. 2006. Vol.8, Iss.l. P.31-38. EDN: MHAKKP |
|
3. |
Яуцик М.Д., Панамок Е.К, Луцик А.Д. Лектины. Львов, 1981. 156 с. |
|
4. |
Цивилева О.М., Никитина В.Е., Лощинина Е.А. Выделение и характеристика внеклеточных лектинов Lentinus edodes (Berk.) Sing // Биохимия. 2008. T.73, №10. С.1438-1446. EDN: JUUYOR |
|
5. |
Цивилева О.М, Никитина В. Е., Панкратов А.Я, Древко Б.И., Лощинина Е.А., Гарыбова Л.В. Влияние селенсо-держащего препарата ДАФС-25 на рост и лектиновую активность Lentinus edodes i/ Биотехнология. 2005. №2. С.56-62. EDN: HVTSAT |
|
6. |
Кон В. Электронная структура вещества - волновые функции и функционалы плотности // УФН. 2002, Т. 172, №3. С.336-348. |
|
7. |
Becke A.D. Density-Functional Exchange-Energy Approximation with Correct Asymptotic Behavior // Physical Review A. 1988. Vol.38, №6. P.3098-3100. EDN: SMQBQL |
|
8. |
Becke А.D. Density-Functional Thermochemistry. III. The Role of Exact Exchange // J. Chem. Phys. 1993. Vol.98, №7. P.5648-5652. EDN: SGUIWZ |
|
9. |
Lee C, Yang W, Parr R.G. Development of the Colle-Salvetti Correlation-Energy Formula into a Functional of the Electron Density // Physical Review B. 1988. Vol.37, №2. P.785-789. |
|
10. |
Ditchfield R., Hehre WJ., Popte J.A. A Self-Consistent Molecular-Orbital Methods. ГХ. An Extended Gaussian-Type Basis for Molecular-Orbital Studies of Organic Molecules // J. Chem. Phys. 1971. Vol.54, №2. P.724-728. |
|
11. |
Blessing H., Kraus S., Heindl P., Bal W., Hartwig A. Interaction of selenium compounds with zinc finger proteins involved in DNA repair // Eur. J. Biochem. 2004. Vol.271, №15. P.3190-3199. EDN: MGJYRL |
|
12. |
Jacob C, Maret W., Vallee B.L. Selenium redox biochemistry of zinc-sulfur coordination sites in proteins and enzymes // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1999. Vol.96, №5. P.1910-1914. |
|
13. |
Turan В., Eliss H., Desilets M. Oxidants increase the intracellular free Zn2 concentration in rabbit ventricular myocytes // Amer. J. Physiol. 1997. Vol.272, №5 (Pt.2). P.2095-2106. |
|
14. |
Ganther H.E. Selenium metabolism, selenoproteins and mechanisms of cancer prevention: complexities with thiore-doxin reductase // Carcinogenesis. 1999. Vol.20, №9. P.1657-1666. EDN: IMVBLV |
|
15. |
Jacob C, Giles G.I., Giles N.M., Sies H. Sulfur and selenium: the role of oxidation state in protein structure and function // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2003. Vol.42, №39. P.4742-4758. |
|
16. |
Лахтин В.М. Биотехнология лектинов // Биотехнология. 1989. T.5, №6. C.676-691. EDN: IEXDQO |
|
17. |
Лахтин В.М. Молекулярная организация лектинов // Молекулярная биология. 1994. Т.28, вып.2. С.245-273. EDN: NFBRGS |
|
18. |
Elgavish S., Shaanan В. Eectin-Carbohydrate Interactions: Different Folds, Common Recognition Principles // Trends Biochem. Sci. 1997. Vol.22, №12. P.462-467. EDN: AKOHSZ |
|
19. |
Hasel W., Hendrickson Т.Е., Still W.C. A Rapid Approximation to the Solvent-Accessible Surface Areas of Atoms // Tetrahedron Computer Methodology. 1988. Vol.1, №2. P.103-116. |
|
20. |
Still W.C., Tempczyk A., Haw ley R.C., Hendrickson Th, Semianalytical Treatment of Solvation for Molecular Mechanics and Dynamics // J. Amer. Chem. Soc. 1990. Vol.112, №16. P.6127-6129. |
|
21. |
Bodor N., Gabanyi Z., Wong Chu-Kuok. A New Method for the Estimation of Partition Coefficient // J. Amer. Chem. Soc. 1989. Vol.111, №11. P.3783-3786. |
|
22. |
Gavezotti A. The Calculation of Molecular Volumes and the Use of Volume Analysis in the Investigation of Structured Media and of Solid-State Organic Reactivity // J. Amer. Chem. Soc. 1983. Vol.105, №16. P.5220-5225. |
|
23. |
Ghose A.K., Crippen G.M. Atomic Physicochemical Parameters for Three-Dimensional Structure-Directed Quantitative Structure - Activity Relationships. I. Partition Coefficients As a Measure of Hydrophobicity // J. Comput. Chem. 1986. Vol.7,№4.P.565-577. |
|
24. |
Ghose A.K., Crippen G.M. Atomic Physicochemical Parameters for Three-Dimensional-Structure-Directed Quantitative Structure - Activity Relationships. 2. Modelling Disperse and Hydrophobic Interactions // J. Chem. Inf. and Comput. Sci. 1987. Vol.27, №1.P.21-35. |
|
25. |
Viswanadhan V.N., Ghose A.K., Revankar G.N., Robins R.K. Atomic Physicochemical Parameters for Three Dimensional Structure Directed Quantitative Structure - Activity Relationships. 4. Additional Parameters for Hydrophobic and Dispersive Interactions and Their Application for an Automated Superposition of Certain Naturally Occurring Nucleoside Antibiotics // J. Chem. Inf. and Comput. Sci. 1989. Vol.29, №3. P.163-172. |
|
26. |
Miller K.J. Additivity Methods in Molecular Polarisability //J. Amer. Chem. Soc. 1990. Vol.112, №23. P.8533-8542. |
|
27. |
Ghose A.K., Pritchett A., Crippen G.M. Atomic Physico-chemical Parameters for Three Dimensional Structure Directed Quantitative Structure - Activity Relationships III. Modelling Hydrophobic Interactions // J. Comput. Chem. 1988. Vol.99, №l.P.80-90. |