Для цитирования:
Пузанов Д. А., Скляр А. Е., Коненкова М. В., Кривенько А. П. Превращения замещенных цианоиминооктагидрохиназолинов в условиях окисления // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2023. Т. 23, вып. 3. С. 299-307. DOI: 10.18500/1816-9775-2023-23-3-299-307, EDN: UTDGYI
Превращения замещенных цианоиминооктагидрохиназолинов в условиях окисления
Замещенные хиназолины различной степени насыщенности и функционализации обладают широким спектром биологической активности, в частности, противораковой активностью, что предопределяет значимость получения новых представителей этого типа соединений и изучение их практически полезных свойств. В литературе описано мало способов получения 2-цианоиминохиназолинов, в то время как их свойства и реакции окисления не изучены вовсе. Была проанализирована устойчивость таутомерных форм 2-цианоиминохиназолинов, определена истинная энергия активации их образования с использованием квантово-химических расчетов, изучено их превращение под действием сильных окислителей (CrO3 /AcOH, NaNO2 /AcOH). При окислении протекает избирательная ароматизация азогетероцикла и гидролиз -CN-группы с образованием 2-аминокарбамоилхиназолина. Увеличение температуры с 120 до 160° С (при использовании CrO3 ) привело к формированию 2-нитрозохиназолина. Строение новых полученных нами веществ установлено спектральными методами (ИК-, ЯМР 1 H, 13C, HSQC, NOESY), предложена схема их образования.
- Li S.-G., Wang K.-B., Gong C., Bao Y., Qin N.-B. Cytotoxic quinazoline alkaloids from the seeds of Peganum harmala // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2018. Vol. 28, № 2. P. 103–106. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2017.12.003
- Olesen U. H., Christensen M. K., Björkling F., Jäättelä M., Jensen P. B., Sehested M., Nielsen S. J. Anticancer agent CHS-828 inhibits cellular synthesis of NAD // Biochemical and Biophysical Research Communications. 2008. Vol. 367, № 4. P. 799–804. https://doi.org/10.1016/j.bbrc.2008.01.019
- Chern J.-H., Shia K.-S., Chang C.-M., Lee C.-C., Lee Y.-C., Tai C.-L., Tseng H.-Y. Synthesis and in vitro cytotoxicity of 5-substituted 2-cyanoimino-4-imidazodinone and 2-cyanoimino-4-pyrimidinone derivatives // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2004. Vol. 14, № 5. P. 1169 –1172. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2003.12.073
- Amr A., Elsayed E., Al-Omar M., Badr Eldin H., Nossier E., Abdallah M. Design, Synthesis, Anticancer Evaluation and Molecular Modeling of Novel Estrogen Derivatives // Molecules. 2019. Vol. 24, № 3. P. 416. https://doi.org/10.3390/molecules24030416
- Swaminathan Sivagami , Rengarajan Kavitha, Sasikurba Satanathan, Jegathalaprathaban Rajesh. Multicomponent one-pot synthesis, characterization and antimicrobial screening of 2 cyanoimino-6-aryl4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidines // Process Biochemistry. 2022. Vol. 123. P. 63–69. https://doi.org/10.1016/j.procbio.2022.10.032
- Solovyev P. A., Shutalev A. D. Synthesis and oxidative aromatization of 5-acetyl-2-cyanoimino-6-methyl4-phenyl-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrimidine with manganese dioxide // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2009. Vol. 45, iss. 7. P. 809–814. https://doi.org/10.1007/s10593-009-0357-9
- Moustafa A. H., Shestakov A. S., Shikhaliev Kh. S. One-pot synthesis of 4aryl-2-cyanoimino-3, 4-dihydro-1H-pyrimidines and their reactions // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2012. Vol. 48, № 4. P. 613–619. https://doi.org/10.1007/s10593-012-1034-y
- Скляр А. Е., Пузанов Д. А. Синтез и строение 2-цианоиминогидрохиназолинов на основе N-цианогуанидина и карбонильных соединений // Ломоносов-2022: материалы Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных. Секция «Химия». М. : Перо, 2022. С. 593.
- Prakash N., Elamaran M., Ingarsal N. A new approach to the synthesis of cyanamide: 2-cyanoimino-4-aryl6-(naphthalen-2-yl)-3, 4-dihydro1hpyrimidines and their antimicrobial screening // Chemical Science Transactions. 2015. Vol. 4 (4). P. 947–954.
- Moustafa A. H., Shestakov A. S., Shikhaliev K. S. One-pot synthesis of 4-aryl-2-cyanoimino-3,4-dihydro-1H-pyrimidines and their reactions // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2012. Vol. 48, № 4. P. 613–619. https://doi.org/10.1007/s10593-012-1034-y
- Матикенова А. А., Кривенько А. П. Превращения азолоцикланопиримидинов под действием окислителей // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2014. Т. 14, вып. 1. С. 29–32.