Full text:
(downloads: 97)
Language:
Russian
Heading:
Article type:
Article
UDC:
547.814.1
БРОМИРОВАНИЕ 4-ГИДРОКСИДИАРИЛПРОПАНОНИЛ- 2Н-ХРОМЕН-2-ОНОВ
Autors:
Platonova Alina Georgievna, Saratov State University
Mazhukina О. А., Saratov State University
Fedotova О. V., Saratov State University
Abstract:
Выявлены закономерности бромирования 4-гидроксидиарил -
пропанонил-2Н-хромен-2-онов, определяемые условиями про-
ве дения реакции, протекающей преимущественно как О-гете-
роциклизация, электрофильное присоединение галогена и
замещение с его участием. Показано, что в хлороформе про-
цесс преимущественно протекает как электрофильное присо-
единение по кратной связи енола с образованием циклических
бромзамещенных пиранохроменов. Особенностью превраще-
ний в смеси тетрахлорметан-пропанол-2 является образование
димерных продуктов, сформированных с участием субстрата
– бромзамещенных простых эфиров. Бромирование в уксусной
кислоте, в отличие от вышеупомянутых растворителей, чаще
всего протекает как электрофильное замещение подвижных
атомов водорода в алифатической цепи рассматриваемых по-
лиоксосоединений.
Reference:
1. Ягодинец П. И., Скрипская О. В., Проданчук Н. Г., Чер-
нюк И. Н., Синченко В. Г. Синтез и противомикробная
активность фосфониевых и аммониевых производных
кумаринов // Хим. -фарм. журн. 1992. Т. 26, № 5.
С. 59–61.
2. Джоуль Дж.., Миллс К. Химия гетероциклических со-
единений. М., 2004. 728 с.
3. Вишнякова Г., Смирнова Т., Курковская Л. и др. Кис-
лотно-основные свойства и строение производных
4-оксикумарина и 4-окси-1-тиокумарина // Изв. вузов.
Хим. и хим. тех. 1986. № 3. С. 111–113.
4. Цимбаленко Д. А., Федотова О. В., Харченко В. Г.
Галогенирование пропанонил-5,6-бензоциклогексан-
1-онов // ЖОрХ. 1999. Т. 35. С. 1705–1708.
5. Пчелинцева Н. В., Харченко В. Г., Литвинов О. В.
Особенности галогенирования пентан- и 2-пентен-
1,5-дионов // Карбонильные соединения в синтезе
гетероциклов. Саратов, 1996. С. 51.
6. Парфёнов Э., Смирнов Л. Гетероциклические биоан-
тиоксиданты // ХГС. 1992. № 3. С. 329–334.
7. Kostova I. Synthetic and natural coumarins as cytotoxic
agents // Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents. 2005.
Vol. 5. P. 29–46.
8. Никонов Г. К. Фурокумарин как группа веществ рас-
тительного происхождения с противораковой актив-
ностью // Тр. ВНИИ лекарственных и ароматических
растений. М., 1959. № 11. С. 180–201.
9. Мажукина О. А. Электрофильные и нуклеофильные
реакции сложнопостроенных полиоксосоединений
2Н-хромен-2-онового ряда : дис. … канд. хим. наук.
Саратов, 2011. 205 с.