Izvestiya of Saratov University.
ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)


1

Interaction of 3H-furan-2-ones and 4-oxobutanoic acids with 2-(aminophenyl)methanol

Reactions of 4-oxobutanoic acids as well as their cyclic analogues 3H-furan-2-ones with 1,3-binucleophilic reagent (2-aminophenyl) methanol lead to the formation of 1-R-5H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazines and 3a-R-2,3,3a-trihydro-5H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin1-ones, respectively. Quantum-chemical calculations of the Fukui reactivity indices and local hardness have substantiated the mechanisms of the reactions carried out.

Получение новых замещённых имидазолоновых производных на основе 1-(2-оксо-2-фенилэтилиден)пирроло[3,2,1-ij]хинолин-2-онов

В настоящей работе продемонстрирована возможность получения новых биологически активных молекул, содержащих в своей структуре привилегированный фрагмент имидазолона, посредством катализируемого кислотой Бренстеда взаимодействия 1,3-диметилмочевины с 1-(2-оксо-2-фенилэтилиден)пирроло[3,2,1-ij]хинолин-2-онами. Наличие активной оксоилиденовой системы в последних позволяет вводить данные соединения в реакции циклизации с различными бинуклеофильными агентами.

СИНТЕЗ ПОЛИГЕТЕРОАТОМНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ГИДРОАЗОЛОВОГО И ГИДРОАЗИНОВОГО РЯДОВ НА ОСНОВЕ ?-АМИНОКЕТОНОВ

Найдены условия препаративного синтеза функционально заме-
щенных 1,3,4-тиадиазолинов, дигидро-1Н-пиримидин- и гес ка гидро-
1Н-хиназолин-2-тионов на основе ?-аминокетонов. Пред ставлены
схемы гетероциклизации карбонильных и тиокарбамидных суб-
стратов. Установлена регио- и стереонаправленность процессов.

РОСТОВЫЕ И МЕТАБОЛИЧЕСКИЕ ЭФФЕКТЫ КСЕНОБИОТИЧЕСКОЙ ОРГАНИЧЕСКОЙ ФОРМЫ СЕЛЕНА В КУЛЬТУРЕ БАЗИДИОМИЦЕТА LENTINULA EDODES

Впервые выявлена интенсивно красная пигментация мицелия,
обусловленная накоплением элементного селена в резуль-
тате трансформации селенорганического соединения выс-
шим грибом Lentinula edodes (шиитаке). Исследовано влияние
1,5-дифенил-3-селенпентандиона-1,5 (диацетофенонилселенид,
препарат ДАФС-25) на рост съедобного гриба Lentinula edodes
в условиях жидкофазного и твердофазного культивирования.
Обнаруженное явление стимуляции роста мицелия предположи-
тельно связано с антиоксидантными свойствами селена, благо-

Stereochemical Aspects of Reaction of 1,3-dipolar Cycloaddition in a Row of Conjugated Enones

The reaction of 1,3-dipolar cycloaddition of conjugated aryl(hetaryl) methylideneacetones, which containing various peripheral substituents, with azomethine ylides was carried out. It was established that the interaction is not chemoselective and proceeds with the participation of two non-equivalent reaction centers of dipolarophile with high diastereoselectivity. The products of cycloaddition were a mixture of structural isomers endo-cycloaddition. Monoenone transform to spyropyrrolidines with high endo-stereoselectivity.

One-pot synthesis and structure of isomeric aryl-substituted triazolohexahydroquinazolines

Aryl-substituted triazolohexahydroquinazolines have been synthesized by means of three-component condensation of pnitro(pbromo) benzaldehydes, cyclohexanone, 1,2,4-triazol-3-amine. A scheme of the reaction mechanism is proposed, which makes it possible to explain the features of the behavior of p-nitro(bromo) benzaldehydes in condensation reactions in comparison with their ortho-substituted analogs.

Synthesis of polysubstituted spiropyrrolidines using 2-acetylfuran, 2-acetylthiophene, and 2-acetylpyrrole

 A series of novel spirooxindoles have been synthesized through three-component 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides generated in situ by the decarboxylative condensation of isatin and sarcosine with the dipolarophile 3-phenyl-1-(heteroaryl -2-yl)prop-2-en-1- one, synthesized by the Knoevenagel reaction using 2-acetylfuran, 2-acetylpyrrole, 2-acetylthiophene and substituted benzaldehydes. These compounds are used for the first time as dipolarophiles.