Для цитирования:
Мухомодьярова Д. М., Ибрагимова Д. Н. 5-(1-Арил-3-оксо-3-фенилпропил)-2,2-диметил-1,3- диоксан-4,6-дионы: синтез и реакции с N-нуклеофилами // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2023. Т. 23, вып. 4. С. 404-410. DOI: 10.18500/1816-9775-2023-23-4-404-410, EDN: CPGXYP
5-(1-Арил-3-оксо-3-фенилпропил)-2,2-диметил-1,3- диоксан-4,6-дионы: синтез и реакции с N-нуклеофилами
2,2-Диметил-1,3-диоксан-4,6-дион (кислота Мельдрума, изопропилиденмалонат) благодаря структурным особенностям широко используется химиками-синтетиками. Двойственный характер реакционной способности кислоты Мельдрума (как электрофильного, так и/или нуклеофильного реагента) обусловливает синтетическую ценность при построении новых гетероциклических систем с практически значимыми свойствами. В рядусоединений, содержащих в своей структуре 2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-дионовый фрагмент, выявленширокий спектр биологической активности. Анализ периодической печати свидетельствует о крайне малом объеме литературы по получению и химическим свойствам 5-(1-арил-3-оксо-3-фенилпропил)-2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-дионов, что является значительным упущением. Представлялось интересным получение 1,5-дикарбонильных соединений на основе кислоты Мельдрума как удобных субстратов дальнейших нуклеофильных превращений в системы, обладающие биологической активностью. Нами впервые проведена реакция 2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-диона с 3-арил-1-фенилпроп-2-ен-1-онами при перемешивании в среде этилового спирта в присутствии каталитического количества L-пролина, в результате которой получены соответствующие 5-(1-арил3-оксо-3-фенилпропил)-2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-дионы. Введение 5-(1-(4-метоксифенил)-3-оксо-3-фенилпропил)-2,2-диметил1,3-диоксан-4,6-диона в реакцию с N-нуклеофилами (солянокислым гидроксиламином, мочевиной, тиомочевиной и солянокислым семикарбазидом) привело к образованию продуктов нуклеофильной атаки карбонильной группы ациклического фрагмента субстрата. Состав и строение полученныхсоединений установлены на основании данныхэлементного анализа и ЯМР 1 Н, 13С спектроскопии, гетероядерной корреляции HSQC.
- Kumar S. S., Biju S., Sadasivan V. Synthesis, structure characterization and biological studies on a new aromatic hydrazone, 5-(2-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)hydrazono)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione, and its transition metal complexes // Journal of Molecular Structure. 2018. Vol. 1156. P. 201–209. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.11.057
- Janković N., Muskinja J., Ratkovic Z., Bugarci Z., Rankovic B., Kosanicband M., Stefanovic S. Solventfree synthesis of novel vanillidene derivatives of Meldrum’s acid: Biological evaluation, DNA and BSA binding study // RSC Advances. 2016. Vol. 6, № 45. P. 39452–39459. https://doi.org/10.1039/c6ra07711k
- Sandhu H. S., Sapra S., Gupta M., Nepali K., Gautam R., Yadav S., Kumar R., Jachak S. M., Chugh M., Gupta M. K., Suri O. P., Dhar K. L. Synthesis and biological evaluation of arylidene analogues of Meldrum’s acid as a new class of antimalarial and antioxidant agents // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2010. Vol. 18, № 15. P. 5626–5633. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2010.06.033
- Da Silva M. C., de Araújo-Neto J. B., de Araújo A. C. J., Freitas P. R., Oliveira-Tintino C. D. de M., Begnini I. M.,Rebelo R. A., da Silva L. E., Mireski S. L., Nasato M. C., Krautler M. I. L., Ribeiro-Filho J., Coutinho H. D. M., Tintino S. R. Potentiation of antibiotic activity by a Meldrum’s acid arylamino methylene derivative against multidrug-resistant bacterial strains // Indian Journal of Microbiology. 2021. Vol. 61, № 1. P. 100–103. https://doi.org/10.1007/s12088-020-00910-6
- 5. Pakravan N., Shayani-Jam H., Beiginejad H., Tavafi H. A green and effi cient synthesis of novel caffeic acid derivatives with Meldrum’s acid moieties as potential antibacterial agents // Journal of the Iranian Chemical Society. 2021. Vol. 18, № 10. P. 2679–2688. https://doi.org/10.1007/s13738-021-02224-w
- Sampaio G. M. M., Teixeira A. M. R., Coutinho H. D. M., Sena J. D. M., Freire P. T. C., Bento R. R. F., Silva L. E. Synthesis and antibacterial activity of a new derivative of the Meldrum’s acid: 2,2-dimethyl-5-(4H-1,2,4- triazol-4-ylaminomethylene)-1,3-dioxane-4,6-dione (C9H10N4O4) // EXCLI Journal. 2014. Vol.13. P. 1022. http://dx.doi.org/10.17877/DE290R-7034
- Moosazadeh E., Sheikhhosseini E., Ghazanfari D., Soltaninejad S. Uncatalyzed synthesis of new antibacterial Bisarylidene Meldrum’s acid derivatives functionalized with ether groups // Letters in Organic Chemistry. 2019. Vol. 16, № 10. P. 818–824. http://dx.doi.org/10.2174/1570178616666181203145211
- Maatougui A. E., Azuaje J., Coelho A., Cano E., Yañez M., López C., Yaziji V., Carbajales C., Sotelo E. Discovery and preliminary SAR of 5-arylidene-2,2- dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones as platelet aggregation inhibitors // Combinatorial Chemistry & High Throughput Screening. 2012. Vol. 15, № 7. P. 551–554. https://doi.org/10.2174/138620712801619122