NMR spectra

В данной работе изучено взаимодействие диарилметилиденпиперидонов с ацетилацетоном и ацетоуксусным эфиром. Показано, что переход к пиперидону в основе диенона не дает возможность осуществлять избирательный синтез продуктов. Выявлено, что на направление реакции с 1,3-С,С-динуклеофильными реагентами влияет природа периферических илиденовых заместителей, что позволяет проводить целенаправленный синтез продуктов О-гетероциклизации (гексагидропиранопиридинов) посредством введения NO2 -группы в арилметилиденовый фрагмент.

При трехкомпонентной конденсации тиофенкарбальдегида, циклогексанона и 3-амино-1,2,4-триазола образуются триазоло- гексагидрохиназолины, изомерные по типу сочленения колец и положению в них двойной связи, строение которых установлено спектрами ЯМР 1 Н. С помощью GC-EI-MS -анализа состава реакционной массы при различных температурах установлено, что интермедиатом при образовании конечных продуктов является азометин (вместо возможного ?,?-непредельного кетона).

Осуществлен синтез арилзамещенных триазологексагидрохиназолинов посредством трехкомпонентной конденсации п-нитро(п-бром)бензальдегидов, циклогексанона, 1,2,4-триазол-3-амина. Предложена схема механизма реакции, позволяющая объяснить особенности поведения п-нитро(бром)бензальдегидов в реакциях конденсации в сравнении с их орто-замещенными аналогами.