Образец для цитирования:

Аниськов А. А., Клочкова И. Н., Щекина М. П., Андреев К. А., Тумский Р. С. Стереохимические аспекты реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения в ряду сопряженных енонов // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2016. Т. 16, вып. 1. С. 35-42. DOI: https://doi.org/10.18500/1816-9775-2016-16-1-35-42


Рубрика: 
УДК: 
547.812’497.1
Язык публикации: 
русский

Стереохимические аспекты реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения в ряду сопряженных енонов

Аннотация

Осуществлены реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения сопряженных диметилиденацетонов, содержащих различные периферические заместители с азометин-илидами. Установлено, что взаимодействие не является хемоселективным и протекает с участием двух неэквивалентных реакционных центров диенона диастереоселективно с образованием смеси структурных изомеров эндоциклоприсоединения. Моноенон трансформируется в спиропирролизидин диастереоселективно.

Литература

1. Arumugam N., Periyasami G., Raghunathan R., Kamalraj S., Muthumary J. Synthesis and antimicrobial activity of highly functionalised novel β-lactam grafted spiropyrrolidines and pyrrolizidines // Eur. J. Med. Chem. 2011. Vol. 46, iss. 2. P. 600–608.

2. Prasanna R., Purushothaman S., Raghunathan R. Highly regioselective synthesis of glycospiro heterocycles through 1,3-dipolar cycloaddition reaction // Tetrahedron Lett. 2010. Vol. 51, iss. 11. P. 4538–4544.

3. Pellissier Н. Asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions // Tetrahedron. 2007. Vol. 63, iss. 7. P. 3235–3243. 

4. Kumar R. R., Perumal S. A facile synthesis and highly atom economic 1,3-dipolar cycloaddition of hexahydropyrido[3,4-c][1,5]benzothiazepines with nitrile oxide: stereoselective formation of hexahydro [1,2,4]oxadiazolo[5,4-d]pyrido[3,4-c][1,5]benzothiazepines // Tetrahedron. 2007. Vol. 63, iss. 4. P. 7850–7858.

5. Sridhar G., Gunasundari T., Raghunathan R. A greener approach for the synthesis of 1-N-methyl-(spiro[2.3′]oxindolespiro[3.2″]/spiro[2.3′]indan-1,3-dionespiro[2.2″]) cyclopentanone-4-aryl pyrrolidines // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. P. 319–326.

6. Lakshmi N. V., Thirumurugan P., Perumal P. T. An expedient approach for the synthesis of dispiropyrrolidine bisoxindoles, spiropyrrolidine oxindoles and spiroindane-1,3-diones through 1,3-dipolar cycloaddition reactions // Tetrahedron Lett. 2010. Vol. 51. P. 1064.

7. Клочкова И. Н., Аниськов А. А., Щекина М. П. Первый пример взаимодействия несимметричных диенонов с 1,3-диполем. Синтез спиропирролидинов // ХГС. 2011. Т. 47, вып. 9. С. 1425–1433.

8. Клочкова И. Н., Аниськов А. А., Щекина М. П. Синтез спиропирролидинов и спиропирролизидинов на основе азометин-илидов // ХГС. 2014. Т. 50, вып. 4. С. 527–536.

Краткое содержание (на английском языке): 
Полный текст в формате PDF (на русском языке):