Для цитирования:
Гринёв В. С., Коннова С. А., Игнатов В. В. Фрагментация кверцетина и нарингенина, а также фотоиндуцируемые процессы в условиях лазерной десорбции и ионизации // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2016. Т. 16, вып. 4. С. 433-438. DOI: 10.18500/1816-9775-2016-16-4-433-438
Фрагментация кверцетина и нарингенина, а также фотоиндуцируемые процессы в условиях лазерной десорбции и ионизации
Обнаружено, что в условиях лазерной десорбции и ионизации кверцетин, принадлежащий ряду флавонолов, претерпевает распад путём фотоиндуцируемой реакции с последующей димеризацией образующегося бирадикала и дальнейшей фрагментацией димера. Нарингенин, относящийся к ряду флавононов, также претерпевает аналогичную фрагментацию, однако из-за отсутствия сопряжения в кольце С образующаяся бирадикальная частица не способна к дальнейшей димеризации по аналогичной кверцетину схеме вследствие своей малой устойчивости. В спектрах обнаружены сигналы C–C димера нарингенина и его фрагментарного иона, сделано предположение об их возможных структурах.
1. Pollastri S., Tattini M. Flavonols: old compounds for old roles // Ann. Botany. 2011. Vol. 108, № 5. P. 1225–1233.
2. Тараховский Ю.С., Ким Ю. А., Абдрасилов Б. С., Музафаров Е. Н. Флавоноиды : биохимия, биофизика, медицина. Пущино : Sуnchrobook, 2013. 310 c.
3. Madeira P. J. A., Florencio M. H. Flavonoid – matrix cluster ions in MALDI mass spectrometry // J. Mass. Spectrom. 2009. Vol. 44, № 5. P. 1105–1113.
4. Petkovic M., Vujacic A., Schiller J., Bugarcic Z., Savic J., Vasic V. Application of fl avonoids – quercetin and rutin – as new matrices for matrix-assisted laser desorption/ ionization time-of-fl ight mass spectrometric analysis of Pt(II) and Pd(II) complexes // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2009. Vol. 23, № 10. P. 1467–1475.
5. Damnjanovic B., Petrovic B., Dimitric-Markovic J., Petkovic M. Comparison of MALDI-TOF mass spectra of [PdCl(dien)]Cl and [Ru(en)2Cl2]Cl acquired with different matrices // J. Serb. Chem. Soc. 2011. Vol. 76, № 2. P. 1–15.
6. Fesenko T., Laguta I., Kuzema P., Stavinskaya O. Laser Desorption/Ionization Time-of-flight Mass Spectrometric Analysis of Some Synthetic Flavonoids and Their Complexes with Zn and Fe // Materials Science (Medziagotyra). 2010. Vol. 16, N 3. P. 272–275.
7. Domagala S., Munshi P., Ahmed M., Guillot B., Jelsch C. Structural analysis and multipole modelling of quercetin monohydrate – a quantitative and comparative study // Acta Cryst. Sect. B. 2011. Vol. 67, № 1. P. 63–78.
8. Jin G.-Z., Yamagata Y., Tomita K. Structure of Quercetin Dihydrate // Acta Cryst. Sect. C. 1990. Vol. 46. P. 310–313.
9. Croley T. R., Hughes R. J., Hao C., Metcalfe C. D., March R. E. Observation of Na+-bound oligomers of quercetin in the gas phase // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2000. Vol. 14, № 23. P. 2154–2157.
10. Jones D. J. L., Lamb J. H., Verschoyle R. D., Howells L. M., Butterworth M., Lim C. K., Ferry D., Farmer P. B., Gescher A. J. Characterisation of metabolites of the putative cancer chemopreventive agent quercetin and their effect on cyclo-oxygenase activity // Brit. J. Cancer. 2004. Vol. 91, № 6. P. 1213–1219.
11. Buchner N., Krumbein A., Rohn S., Kroh L.W. Effect of thermal processing on the fl avonols rutin and quercetin // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006. Vol. 20, № 21. P. 3229–3235.
12. Fabre N., Rustan I., Hoffmann E. de, Quetin-Leclercq J. Determination of Flavone, Flavonol, and Flavanone Aglycones by Negative Ion Liquid Chromatography Electrospray Ion Trap Mass Spectrometry // J. Amer. Soc. Mass Spectrom. 2001. Vol. 12, № 6. P. 707–715.
13. McGillivray D. L., Poulton G. A. Pyrones. II - The Mass Spectra and Fragmentation Mechanisms of Methyl Maltol (3-Methoxy-2-methyl-4H-pyran-4-one) and Methyl Allomaltol (5-Methoxy-2-methyl-4H-pyran-4-one) // Org. Mass Spectrom. 1978. Vol. 13. P. 296–301.
14. Oliveira M. M., Carvalho L. H., Peixoto F. P., OliveiraCampos A. M., Reis A., Domingues P., Domingues M. R. Cleavage of photochromic compounds derived from heterocycles under electrospray tandem mass spectrometry: study of the infl uence of the heteroatom in fragmentation mechanisms // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2010. Vol. 24, № 14. P. 2171–2174.