Для цитирования:
Соколова Т. А., Бурмистрова А. А., Доронин С. Ю. Аналитические реакции 2,4-динитрофенилгидразина с некоторыми альдегидами в мицеллах катионных ПАВ // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2023. Т. 23, вып. 3. С. 262-271. DOI: 10.18500/1816-9775-2023-23-3-262-271, EDN: ZBGFPU
Аналитические реакции 2,4-динитрофенилгидразина с некоторыми альдегидами в мицеллах катионных ПАВ
Установлен аналитический эффект влияния мицелл катионных поверхностно-активных веществ (ПАВ) в реакциях некоторых ароматических альдегидов (АА) с 2,4-динитрофенилгидразином (ДНФГ) с образованием соответствующих аци-форм гидразонов. Установлено, что аналитически значимые эффекты мицеллы не ионных и анионных ПАВ в исследованной системе не вызывают. Определены аналитические характеристики систем ДНФГ – АА – катионный ПАВ (молярные коэффициенты поглощения (ε), диапазоны определяемых содержаний (ДОС), пределы обнаружения), на примере бензальдегида и его нитро-, сульфо-, хлор-, диметиламино- и метоксипроизводных, а также п-диметиламинокоричного альдегида (ДМАКА). Для большинства альдегидов ДОС находятся в интервале от 0,2 до 2,1 мкг/мл, ε от 2. 10-4 до 1. 10-5 л. моль-1. см-1. Синтезирован гидразон, образованный ДНФГ и ДМАКА, осуществлена его идентификация элементным анализом и ИК-спектроскопически. Исследована растворимость полученного гидразона в водной (рН 13) и мицеллярной (цетилпиридиний хлорид (ЦПХ)) средах. Показано, что в мицеллах ЦПХ растворимость его возрастает приблизительно в 60 раз, что приводит к стабилизации исследованной системы ДНФГ – АА – катионный ПАВ во времени (ее изотропности) и увеличению чувствительности определения соответствующего альдегида в отсутствие летучих и токсичных органических растворителей, при этом реализован принцип «зеленой химии». Установленный эффект катионных ПАВ реализован для разработки методики безэкстракционного фотометрического определения стрептомицина (антибиотика группы аминогликозидов широкого спектра действия, эффективного против туберкулёза) в фармацевтических препаратах с ДОС от 2,1 до 87,4 мкг/мл. Погрешность прямого фотометрического определения стрептомицина не превышала 5–9%
- Нейланд О. Я. Органическая химия: учебник для хим. спец. вузов. М. : Высш. шк., 1990. 751 с.
- Коренман И. М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений. М. : Химия, 1970. 343 с.
- Чернова Р. К., Доронин С. Ю. Определение органических аналитов в растворах ПАВ: ионные и мицеллярные эффекты. Саратов : Изд-во Сарат. ун-та, 2017. 200 с.
- Соколова Т. А., Доронин С. Ю. Фотометрическое определение новокаина с предварительным концентрированием мицеллами ПАВ // Журн. аналит. химии. 2022. Т. 77, № 8. С. 714–720. https://doi.org/10.31857/S0044450222080151
- Доронин С. Ю., Чернова Р. К., Гусакова Н. Н. Аналитические возможности реакций первичных ароматических аминов с п-диметиламинокоричным альдегидом в присутствии ионов и мицелл ПАВ // Журн. аналит. химии. 2005. Т. 60, № 5. С. 471–478. https://doi.org/10.1007/s10809-005-0111-0.
- Доронин С. Ю., Чернова Р. К., Гусакова Н. Н. п-Диметиламинокоричный альдегид как фотометрический реагент на первичные ароматические амины // Журн. аналит. химии. 2004. Т. 59, № 4. С. 377–387. 10.1023/B:JANC.0000022785.47370.4c.
- Доронин С. Ю., Чернова Р. К., Гусакова Н. Н. Влияние ионов и мицелл ПАВ на физико-химические характеристики систем: первичные ароматические амины – альдегиды // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2004. Т. 47, вып. 2. С. 55–60.
- Доронин С. Ю., Чернова Р. К., Гусакова Н. Н. Конденсация (диметиламино)коричного альдегида с анилином и его замещенными в мицеллярных средах // Журн. общ. химии. 2005. Т. 75, вып. 2. С. 288–294. https://doi.org/10.1007/s11176-005-0210-5
- Доронин С. Ю., Чернова Р. К., Гусакова Н. Н. Фотометрический анализ парацетамола на содержание примеси п-аминофенола // Фармация. 2001. № 3. С. 35–37.
- Доронин С. Ю., Гусакова Н. Н., Чернова Р. К. Тестметод определения анилина в воздухе // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 2002. Т. 68, № 7. С. 7–10.
- Чернова Р. К., Гусакова Н. Н., Еременко С. Н., Доронин С. Ю. Фотометрическое определение анилина и его мононитропроизводных с п-диметиламинокоричным альдегидом // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1996. Т. 39, № 6. С. 33–35.
- Яцимирский А. К., Яцимирская Н. Г., Кривова С. Б. Конденсация п-ДМАБА с гидразином в мицеллярной среде // Журн. общ. химии. 1992. Т. 62, вып. 4. С. 916–922.
- Кривова С. Б., Митякина М. Г., Яцимирская Н. Т., Осипов А. К. Кинетические методы определения бензидина с п-диметиламинобензальдегидом в присутствии мицелл додецилсульфата натрия // Вестн. МГУ, Сер. 2. 1991. Т. 32, № 4. С. 367–372.
- Yatsimirsky A. K., Yatsimirskaya N. T., Kashina S. Micellar catalysis and product stabilization in hydrazone formation reactions and micellar-modifi ed determination of hydrazine and phenylhydrazine // Anal. Chem. 1994. Vol. 66, № 14. Р. 2232–2239.
- Гордон А., Форд П. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография / пер. с англ. М. : Мир, 1976. 542 с.
- Vaikosen E. N., Ebeshi B. U., Worlu C. R. Spectroscopic fi ngerprinting of aminoglycosides and determination of neomycin sulphate through oxidative ion-pair complex formation using ammonium molybdate // Current Pharmaceutical Analysis. 2019. Vol. 15, №. 5. P. 487–496. https://doi.org/10.2174/1573412914666180502124906