азометин-илиды

Стереохимические аспекты реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения в ряду сопряженных енонов

Осуществлены реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения сопряженных диметилиденацетонов, содержащих различные периферические заместители с азометин-илидами. Установлено, что взаимодействие не является хемоселективным и протекает с участием двух неэквивалентных реакционных центров диенона диастереоселективно с образованием смеси структурных изомеров эндоциклоприсоединения. Моноенон трансформируется в спиропирролизидин диастереоселективно.