Для цитирования:
Борисова С. В., Сорокин В. В. Синтез полизамещенных спиропирролидинов с использованием 2-ацетилфурана, 2-ацетилтиофена и 2-ацетилпиррола // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2021. Т. 21, вып. 3. С. 254-259. DOI: 10.18500/1816-9775-2021-21-3-254-259
Синтез полизамещенных спиропирролидинов с использованием 2-ацетилфурана, 2-ацетилтиофена и 2-ацетилпиррола
Синтезированы новые замещенные спиропирролидины с помощью реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения азометин-илидов, полученных конденсацией изатина и саркозина in situ, и 3-фенил-1-гетероарил-2-ен-1-онов, синтезированных с помощью реакции Кневенагеля с использованием 2-ацетилфурана, 2-ацетилпиррола, 2-ацетилтиофена и замещенных бензальдегидов. Эти соединения впервые используются в качестве диполярофилов. Показано, что взаимодействие происходит в мягких условиях, регио- и стереоселективно с образованием одного типа продуктов в результате синхронного процесса циклоприсоединения. Реакция проводилась смешиванием эквимолярных количеств енона и изатина, а также небольшого избытка саркозина в среде изопропилового спирта при нагревании до 60–70°С. Среди енонов с различными гетероциклическими заместителями в качестве диполярофилов наиболее удобно использовать соединения, содержащие пиррольный фрагмент, так как при этом продукты получаются за небольшое количество времени с хорошими выходами. Использование енонов, полученных из 2-ацетилтиофена, приводит к увеличению времени проведения реакции, а из 2-ацетилфурана – к значительному осмолению реакционной смеси. Состав и строение конечных продуктов подтверждены данными элементного анализа, ЯМР 1 Н, 13С, HMBC, NOESY спектроскопии. На основании полученных данных предложен механизм образования продуктов.
- Lashgari N., Ziarani G. M. Synthesis of heterocyclic compounds based on isatin through 1, 3-dipolar cycloaddition reactions // Arkivoc. 2012. Vol. 32. P. 277–320. https://doi.org/10.1002/chin.201232253
- Chahal V. Isatin and its derivatives: A survey of recent syntheses, reactions, and applications // Med. Chem. Commun. 2019. Vol. 13. P. 1–19. https://doi.org/10.1039/C8MD00585K
- Mayuri A. A Review on Synthesis of Spiro Heterocyclic Compounds From Isatin // Synthetic Communications. 2013. Vol. 7. P. 897–922. https://doi.org/10.1080 / 00397911.2013.843196
- Moradi R. Recent applications of isatin in the synthesis of organic compounds // Arkivoc. 2017. Vol. 25. P. 148–201. https://doi.org/10.3998/ark.5550190.p009.980
- Yu B., Yu D.-Q., Liu H.-M. Spirooxindoles: Promising scaffolds for anticancer agents // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 97. P. 637. https://doi.org/10.1016/j.ejmech. 2014.06.056
- Аниськов А. A., Клочкова И. Н., Щекина М. П., Андреев К. А., Тумский Р. С. Cтереохимические аспекты реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения в ряду сопряженных енонов // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2016. Т. 16, вып. 1. С. 35–42. https://doi.org/10.18500/1816-9775-2016-16-1-35-42
- Tumskiy R. S., Burygin G. L., Anis’kov A. A., Klochkova I. N. Synthesis of novel spirooxindole-pyrrolidines and evaluation of their cytotoxic activity // Pharmacological Reports. 2019. Vol. 71. Р. 357–360. https://doi.org/10.1016/j.pharep.2018.12.004
- Sharma P., Kumar S., Ali F.n, Anthal S. Synthesis and biologic activities of some novel heterocyclic chalcone derivatives // Med. Chem. Res. 2013. Vol. 22. P. 3969– 3983. https:/doi.org/10.1007/s00044-012-0401-7
- Yang S., Kim Y., Jeong D., Kim J., Kim S. Pyrrole-Derivative of Chalcone, (E)-3-Phenyl-1-(2-Pyrrolyl)-2- Propenone, Inhibits Infl ammatory Responses via Inhibition of Src, Syk, and TAK1 Kinase Activities // Original Article Biomol. Ther. 2016. Vol. 24, iss. 6. P. 595–603. https://doi.org/10.4062/biomolther.2016.027
- Grigg R. The Decarboxylative Route to Azomethine Ylides. Mechanism of 1,3-Dipoie Formation // J. Chem. Soc. Commun. 1987. Vol. 12. P. 49–51. https://doi.org/10.1039/C39870000049