Известия Саратовского университета. Новая серия.
ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)


хромен-2-он

Реакция Манниха в ряду замещенных 4-гидрокси-2н-(пирон)хромен-2-онов

Впервые получены основания Манниха – 4-гидрокси-3-диметиламинометил-6-метилпиран-2-он, -2Н-хромен-2-он, -3-оксо-1,3-ди-фенилпропилхромен-2-он солянокислые, 4-гидрокси-3-(2-пи перидометил-3-оксо-1,3-дифенилпропил)хромен-2-он, – удобные суб страты для синтеза гетероспиранов. Найдено, что в условиях реакции Манниха в присутствии минеральных кислот возникает 3,3’-метилен-бис-(4-гидрокси-2Н-хромен-2-он), известный как медицинский препарат дикумарол антикоагулянтного действия.

БРОМИРОВАНИЕ 4-ГИДРОКСИДИАРИЛПРОПАНОНИЛ- 2Н-ХРОМЕН-2-ОНОВ

Выявлены закономерности бромирования 4-гидроксидиарил -
пропанонил-2Н-хромен-2-онов, определяемые условиями про-
ве дения реакции, протекающей преимущественно как О-гете-
роциклизация, электрофильное присоединение галогена и
замещение с его участием. Показано, что в хлороформе про-
цесс преимущественно протекает как электрофильное присо-
единение по кратной связи енола с образованием циклических
бромзамещенных пиранохроменов. Особенностью превраще-