Известия Саратовского университета. Новая серия.

Серия Химия. Биология. Экология

ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)


Для цитирования:

Михайлова Н. В., Белый А. В., Передерий А. Р. Антирадикальные и синергические эффекты экстрактивных галлотанинов в реакции с 2,2’-дифенил-1-пикрилгидразилом // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2026. Т. 26, вып. 3. С. 283-292. DOI: 10.18500/1816-9775-2026-26-3-283-292, EDN: EOQOFB

Статья опубликована на условиях лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC-BY 4.0).
Полный текст в формате PDF(Ru):
(загрузок: 14)
Язык публикации: 
русский
Рубрика: 
Тип статьи: 
Научная статья
УДК: 
615.322:547.565
EDN: 
EOQOFB

Антирадикальные и синергические эффекты экстрактивных галлотанинов в реакции с 2,2’-дифенил-1-пикрилгидразилом

Авторы: 
Михайлова Наталия Вадимовна, Донецкий государственный университет
Белый Александр Владимирович, Донецкий государственный университет
Передерий Анна Романовна, Донецкий государственный университет
Аннотация: 

В работе исследована антирадикальная активность экстрактивных галлотанинов, выделенных из листьев скумпии кожевенной (Cotinus coggygria Scop.), а также их синергические эффекты в бинарных смесях с низкомолекулярными фенолкарбоновыми кислотами и их метоксипроизводными. Антирадикальную активность соединений оценивали по начальной скорости реакции с 2,2’-дифенил-1-пикрилгидразилом в диметилсульфоксиде при 298±2bК методом фотоколориметрии. Установлено, что экстрактивные галлотанины проявляют более высокую антирадикальную активность, чем модельное гидролизуемое дубильное вещество – декагаллоилглюкоза. Показано, что галлотанинылистьев проявляютуниверсальнуюспособность к сверхаддитивным эффектамимогут образовывать с природными низкомолекулярными фенолокислотами и их метоксипроизводными антирадикальные синергические системы, повышая либо собственную антирадикальную активность, либо усиливая активность кислот. В бинарных композициях экстрактивных танинов с фенолокислотами в соотношении 7:3 при суммарной концентрации смеси 3,23·10−2 г·л− ¹ зафиксирован выраженный синергический эффект, его величина для комбинаций с 3,4,5-триметоксибензойной и 3,5-диметоксибензойной кислотами составляет 37,6% и 38,3% соответственно. Методом УФ-спектроскопии показано, что возможной причиной установленного синергического эффекта является образование межмолекулярных водородносвязанных комплексов между компонентами системы, который реагируетс радикалом быстрее, чем индивидуальные вещества. Полученные результаты позволяют рекомендовать бинарные композиции экстрактивных галлотанинов с метоксипроизводными фенолокислот в качестве эффективных низкоконцентрированных ингибиторов окисления для липофильныхсред и компонентов комбинированных антиоксидантных препаратов.

