Izvestiya of Saratov University.

Chemistry. Biology. Ecology

ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)


For citation:

Sokolova T. ., Burmistrova A. A., Doronin S. Y. Analytical reactions of 2,4-dinitrophenylhydrazine with some aldehydes in micelles of cationic surfactants. Izvestiya of Saratov University. Chemistry. Biology. Ecology, 2023, vol. 23, iss. 3, pp. 262-271. DOI: 10.18500/1816-9775-2023-23-3-262-271, EDN: ZBGFPU

This is an open access article distributed under the terms of Creative Commons Attribution 4.0 International License (CC-BY 4.0).
Full text:
(downloads: 56)
Language: 
Russian
Heading: 
Article type: 
Article
UDC: 
543.42.063
EDN: 
ZBGFPU

Analytical reactions of 2,4-dinitrophenylhydrazine with some aldehydes in micelles of cationic surfactants

Autors: 
Sokolova Tatiana A., Saratov State University
Burmistrova Anna A., Saratov State University
Doronin Sergey Yu., Saratov State University
Abstract: 

The analytical eff ect of micelles of cationic surfactants in the reactions of some aromatic aldehydes (AA) with 2,4-dinitrophenylhydrazine (DNPH) with the formation of the corresponding aci-forms of hydrazones has been established. It has been established that micelles of nonionic and anionic surfactants do not cause analytically signifi cant eff ects in the system under study. Analytical characteristics of systems DNPH–AA– cationic surfactant (molar absorption coeffi cients (ε), ranges of determined contents, limits of detection) were determined, using the example of benzaldehyde and its nitro-, sulfo-, chlorine-, dimethylamino- and methoxy derivatives, as well as p-dime thylaminocinnamic aldehyde (DMAC). For the majority of aldehydes ranges of determined contents are in the range from 0,2 to 2,1 μg/ml, ε from 2. 10-4 to 1. 10-5 L. mol-1. cm-1. The hydrazone formed by DNPH and DMAC was synthesized and identifi ed by elemental analysis and IR spectroscopically. The solubility of the resulting hydrazone in aqueous (pH 13) and micellar (cetylpyridinium chloride, CPC) media was studied. It has been shown that its solubility in CPC micelles increases approximately 60 times, which leads to the stabilization of the studied system DNPH – AA – cationic surfactant in time (its isotropy) and an increase in the sensitivity of the determination of the corresponding aldehyde in the absence of volatile and toxic organic solvents, while the principle “green chemistry” has been implemented. The established eff ect of cationic surfactants was implemented to develop a method for the non-extraction photometric determination of streptomycin (a broad-spectrum aminoglycoside antibiotic eff ective against tuberculosis) in pharmaceutical preparations with ranges of determined contents from 2,1 to 87,4 μg/ml. The error of direct photometric determination of streptomycin did not exceed 5–9%.

Reference: 

1. Нейланд О. Я. Органическая химия: учебник для хим. спец. вузов. М. : Высш. шк., 1990. 751 с.

2. Коренман И. М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений. М. : Химия, 1970. 343 с.

3. Чернова Р. К., Доронин С. Ю. Определение органических аналитов в растворах ПАВ: ионные и мицеллярные эффекты. Саратов : Изд-во Сарат. ун-та, 2017. 200 с.

4. Соколова Т. А., Доронин С. Ю. Фотометрическое определение новокаина с предварительным концентрированием мицеллами ПАВ // Журн. аналит. химии. 2022. Т. 77, № 8. С. 714–720. https://doi.org/10.31857/S0044450222080151

5. Доронин С. Ю., Чернова Р. К., Гусакова Н. Н. Аналитические возможности реакций первичных ароматических аминов с п-диметиламинокоричным альдегидом в присутствии ионов и мицелл ПАВ // Журн. аналит. химии. 2005. Т. 60, № 5. С. 471–478. https://doi.org/10.1007/s10809-005-0111-0.

6. Доронин С. Ю., Чернова Р. К., Гусакова Н. Н. п-Диметиламинокоричный альдегид как фотометрический реагент на первичные ароматические амины // Журн. аналит. химии. 2004. Т. 59, № 4. С. 377–387. 10.1023/B:JANC.0000022785.47370.4c.

7. Доронин С. Ю., Чернова Р. К., Гусакова Н. Н. Влияние ионов и мицелл ПАВ на физико-химические характеристики систем: первичные ароматические амины – альдегиды // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2004. Т. 47, вып. 2. С. 55–60.

8. Доронин С. Ю., Чернова Р. К., Гусакова Н. Н. Конденсация (диметиламино)коричного альдегида с анилином и его замещенными в мицеллярных средах // Журн. общ. химии. 2005. Т. 75, вып. 2. С. 288–294. https://doi.org/10.1007/s11176-005-0210-5

9. Доронин С. Ю., Чернова Р. К., Гусакова Н. Н. Фотометрический анализ парацетамола на содержание примеси п-аминофенола // Фармация. 2001. № 3. С. 35–37.

10. Доронин С. Ю., Гусакова Н. Н., Чернова Р. К. Тестметод определения анилина в воздухе // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 2002. Т. 68, № 7. С. 7–10.

11. Чернова Р. К., Гусакова Н. Н., Еременко С. Н., Доронин С. Ю. Фотометрическое определение анилина и его мононитропроизводных с п-диметиламинокоричным альдегидом // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1996. Т. 39, № 6. С. 33–35.  

12. Яцимирский А. К., Яцимирская Н. Г., Кривова С. Б. Конденсация п-ДМАБА с гидразином в мицеллярной среде // Журн. общ. химии. 1992. Т. 62, вып. 4. С. 916–922.

13. Кривова С. Б., Митякина М. Г., Яцимирская Н. Т., Осипов А. К. Кинетические методы определения бензидина с п-диметиламинобензальдегидом в присутствии мицелл додецилсульфата натрия // Вестн. МГУ, Сер. 2. 1991. Т. 32, № 4. С. 367–372.

14. Yatsimirsky A. K., Yatsimirskaya N. T., Kashina S. Micellar catalysis and product stabilization in hydrazone formation reactions and micellar-modifi ed determination of hydrazine and phenylhydrazine // Anal. Chem. 1994. Vol. 66, № 14. Р. 2232–2239.

15. Гордон А., Форд П. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография / пер. с англ. М. : Мир, 1976. 542 с.

16. Vaikosen E. N., Ebeshi B. U., Worlu C. R. Spectroscopic fi ngerprinting of aminoglycosides and determination of neomycin sulphate through oxidative ion-pair complex formation using ammonium molybdate // Current Pharmaceutical Analysis. 2019. Vol. 15, №. 5. P. 487–496. https://doi.org/10.2174/1573412914666180502124906

Received: 
12.04.2023
Accepted: 
11.05.2023
Published: 
29.09.2023
Short text (in English):
(downloads: 199)