Известия Саратовского университета. Новая серия.

Серия Химия. Биология. Экология

ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)


Для цитирования:

Амальчиева О. А., Гринёв В. С., Демешко И. А., Егорова А. Ю. Взаимодействие 3Н-фуран-2-онов и 4-оксо-бутановых кислот с 2-(аминофенил)метанолом // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2022. Т. 22, вып. 3. С. 244-250. DOI: 10.18500/1816-9775-2022-22-3-244-250

Статья опубликована на условиях лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC-BY 4.0).
Полный текст в формате PDF(Ru):
(загрузок: 23)
Язык публикации: 
русский
Рубрика: 
Тип статьи: 
Научная статья
УДК: 
547.415.1’ 435.1’ 484.2’ 745.04:543.422.25

Взаимодействие 3Н-фуран-2-онов и 4-оксо-бутановых кислот с 2-(аминофенил)метанолом

Авторы: 
Амальчиева Ольга Александровна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Гринёв Вячеслав Сергеевич, Институт биохимии и физиологии растений и микроорганизмов РАН
Демешко Илья Александрович, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Егорова Алевтина Юрьевна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Аннотация: 

Реакции 4-оксобутановых кислот и их циклических аналогов 3Н-фуран-2- онов с 1,3-бинуклеофильным реагентом (2-аминофенил)метанолом приводят к образованию 1-R-5Н-бензо[d]пирроло[2,1-b][1,3]оксазинов и 3а-R-2,3,3а-тригидро-5Н-бензо[d] пирроло[2,1-b][1,3]оксазин-1-онов соответственно. Квантовохимическими расчётами индексов реакционной способности Фукуи и локальной жесткости обоснованы механизмы проведённых реакций. Согласно рассчитанным значениям индексов Фукуи, в молекуле (2-аминофенил)метанола, по сравнению с гидроксильной, большей нуклеофильностью обладает аминогруппа, что позволяет предположить её первоначальную нуклеофильную атаку по электрофильным центрам субстратов более вероятной. Согласно расчётам, карбонильные атомы углерода в молекулах 3Н-фуран-2-онов обладают значительно более выраженной локальной жёсткостью, по сравнению с обоими карбонильными атомами углерода 4-оксокислот, что предполагает первоначальную атаку более жёсткого нуклеофильного центра – гидроксильной группы 2-(аминофенил)метанола. Таким образом, показано, что структура образующихся бензопирролооксазин(он)ов зависит от исследуемого субстрата.

Список источников: 
  1. Katritzky A. R., Qiu G., He H.-Y., Yang B. Novel Syntheses of Hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazoles and Octahydroimidazo[1,2-a]pyridines // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65, iss. 12. P. 3683–3689. https://doi.org/10.1021/jo991881z
  2. Chimirri A., De Sarro A., De Sarro G., Gitto R., Zappala M. Synthesis and anticonvulsant properties of 2,3,3a,4- tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-1-one derivatives // Il Farmaco. 2001. Vol. 56. P. 821–826. https://doi.org/10.1016/s0014-827x(01)01147-83
  3. Lee E. C. Y., Carpino P. A. Melanocortin-4 receptor modulators for the treatment of obesity: A patent analysis (2008–2014) // Pharm. Pat. Anal. 2015. Vol. 4, iss. 2. P. 95–107. https://doi.org/10.4155/PPA.15.1 
  4. Гринёв В. С., Егорова А. Ю. Способы построения (бензо)пирроло[1,2-a]имидазолонов (микрообзор) // Химия гетероциклических соединений. 2016. Т. 52, № 10. С. 785–787. https://doi.org/10.1007/s10593-016- 1966-8
  5. Granovsky A. A. Firefl y version 8. URL: http://classic. chem.msu.su/gran/ gamess/bins/fi refl y820_windows.zip (дата обращения: 18.04.2022).
  6. Becke A. D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. P. 5648–5652. https://doi.org/10.1063/1.464913
  7. Becke A. D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior // Phys. Rev. A. 1988. Vol. 38. P. 3098–3100. https://doi.org/10.1103/PhysRevA.38.3098
  8. Lee C., Yang Y., Parr R. G. Development of the ColleSalvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density // Phys. Rev. B. 1988. Vol. 37. P. 785–789. https://doi.org/10.1103/PhysRevB.37.785
  9. Krishnan R., Binkley J. S., Seeger R., Pople J. A. Selfconsistent molecular orbital methods. XX. A basis set for correlated wave functions // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72. P. 650–654. https://doi.org/10.1063/1.438955
  10. Chattaraj P. K., Maiti B., Sarkar U. Philicity: A unifi ed treatment of chemical reactivity and selectivity // J. Phys. Chem. A. 2003. Vol. 107, № 25. P. 4973–4975. https://doi.org/10.1021/jp034707u
  11. Амальчиева О. А., Егорова А. Ю. Реакции 3Н-фуран2-онов с 1,2-бинуклеофилами // Журн. орг. химии. 2006. Т. 42, № 9. С. 1358–1361. https://doi.org/10.1134/ S1070428006090144
  12. Гринёв В. С., Амальчиева О. А., Егорова А. Ю., Любунь Е. В. Взаимодействие 4-оксокислот и 5-R-3Hфуран-2-онов с 1,2-бинуклеофилами ароматического и алициклического рядов // Журн. орг. химии. 2010. Т. 46, № 9. С. 1376–1379. https://doi.org/10.1134/ S1070428010090198 
Поступила в редакцию: 
14.05.2022
Принята к публикации: 
02.06.2022
Опубликована: 
30.09.2022