Для цитирования:
Михайлова Н. В., Белый А. В., Передерий А. Р. Антирадикальные и синергические эффекты экстрактивных галлотанинов в реакции с 2,2’-дифенил-1-пикрилгидразилом // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2026. Т. 26, вып. 3. С. 283-292. DOI: 10.18500/1816-9775-2026-26-3-283-292, EDN: EOQOFB
Антирадикальные и синергические эффекты экстрактивных галлотанинов в реакции с 2,2’-дифенил-1-пикрилгидразилом
В работе исследована антирадикальная активность экстрактивных галлотанинов, выделенных из листьев скумпии кожевенной (Cotinus coggygria Scop.), а также их синергические эффекты в бинарных смесях с низкомолекулярными фенолкарбоновыми кислотами и их метоксипроизводными. Антирадикальную активность соединений оценивали по начальной скорости реакции с 2,2’-дифенил-1-пикрилгидразилом в диметилсульфоксиде при 298±2bК методом фотоколориметрии. Установлено, что экстрактивные галлотанины проявляют более высокую антирадикальную активность, чем модельное гидролизуемое дубильное вещество – декагаллоилглюкоза. Показано, что галлотанинылистьев проявляютуниверсальнуюспособность к сверхаддитивным эффектамимогут образовывать с природными низкомолекулярными фенолокислотами и их метоксипроизводными антирадикальные синергические системы, повышая либо собственную антирадикальную активность, либо усиливая активность кислот. В бинарных композициях экстрактивных танинов с фенолокислотами в соотношении 7:3 при суммарной концентрации смеси 3,23·10−2 г·л− ¹ зафиксирован выраженный синергический эффект, его величина для комбинаций с 3,4,5-триметоксибензойной и 3,5-диметоксибензойной кислотами составляет 37,6% и 38,3% соответственно. Методом УФ-спектроскопии показано, что возможной причиной установленного синергического эффекта является образование межмолекулярных водородносвязанных комплексов между компонентами системы, который реагируетс радикалом быстрее, чем индивидуальные вещества. Полученные результаты позволяют рекомендовать бинарные композиции экстрактивных галлотанинов с метоксипроизводными фенолокислот в качестве эффективных низкоконцентрированных ингибиторов окисления для липофильныхсред и компонентов комбинированных антиоксидантных препаратов.
-
Zhang H., Yu D., Sun J., Liu X., Jiang L., Guo H., Ren F. Interaction of plant phenols with food macronutrients: Characterisation and nutritional–physiological consequences // Nutrition Research Reviews. 2014. Vol. 27, № 1. P. 1–15. https://doi.org/10.1017/S095442241300019X
-
Ozdal T., Sela D. A., Xiao J., Boyacioglu D., Chen F., Capanoglu E. The Reciprocal Interactions between Polyphenols and Gut Microbiota and Effects on Bioaccessibility // Nutrients. 2016. Vol. 8, № 2. Art. 78. https://doi.org/10.3390/nu8020078
-
Ye H., Cai J., Shen Z., Qian Q., Zhang C. Synergistic polyphenol–amino acid nanoparticles: A new strategy for reactive oxygen species management // RSC Advances. 2025. Vol. 15, № 7. P. 5117–5123. https://doi.org/10.1039/D4RA08496A
-
Yi Z., Chen G., Chen X., Ma X., Cui X., Sun Z., Su W., Li X. Preparation of Strong Antioxidative, Therapeutic Nanoparticles Based on Amino Acids-Induced Ultrafast Assembly of Tea Polyphenols // ACS Applied Materials & Interfaces. 2020. Vol. 12, № 31. P. 35425–35436. https://doi.org/10.1021/acsami.0c10282
-
Brudzynski K., Maldonado-Alvarez L. Polyphenol-Protein Complexes and Their Consequences for the Redox Activity, Structure and Function of Honey. A Current View and New Hypothesis – a Review // Polish Journal of Food and Nutrition Sciences. 2015. Vol. 65, № 2. P. 71–80. https://doi.org/10.1515/pjfns-2015-0030
