позиционные изомеры

Синтез и пути образования гидроксифенилзамещенных триазологексагидрохиназолинов

При трехкомпонентной конденсации 1,2,4-триазол-3-амина, гидроксизамещенного ароматического альдегида (2-гидроксибензальдегид, 4-гидроксибензальдегид, 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид, 2-нафталинкарбальдегид), циклогексанона строение альдегидной компоненты оказывает определяющее влияние на формирование арилзамещенных триазологидрохиназолинов с различным типом сочленения колец и положением в них двойной связи (С4а–С5 и С4а–С8а). При использовании салицилового альдегида формируются позиционные изомеры триазологексагидрохиназолины углового и линейного строения в эквимольном соотношении.

КАЧЕСТВЕННАЯ И КОЛИЧЕСТВЕННАЯ ОЦЕНКА ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНОЙ ВОДОРОДНОЙ СВЯЗИ В РЯДУ ОРТО-R-ФЕНИЛЗАМЕЩЕННЫХ ТЕТРАЗОЛОГЕКСАГИДРОХИНАЗОЛИНОВ

Спектральными методами (ИК, ЯМР 1 Н) установлено наличие внутримолекулярной водородной связи (ВВС) в ряду орто-Rфенилзамещенных тетразологексагидрохиназолинов с угловым сочленением колец, содержащих пространственно сближенные NH-группы пиримидинового фрагмента и ортозаместителя бензольного цикла. Для одного из представителей ряда – 5-(2-нитрофенил)-тетразоло[1,5-а]-4,5,6,7,8,9-гекса гидро хина золина дана качественная и количественная оценка ВВС.

СИНТЕЗ И ПУТИ ОБРАЗОВАНИЯ ГИДРОКСИФЕНИЛЗАМЕЩЕННЫХ БЕНЗ[4,5]ИМИДАЗОЛО-1,2,3,4,5, 6-ГЕКСАГИДРО[1,2-а]ХИНАЗОЛИНОВ

Трёхкомпонентная конденсация 2-аминобензимидазола, циклогексанона и гидроксилированных бензальдегидов протекает региоселективно с образованием новых потенциаль- но биологически активных орто-фенилзамещенных гексагидробенз[4,5]имидазоло[1,2-a] хиназолинов, имеющих угловое сочленение колец и различное число и положение гидроксильных групп в фенильном заместителе. Особенностью орто-гидроксифенилзамещённого продукта является наличие внутримолекулярной водородной связи между пространственно сближенными NH и OH группами.

Термическая изомеризация О-хлорфенилтетразоло-цикланопиримидинов с различным типом сочленения

Температурная зависимость спектров ЯМР 1Н и данные ТСХ свидетельствуют о превращении угловых изомеров о-хлорфенилтетразолоцикланопиримидинов в термодинамически более стабильные линейные формы. Данные ИК-спектров регистрируют азидный интермедиат изомерных превращений.

Перегруппировка позиционных изомеров тетразологексагидрохиназолина

9-Фенил-4,5,6,7,8,9-гексагидротетразоло[5,1-b]хиназолин в растворах претерпевает пе регруппировку через азидную форму в позиционный изомер углового строения, что установлено с привлечением спектральных методов (ЯМР 1Н-, ИК-), ТСХ, хромато-масс-спектрометрии.