Для цитирования:
Василькова Н. О., Демидова Д. М., Кривенько А. П. One-рot синтез и строение изомерных арилзамещенных триазологексагидрохиназолинов // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2021. Т. 21, вып. 2. С. 128-133. DOI: 10.18500/1816-9775-2021-21-2-128-133, EDN: HFEJUU
One-рot синтез и строение изомерных арилзамещенных триазологексагидрохиназолинов
Осуществлен синтез арилзамещенных триазологексагидрохиназолинов посредством трехкомпонентной конденсации п-нитро(п-бром)бензальдегидов, циклогексанона, 1,2,4-триазол-3-амина. Предложена схема механизма реакции, позволяющая объяснить особенности поведения п-нитро(бром)бензальдегидов в реакциях конденсации в сравнении с их орто-замещенными аналогами. Установлено, что перемещение заместителя из орто- в пара-положение бензольного кольца при сохранении общего направления реакции оказывает определяющее влияние на число, соотношение образующихся изомеров и приводит к отсутствию гидроксилированных форм триазологексагидрохиназолинов. Состав и строение продуктов подтверждены данными элементного анализа, ИК- и одномерной, двумерной ЯМР спектроскопией. Оne-pot синтез арилзамещенных триазологексагидрохиназолинов является неселективным процессом, приводящим к смеси изомеров, строение и соотношение которых определяется природой и положением замещающих групп в альдегидной компоненте.
- Puligoundla R. G., Karnakanti Sh., Bantu R., Kommu N., Kondra S. B., Nagarapu L. A simple, convenient one-pot synthesis of [1,2,4]triazolo/benzimidazolo quinazolinone derivatives by using molecular iodine // Tetrahedron Letters. 2013. Vol. 54. Р. 2480–2483. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2013.02.099
- Sakhno Ya. I., Desenko S. M., Shishkina S. V., Shishkin O. V., Sysoyev D. O., GrothU., Kappe C. O., Chebanov V. A. Multicomponent cyclocondensation reactions of aminoazoles, arylpyruvic acids and aldehydes with controlled chemoselectivity // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. P. 11041–11049. https://doi.org/10.1016/j.tet.2008.09.089
- Vibhute S., Jamale D., Undare S., Valekar N., Kolekar G., Anbhule P. An effi cient, one-pot three components synthesis of [1,2,4] triazoloquinazolinone derivatives using anthranilic acid as green catalyst // Research of Chem. Intermediates. 2017. Vol. 43. P. 4561–4574. DOI: https://doi.org/10.1007/s11164-017-2896-5
- Singh N. G., Nagarajaprakash R., Rani J. W. S., Kathing C., Nongruma R., Nongkhlaw R. Nickel nanoparticles assisted regioselective synthesis of pyrazoloquinolinone and triazoloquinazolinone derivatives // New Journal of Chemistry. 2015. № 5. P. 3908–3915. https://doi.org/10.1039/C4NJ02372B
- Lahmidi S., Elyoussfi A., Dafali A., Elmsellem H., Sebbar N. K., El Ouasif L., Jilalat A. E., El Mahi B., Essassi E. M., Abdel-Rahman I., Hammouti B. Corrosion inhibition of mild steel by two new 1,2,4-triazolo[1,5-a] pyrimidine derivatives in 1 M HCl : Experimental and computational study // Journal of Materials and Environmental Sciences. 2017. Vol. 8, № 1. Р. 225–237.
- Демидова Д. М., Василькова Н. О., Кривенько А. П.Синтез и пути образования гидроксифенилзамещенных триазологексагидрохиназолинов // Изв. Сарат. ун-та. Нов. сер. Сер. Химия. Биология. Экология. 2019. Т. 19, вып. 2. С. 128–132. https://doi.org/10.18500/1816-9775- 2019-19-2-128-132
- Vasil’kova N. O., Anis’kov A. A., Sorokin V. V., Kriven’- ko A. P. Three-component condensation of 1,2,4-triazol3-amine with cyclohexanone and ortho-substituted benzaldehydes // Russian Journal of Organic Chemistry. 2018. Vol. 54, № 6. Р. 933–937. DOI: https://doi.org/10.1134/S1070428018060179
- Василькова Н. О., Демидова Д. С., Кривенько А. П. Реакции замещенных триазологидрохиназолинов // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии : межвуз. сб. науч. тр. XIV Вcерос. конф. молодых ученых с международ. участием. Саратов : Саратовский источник, 2020. С. 39–41.