Известия Саратовского университета. Новая серия.

Серия Химия. Биология. Экология

ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)


Для цитирования:

Ивонин М. А., Сорокин В. В., Кривенько А. П., Аль Фахдави А. А. СИНТЕЗ И ПУТИ ОБРАЗОВАНИЯ ГИДРОКСИФЕНИЛЗАМЕЩЕННЫХ БЕНЗ[4,5]ИМИДАЗОЛО-1,2,3,4,5, 6-ГЕКСАГИДРО[1,2-а]ХИНАЗОЛИНОВ // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2018. Т. 18, вып. 1. С. 4-8. DOI: 10.18500/1816-9775-2018-18-1-4-8

Статья опубликована на условиях лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC-BY 4.0).
Полный текст в формате PDF(Ru):
(загрузок: 27)
Язык публикации: 
русский
Рубрика: 
Тип статьи: 
Научная статья

СИНТЕЗ И ПУТИ ОБРАЗОВАНИЯ ГИДРОКСИФЕНИЛЗАМЕЩЕННЫХ БЕНЗ[4,5]ИМИДАЗОЛО-1,2,3,4,5, 6-ГЕКСАГИДРО[1,2-а]ХИНАЗОЛИНОВ

Авторы: 
Ивонин Максим Андреевич, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Сорокин Виталий Викторович, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Кривенько Адель Павловна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Аль Фахдави Абдулхамид Хуссейн Абдуллах, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Аннотация: 

Трёхкомпонентная конденсация 2-аминобензимидазола, циклогексанона и гидроксилированных бензальдегидов протекает региоселективно с образованием новых потенциаль- но биологически активных орто-фенилзамещенных гексагидробенз[4,5]имидазоло[1,2-a] хиназолинов, имеющих угловое сочленение колец и различное число и положение гидроксильных групп в фенильном заместителе. Особенностью орто-гидроксифенилзамещённого продукта является наличие внутримолекулярной водородной связи между пространственно сближенными NH и OH группами. Установлена вероятная стадийность процесса посредствам встречного синтеза из альдимина и циклогексанона. Состав и строение продуктов подтверждены данными элементного анализа и ЯМР 1 Н спектров.

Список источников: 

1. Biggs-Houck J. E., Younai A., Shaw J. T. Recent advances in multicomponent reactions for diversityoriented synthesis // Curr. Opin. Chem. Biol. 2010. № 14. P. 371–382. 

2. Arikkatt S. D., Mathew B. V, Joseph J., Chandran M., Bhat A. R., Krishnakumar K. Pyrimidine derivatives and its biological potential – a review // Intern. J. Org. Bioorg. Chem. 2014. № 4. P. 1–5. 

3. Lipson V. V., Desenko S. M., Shishkina S. V., Shirobokova M. G., Shishkin O. V., Orlov V. D. Cyclocondensation of 2-aminobenzimidazole with dimedone and its arylidene derivatives // Chem. of Heterocycl. Compounds. 2003. Vol. 39, iss. 8. P. 1041-1047. 

4. Grover G., Kini S. G. Synthesis and evaluation of new quinazolone derivatives of nalidixic acid as potential antibacterial and antifungal agents // Eur. J. of Med. Chem. 2006. Vol. 41, № 4. P. 256–262. 

5. Ravinder G.-P., Shuklachary K., Rajashaker B., Sudhakar B.-K. A simple, convenient one-pot synthesis of [1,2,4]triazolo/benzimidazoloquinazolinone derivatives by using molecular iodine // Tetrahedron Lett. 2013. № 54. P. 2480–2483. 

6. Maleki A., Ghamari N. Three-component one-pot procedure for the synthesis benzimidazoloquinazolinone derivatives in the presence of chitosan-supported metal nanocomposite as a green and reusable catalyst // Conference : ECSOC-17. 2013. P. 1–9. DOI: 10.3390/ecsoc17-a034. 

7. Petrova O. N., Zamigajlo L. L., Shishkina S. V., Shishkin O. V., Lipson V. V. Multicomponent reaction of 2-aminobenzimidazole, arylglyoxals, and 1,3-cyclohexanedione // Chem. Heterocycl. Compd. 2015. Vol. 51, № 4. P. 310–319. 

8. Wendelin W., Go?nitzer E., El Ella D. Synthesis and Structure Elucidation of Pyrimidobenzimidazoles and Fused Derivatives Dodecahydrobenzimidazo-[2,1-b] quinazolines and Decahydrobenzimidazo-[2,1-b] benzo[h]quinazolines // Monatshefte fur Chemie. 2000. Bd. 131, № 4. S. 353–374. 

9. Василькова Н. О., Кривенько А. П. Трёхкомпонентный синтез орто-фенилзамещенных тетразологексагидро- хиназолинов. Влияние орто-эффекта на соотношение позиционных изомеров // Международное научное издание SWorld : сб. науч. тр. Одесса, 2015. Т. 25, вып. 1. С. 4–7. 

10. Ивонин М. А., Дымолазова Д. К., Сорокин В. В., Кривенько А. П. Синтез орто-R-фенилбензимидазо логексагидрохиназолинов с угловым сочленением колец // Изв. Сарат. ун-та. Нов. сер. Сер. Химия. Биология. Экология. 2016. Т. 16, вып. 4. С. 370–371.