-
Zhang K., Huang J., Wang D., Wan X., Wang Y. Covalent polyphenols-proteins interactions in food processing: Formation mechanisms, quantification methods, bioactive effects, and applications // Frontiers in Nutrition. 2024. Vol. 11. Art. 1371401. https://doi.org/10.3389/fnut.2024.1371401
-
Belaya N. I., Belyi A. V., Budnikova E. A. Natural Carboxyl-Containing Phenols and Monosaccharides in Radical Oxidation and Complex Formation Reactions // Russian Journal of General Chemistry. 2024. Vol. 94, № 12. P. 3223–3233. https://doi.org/10.1134/S1070363224120120
-
Белая Н. И., Белый А. В., Будникова Е. А. Синергизм антирадикального действия природных фенолов в смесях с моно- и олигосахаридами // Известия высших учебных заведений. Серия «Химия и химическая технология». 2023. Т. 66, № 5. С. 32–40. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20236605.6785
-
Joshi T., Deepa P. R., Kumar P. Effect of Different Proportions of Phenolics on Antioxidant Potential: Pointers for Bioactive Synergy/Antagonism in Foods and Nutraceuticals // Proceedings of the National Academy of Sciences, India Section B: Biological Sciences. 2022. Vol. 92, № 4. P. 939–946. https://doi.org/10.1007/s40011-022-01396-6
-
Belaya N. I., Belyi A. V., Zarechnaya O. M., Mikhaylova N. V., Nikitenko D. V. Reactivity of Decagalloylglucose in Complexation and Radical Oxidation Processes // Russian Journal of General Chemistry. 2025. Vol. 95, № 8. P. 2042. https://doi.org/10.1134/S1070363225603333
-
ФС. 1.4.1.0021. «Экстракты». URL: https://pharmacopoeia.regmed.ru/pharmacopoeia/izdanie-15/1/1-4/1-4-1-lekarstvennye-formy/ekstrakty
-
ФС. 1.5.3.0008. «Определение содержания дубильных веществ в лекарственном растительном сырье и лекарственных средствах растительного происхождения». URL: https://pharmacopoeia.regmed.ru/pharmacopoeia/izdanie-15/1/1-5/1-5-1/opredeleniesoderzhaniya-dubilnykh-veshchestv-v-lekarstvennomrastitelnom-syre-i-lekarstvennykh-sred
-
ГОСТ 4565-79. Лист сумаха. М. : Изд-во стандартов, 1979. 12 с.
-
Блажей А., Шутый Л. Фенольные соединения растительного происхождения. М. : Мир, 1977. 239 с.
-
SDBS Spectral Database. URL: https://sdbs.db.aist.go.jp/SearchInformation.aspx (дата обращения: 01.02.2026).
-
Belaya N. I., Belyi A. V., Zarechnaya O. M., Mikhaylova N. V. Synergistic Effect of Binary Compositions of Pentadigalloyl Glucose with Plant Phenols in the Reaction with Hydrazyl Radical // Kinetics and Catalysis. 2024. Vol. 65, № 5. P. 440–450. https://doi.org/10.1134/S0023158424601839
-
Skroza D., Šimat V., Vrdoljak L., Jolić N., Skelin A., Čagalj M., Frleta R., Generalić Mekinić I. Investigation of Antioxidant Synergisms and Antagonisms among Phenolic Acids in the Model Matrices Using FRAP and ORAC Methods // Antioxidants. 2022. Vol. 11, № 9. Art. 1784. https://doi.org/10.3390/antiox11091784
-
Olszowy-Tomczyk M. Synergistic, antagonistic and additive antioxidant effects in the binary mixtures // Phytochemistry Reviews. 2020. Vol. 19, № 1. P. 63–103. https://doi.org/10.1007/s11101-020-09660-x
-
Ohkatsu Y., Suzuki F. Synergism between Phenolic Antioxidants in Autoxidation // Journal of the Japan Petroleum Institute. 2011. Vol. 54, № 1. P. 22–29.
-
Amorati R., Valgimigli L. Modulation of the antioxidant activity of phenols by non-covalent interactions // Organic & Biomolecular Chemistry. 2012. Vol. 10. P. 4147–4158. https://doi.org/10.1039/c2ob25174d