Известия Саратовского университета. Новая серия.

Серия Химия. Биология. Экология

ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)


Для цитирования:

Платонова А. Г., Мажукина О. А., Федотова О. В. БРОМИРОВАНИЕ 4-ГИДРОКСИДИАРИЛПРОПАНОНИЛ- 2Н-ХРОМЕН-2-ОНОВ // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2012. Т. 12, вып. 3. С. 13-17. DOI: 10.18500/1816-9775-2012-12-3-13-17

Статья опубликована на условиях лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC-BY 4.0).
Полный текст в формате PDF(Ru):
(загрузок: 19)
Язык публикации: 
русский
Рубрика: 
Тип статьи: 
Научная статья
УДК: 
547.814.1

БРОМИРОВАНИЕ 4-ГИДРОКСИДИАРИЛПРОПАНОНИЛ- 2Н-ХРОМЕН-2-ОНОВ

Авторы: 
Платонова Алина Георгиевна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Мажукина Ольга Анатольевна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Федотова Ольга Васильевна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Аннотация: 
Выявлены закономерности бромирования 4-гидроксидиарил -
пропанонил-2Н-хромен-2-онов, определяемые условиями про-
ве дения реакции, протекающей преимущественно как О-гете-
роциклизация, электрофильное присоединение галогена и
замещение с его участием. Показано, что в хлороформе про-
цесс преимущественно протекает как электрофильное присо-
единение по кратной связи енола с образованием циклических
бромзамещенных пиранохроменов. Особенностью превраще-
ний в смеси тетрахлорметан-пропанол-2 является образование
димерных продуктов, сформированных с участием субстрата
– бромзамещенных простых эфиров. Бромирование в уксусной
кислоте, в отличие от вышеупомянутых растворителей, чаще
всего протекает как электрофильное замещение подвижных
атомов водорода в алифатической цепи рассматриваемых по-
лиоксосоединений.
Список источников: 
1. Ягодинец П. И., Скрипская О. В., Проданчук Н. Г., Чер-
нюк И. Н., Синченко В. Г. Синтез и противомикробная
активность фосфониевых и аммониевых производных
кумаринов // Хим. -фарм. журн. 1992. Т. 26, № 5.
С. 59–61.
2. Джоуль Дж.., Миллс К. Химия гетероциклических со-
единений. М., 2004. 728 с.
3. Вишнякова Г., Смирнова Т., Курковская Л. и др. Кис-
лотно-основные свойства и строение производных
4-оксикумарина и 4-окси-1-тиокумарина // Изв. вузов.
Хим. и хим. тех. 1986. № 3. С. 111–113.
4. Цимбаленко Д. А., Федотова О. В., Харченко В. Г.
Галогенирование пропанонил-5,6-бензоциклогексан-
1-онов // ЖОрХ. 1999. Т. 35. С. 1705–1708.
5. Пчелинцева Н. В., Харченко В. Г., Литвинов О. В.
Особенности галогенирования пентан- и 2-пентен-
1,5-дионов // Карбонильные соединения в синтезе
гетероциклов. Саратов, 1996. С. 51.
6. Парфёнов Э., Смирнов Л. Гетероциклические биоан-
тиоксиданты // ХГС. 1992. № 3. С. 329–334.
7. Kostova I. Synthetic and natural coumarins as cytotoxic
agents // Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents. 2005.
Vol. 5. P. 29–46.
8. Никонов Г. К. Фурокумарин как группа веществ рас-
тительного происхождения с противораковой актив-
ностью // Тр. ВНИИ лекарственных и ароматических
растений. М., 1959. № 11. С. 180–201.
9. Мажукина О. А. Электрофильные и нуклеофильные
реакции сложнопостроенных полиоксосоединений
2Н-хромен-2-онового ряда : дис. … канд. хим. наук.
Саратов, 2011. 205 с.