Известия Саратовского университета. Новая серия.

Серия Химия. Биология. Экология

ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)


Для цитирования:

Василькова Н. О., Аниськов А. А., Кривенько А. П. КАЧЕСТВЕННАЯ И КОЛИЧЕСТВЕННАЯ ОЦЕНКА ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНОЙ ВОДОРОДНОЙ СВЯЗИ В РЯДУ ОРТО-R-ФЕНИЛЗАМЕЩЕННЫХ ТЕТРАЗОЛОГЕКСАГИДРОХИНАЗОЛИНОВ // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2018. Т. 18, вып. 1. С. 9-?. DOI: 10.18500/1816-9775-2018-18-1-9-12

Статья опубликована на условиях лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC-BY 4.0).
Полный текст в формате PDF(Ru):
(загрузок: 27)
Язык публикации: 
русский
Рубрика: 
Тип статьи: 
Научная статья

КАЧЕСТВЕННАЯ И КОЛИЧЕСТВЕННАЯ ОЦЕНКА ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНОЙ ВОДОРОДНОЙ СВЯЗИ В РЯДУ ОРТО-R-ФЕНИЛЗАМЕЩЕННЫХ ТЕТРАЗОЛОГЕКСАГИДРОХИНАЗОЛИНОВ

Авторы: 
Василькова Наталья Олеговна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Аниськов Александр Андреевич, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Кривенько Адель Павловна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Аннотация: 

Спектральными методами (ИК, ЯМР 1 Н) установлено наличие внутримолекулярной водородной связи (ВВС) в ряду орто-Rфенилзамещенных тетразологексагидрохиназолинов с угловым сочленением колец, содержащих пространственно сближенные NH-группы пиримидинового фрагмента и ортозаместителя бензольного цикла. Для одного из представителей ряда – 5-(2-нитрофенил)-тетразоло[1,5-а]-4,5,6,7,8,9-гекса гидро хина золина дана качественная и количественная оценка ВВС. Проведено исследование концентрационной зависимости полос поглощения валентных колебаний связи NH в ИК-спектрах в растворе ацетонитрила и выделена полоса, ответственная за образование ВВС. С помощью квантово-химических расчетов определено сближе- ние нитрогруппы и атома водорода NH-группы пиримидинового кольца с межмолекулярным расстоянием 2.24 A, достаточным для образования ВВС, и ее энергия (12 кДж/моль). Приведены сравнительные данные для аналога – незамещенного в орто-по- ложении бензольного кольца тетрагексагидрохиназолина. Полученные результаты позволили обосновать схему формирования позиционных изомеров орто-R-фенилтетразологексагидрохиназолинов.

Список источников: 

1. Пат. RU 2424242 C2, C07D 487/04. Азолопиримидины в качестве ингибиторов активности каннабиноидного рецептора. 

2. Raju Ch., Kalaipriya M., Uma R., Sridhar R., Ramakrishna S. Pyridinium Trifl uoro Acetate Mediated Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones and Tetrazolo[1,5-a] pyrimidine-6-carboxylates // Current Chemistry Letters. 2012. Vol. 1. Р. 27–34. 

3. Гейн В. Л., Замараева Т. М., Носова Н. В., Вахрин М. И., Слепухин П. А. Синтез 7-арил-N-метил(N,N-диэтил)- 5-метил-4,7-дигидротетразоло[1,5-а]пиримидин- 6-карбоксамидов // Журн. орг. химии. 2012. Т. 48, вып. 3. С. 422–425. 

4. Чебанов В. А., Десенко С. М. Многокомпонентные реакции гетероциклизации с управляемой селективностью // Химия гетероциклических соединений. 2012. № 4. С. 607–625. 

5. Василькова Н. О., Кривенько А. П. Трёхкомпонентный синтез орто-фенилзамещенных тетразологексагидро- хиназолинов. Влияние орто-эффекта на соотношение позиционных изомеров // Международное научное издание SWorld : сб. науч. тр. Одесса, 2015. Т. 25, вып. 1. С. 4–7.