Список источников: 
  1. Zhang H., Yu D., Sun J., Liu X., Jiang L., Guo H., Ren F. Interaction of plant phenols with food macronutrients: Characterisation and nutritional–physiological consequences // Nutrition Research Reviews. 2014. Vol. 27, № 1. P. 1–15. https://doi.org/10.1017/S095442241300019X
  2. Ozdal T., Sela D. A., Xiao J., Boyacioglu D., Chen F., Capanoglu E. The Reciprocal Interactions between Polyphenols and Gut Microbiota and Effects on Bioaccessibility // Nutrients. 2016. Vol. 8, № 2. Art. 78. https://doi.org/10.3390/nu8020078
  3. Ye H., Cai J., Shen Z., Qian Q., Zhang C. Synergistic polyphenol–amino acid nanoparticles: A new strategy for reactive oxygen species management // RSC Advances. 2025. Vol. 15, № 7. P. 5117–5123. https://doi.org/10.1039/D4RA08496A
  4. Yi Z., Chen G., Chen X., Ma X., Cui X., Sun Z., Su W., Li X. Preparation of Strong Antioxidative, Therapeutic Nanoparticles Based on Amino Acids-Induced Ultrafast Assembly of Tea Polyphenols // ACS Applied Materials & Interfaces. 2020. Vol. 12, № 31. P. 35425–35436. https://doi.org/10.1021/acsami.0c10282
  5. Brudzynski K., Maldonado-Alvarez L. Polyphenol-Protein Complexes and Their Consequences for the Redox Activity, Structure and Function of Honey. A Current View and New Hypothesis – a Review // Polish Journal of Food and Nutrition Sciences. 2015. Vol. 65, № 2. P. 71–80. https://doi.org/10.1515/pjfns-2015-0030
  6. Zhang K., Huang J., Wang D., Wan X., Wang Y. Covalent polyphenols-proteins interactions in food processing: Formation mechanisms, quantification methods, bioactive effects, and applications // Frontiers in Nutrition. 2024. Vol. 11. Art. 1371401. https://doi.org/10.3389/fnut.2024.1371401
  7. Belaya N. I., Belyi A. V., Budnikova E. A. Natural Carboxyl-Containing Phenols and Monosaccharides in Radical Oxidation and Complex Formation Reactions // Russian Journal of General Chemistry. 2024. Vol. 94, № 12. P. 3223–3233. https://doi.org/10.1134/S1070363224120120
  8. Белая Н. И., Белый А. В., Будникова Е. А. Синергизм антирадикального действия природных фенолов в смесях с моно- и олигосахаридами // Известия высших учебных заведений. Серия «Химия и химическая технология». 2023. Т. 66, № 5. С. 32–40. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20236605.6785
  9. Joshi T., Deepa P. R., Kumar P. Effect of Different Proportions of Phenolics on Antioxidant Potential: Pointers for Bioactive Synergy/Antagonism in Foods and Nutraceuticals // Proceedings of the National Academy of Sciences, India Section B: Biological Sciences. 2022. Vol. 92, № 4. P. 939–946. https://doi.org/10.1007/s40011-022-01396-6
  10. Belaya N. I., Belyi A. V., Zarechnaya O. M., Mikhaylova N. V., Nikitenko D. V. Reactivity of Decagalloylglucose in Complexation and Radical Oxidation Processes // Russian Journal of General Chemistry. 2025. Vol. 95, № 8. P. 2042. https://doi.org/10.1134/S1070363225603333
  11. ФС. 1.5.3.0008. «Определение содержания дубильных веществ в лекарственном растительном сырье и лекарственных средствах растительного происхождения». URL: https://pharmacopoeia.regmed.ru/pharmacopoeia/izdanie-15/1/1-5/1-5-1/opredeleniesoderzhaniya-dubilnykh-veshchestv-v-lekarstvennomrastitelnom-syre-i-lekarstvennykh-sred
  12. ГОСТ 4565-79. Лист сумаха. М. : Изд-во стандартов, 1979. 12 с.
  13. Блажей А., Шутый Л. Фенольные соединения растительного происхождения. М. : Мир, 1977. 239 с.
  14. SDBS Spectral Database. URL: https://sdbs.db.aist.go.jp/SearchInformation.aspx (дата обращения: 01.02.2026).
  15. Belaya N. I., Belyi A. V., Zarechnaya O. M., Mikhaylova N. V. Synergistic Effect of Binary Compositions of Pentadigalloyl Glucose with Plant Phenols in the Reaction with Hydrazyl Radical // Kinetics and Catalysis. 2024. Vol. 65, № 5. P. 440–450. https://doi.org/10.1134/S0023158424601839
  16. Skroza D., Šimat V., Vrdoljak L., Jolić N., Skelin A., Čagalj M., Frleta R., Generalić Mekinić I. Investigation of Antioxidant Synergisms and Antagonisms among Phenolic Acids in the Model Matrices Using FRAP and ORAC Methods // Antioxidants. 2022. Vol. 11, № 9. Art. 1784. https://doi.org/10.3390/antiox11091784
  17. Olszowy-Tomczyk M. Synergistic, antagonistic and additive antioxidant effects in the binary mixtures // Phytochemistry Reviews. 2020. Vol. 19, № 1. P. 63–103. https://doi.org/10.1007/s11101-020-09660-x
  18. Ohkatsu Y., Suzuki F. Synergism between Phenolic Antioxidants in Autoxidation // Journal of the Japan Petroleum Institute. 2011. Vol. 54, № 1. P. 22–29.
  19. Amorati R., Valgimigli L. Modulation of the antioxidant activity of phenols by non-covalent interactions // Organic & Biomolecular Chemistry. 2012. Vol. 10. P. 4147–4158. https://doi.org/10.1039/c2ob25174d
Поступила в редакцию: 
28.05.2026
Принята к публикации: 
10.07.2026
Опубликована: 
30.09.2026
Краткое содержание:
(загрузок: 15)