Известия Саратовского университета. Новая серия.

Серия Химия. Биология. Экология

ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)


Для цитирования:

Пузанов Д. А., Скляр А. Е., Коненкова М. В., Кривенько А. П. Превращения замещенных цианоиминооктагидрохиназолинов в условиях окисления // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2023. Т. 23, вып. 3. С. 299-307. DOI: 10.18500/1816-9775-2023-23-3-299-307, EDN: UTDGYI

Статья опубликована на условиях лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC-BY 4.0).
Полный текст в формате PDF(Ru):
(загрузок: 63)
Язык публикации: 
русский
Рубрика: 
Тип статьи: 
Научная статья
УДК: 
547.875
EDN: 
UTDGYI

Превращения замещенных цианоиминооктагидрохиназолинов в условиях окисления

Авторы: 
Пузанов Даниил Александрович, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Скляр Анна Евгеньевна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Коненкова Марина Вячеславовна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Кривенько Адель Павловна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Аннотация: 

Замещенные хиназолины различной степени насыщенности и функционализации обладают широким спектром биологической активности, в частности, противораковой активностью, что предопределяет значимость получения новых представителей этого типа соединений и изучение их практически полезных свойств. В литературе описано мало способов получения 2-цианоиминохиназолинов, в то время как их свойства и реакции окисления не изучены вовсе. Была проанализирована устойчивость таутомерных форм 2-цианоиминохиназолинов, определена истинная энергия активации их образования с использованием квантово-химических расчетов, изучено их превращение под действием сильных окислителей (CrO3 /AcOH, NaNO2 /AcOH). При окислении протекает избирательная ароматизация азогетероцикла и гидролиз -CN-группы с образованием 2-аминокарбамоилхиназолина. Увеличение температуры с 120 до 160° С (при использовании CrO3 ) привело к формированию 2-нитрозохиназолина. Строение новых полученных нами веществ установлено спектральными методами (ИК-, ЯМР 1 H, 13C, HSQC, NOESY), предложена схема их образования.

Список источников: 
  1. Li S.-G., Wang K.-B., Gong C., Bao Y., Qin N.-B. Cytotoxic quinazoline alkaloids from the seeds of Peganum harmala // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2018. Vol. 28, № 2. P. 103–106. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2017.12.003
  2. Olesen U. H., Christensen M. K., Björkling F., Jäättelä M., Jensen P. B., Sehested M., Nielsen S. J. Anticancer agent CHS-828 inhibits cellular synthesis of NAD // Biochemical and Biophysical Research Communications. 2008. Vol. 367, № 4. P. 799–804. https://doi.org/10.1016/j.bbrc.2008.01.019
  3. Chern J.-H., Shia K.-S., Chang C.-M., Lee C.-C., Lee Y.-C., Tai C.-L., Tseng H.-Y. Synthesis and in vitro cytotoxicity of 5-substituted 2-cyanoimino-4-imidazodinone and 2-cyanoimino-4-pyrimidinone derivatives // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2004. Vol. 14, № 5. P. 1169 –1172. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2003.12.073
  4. Amr A., Elsayed E., Al-Omar M., Badr Eldin H., Nossier E., Abdallah M. Design, Synthesis, Anticancer Evaluation and Molecular Modeling of Novel Estrogen Derivatives // Molecules. 2019. Vol. 24, № 3. P. 416. https://doi.org/10.3390/molecules24030416
  5. Swaminathan Sivagami , Rengarajan Kavitha, Sasikurba Satanathan, Jegathalaprathaban Rajesh. Multicomponent one-pot synthesis, characterization and antimicrobial screening of 2 cyanoimino-6-aryl4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidines // Process Biochemistry. 2022. Vol. 123. P. 63–69. https://doi.org/10.1016/j.procbio.2022.10.032
  6. Solovyev P. A., Shutalev A. D. Synthesis and oxidative aromatization of 5-acetyl-2-cyanoimino-6-methyl4-phenyl-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrimidine with manganese dioxide // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2009. Vol. 45, iss. 7. P. 809–814. https://doi.org/10.1007/s10593-009-0357-9
  7. Moustafa A. H., Shestakov A. S., Shikhaliev Kh. S. One-pot synthesis of 4aryl-2-cyanoimino-3, 4-dihydro-1H-pyrimidines and their reactions // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2012. Vol. 48, № 4. P. 613–619. https://doi.org/10.1007/s10593-012-1034-y
  8. Скляр А. Е., Пузанов Д. А. Синтез и строение 2-цианоиминогидрохиназолинов на основе N-цианогуанидина и карбонильных соединений // Ломоносов-2022: материалы Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных. Секция «Химия». М. : Перо, 2022. С. 593.
  9. Prakash N., Elamaran M., Ingarsal N. A new approach to the synthesis of cyanamide: 2-cyanoimino-4-aryl6-(naphthalen-2-yl)-3, 4-dihydro1hpyrimidines and their antimicrobial screening // Chemical Science Transactions. 2015. Vol. 4 (4). P. 947–954.
  10. Moustafa A. H., Shestakov A. S., Shikhaliev K. S. One-pot synthesis of 4-aryl-2-cyanoimino-3,4-dihydro-1H-pyrimidines and their reactions // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2012. Vol. 48, № 4. P. 613–619. https://doi.org/10.1007/s10593-012-1034-y
  11. Матикенова А. А., Кривенько А. П. Превращения азолоцикланопиримидинов под действием окислителей // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2014. Т. 14, вып. 1. С. 29–32.
Поступила в редакцию: 
19.05.2023
Принята к публикации: 
31.05.2023
Опубликована: 
29.09.2023
Краткое содержание:
(загрузок: 21)