Известия Саратовского университета. Новая серия.

Серия Химия. Биология. Экология

ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)

Для цитирования:

Кострицкий А. Ю., Наконечникова М. Г., Федотова О. В., Пчелинцева Н. В. Синтез и гетероциклизация 4-гидрокси-3-((2-гидрокси-4,4- диметил6-оксоциклогекс-1-ен-1-ил)(арил)метил)- 2H-хромен-2-онов // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2020. Т. 20, вып. 4. С. 362-371. DOI: 10.18500/1816-9775-2020-20-4-362-371

Статья опубликована на условиях лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC-BY 4.0).
Полный текст в формате PDF(Ru):
скачать
(загрузок: 142)
Язык публикации: 
русский
Рубрика: 
Химия
Тип статьи: 
Научная статья
УДК: 
547.814.5
DOI: 
10.18500/1816-9775-2020-20-4-362-371

Синтез и гетероциклизация 4-гидрокси-3-((2-гидрокси-4,4- диметил6-оксоциклогекс-1-ен-1-ил)(арил)метил)- 2H-хромен-2-онов

Авторы: 
Кострицкий А. Ю., Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Наконечникова Марина Геннадьевна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Федотова Ольга Васильевна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Пчелинцева Нина Васильевна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Аннотация: 

В данной работе показана возможность получения несимметричных 1,5-дикетонов на основе 4-гидрокси-2Н-хромен-2-она и димедона путём трехкомпонентной конденсации в присутствии L-пролина в качестве катализатора. В результате был получен ряд 4-гидрокси3-((2-гидрокси-4,4-диметил-6-оксоциклогекс-1-ен-1-ил)(арил)метил)-2H-хромен-2-онов с выходом от 25 до 73%. В ходе исследования выявлено, что наибольший выход отмечается для соединений, содержащих фрагменты орто-замещенных альдегидов, способных к образованию водородной связи. Для мета- и пара- замещенных – наблюдается наименьший выход. Вероятно, это объясняется стабилизацией промежуточного комплекса, в случае орто- замещения, двумя внутримолекулярными водородными связями, что позволяет селективно получать только один конечный продукт – 4-гидрокси-3-((2-гидрокси4,4-диметил-6-оксоциклогекс-1-ен-1-ил)(арил)метил)-2H-хромен-2-он. Строение полученных продуктов доказано с помощью ЯМР 1 Н, 13С, HSQC, HMBC спектроскопии. Ввиду наличия 1,5-дикетонного фрагмента для вышеописанных соединений была предположена возможность их О-гетероциклизации в присутствии пропионового ангидрида. Кипя чение 4-гидрокси-3-((2-гидрокси-4,4-диметил-6-оксоциклогекс-1-ен-1-ил)(арил)метил)-2Hхромен-2-онов в среде ангидрида в течение часа привело к получению ряда 7-(арил)-10,10- диметил-7,9,10,11-тетрагидро-6H,8H-хромено[4,3-b]хромен-6,8-дионов. Их строение также подтверждено методами ЯМР 1 Н, 13С, HSQC, HMBC спектроскопии. 

Ключевые слова: 
4-гидрокси-2Н-хромен-2-он
димедон
1;5-дикетоны
гетероциклизация
Список источников: 
  1. Aragno M., Tagliapietra S., Nano G. M., Ugazio G. Experimental studies on the toxicity of Ferula communis in the rat // Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology. 1988. Vol. 59, № 3. P. 399-402.
  2. Oketch-Rabah H. A., Lemmich E., Dossaji S. F., Theander T. G., Olsen C. E., Cornett C. Two new antiprotozoal 5-methylcoumarins from Vernonia brachycalyx // Journal of Natural Products. 1997. Vol. 60, № 5. P. 458-461. DOI: https://doi.org/10.1021/np970030o
  3. Ikawa M., Stahmann M. A., Link K. P. Studies on 4-Hydroxycoumarins. V. The Condensation of ?, ?-Unsaturated Ketones with 4-Hydroxycoumarin1 // Journal of the American Chemical Society. 1944. Vol. 66, № 6. Р. 902-906. DOI: https://doi.org/10.1021/ja01234a019
  4. Cravotto G., Nano G. M., Tagliapietra S., Palmisano G., Pilati T. A library of pyranocoumarin derivatives via a one- pot three- component hetero diels- alder reaction // Journal of Heterocyclic Chemistry. 2001. Vol. 38, № 4. Р. 965-971. DOI: https://doi.org/10.1002/jhet.5570380425
  5. Appendino G., Cravotto G., Giovenzana G. B., Palmisano G. A straightforward entry into polyketide monoprenylated furanocoumarins and pyranocoumarins // Journal of Natural Products. 1999. Vol. 62, № 12. Р. 1627-1631. DOI: https://doi.org/10.1021/np990241o
  6. Bravic G., Gaultier J., Hauw C. Structure crystalline et moleculaire du dicoumarol // CR Acad. Sci. Paris, Ser. C. 1968. Vol. 267. Р. 1790-1793.
  7. McEvoy M. T., Stern R. S. Psoralens and related compounds in the treatment of psoriasis // Pharmacology & Therapeutics. 1987. Vol. 34, № 1. Р. 75-97.
  8. Ahmed N., Babu B. V. Effi cient route to highly functionalized chalcone-based pyranocoumarins via iodinepromoted Michael addition followed by cyclization of 4-hydroxycoumarins // Synthetic Communications. 2013. Vol. 43, № 22. Р. 3044-3053.
  9. Joshi P. P., Sandhu P. K. Manekar-Tilve AJ Chem. Soc. // Perkin Trans. 2002. Vol. 1. Р. 371– 376.
  10. Xie L., Takeuchi Y., Cosentino L. M., McPhail A. T., Lee K. H. Anti-AIDS agents. 42. Synthesis and anti-HIV activity of disubstituted (3 ‘R, 4 ‘R)-3 ‘, 4 ‘-Di-O-(S)- camphanoyl-(+)-cis-khellactone analogues // Journal of Medicinal Chemistry. 2001. Vol. 44, № 5. Р. 664-671. DOI: https://doi.org/10.1021/jm000070g
  11. Melliou E., Magiatis P., Mitaku S., Skaltsounis A. L., Chinou E., Chinou I. Natural and synthetic 2, 2-dimethylpyranocoumarins with antibacterial activity // Journal of Natural Products. 2005. Vol. 68, № 1. Р. 78-82. DOI: https://doi.org/10.1021/np0497447
  12. Galinis D. L., Fuller R. W., McKee T. C., Cardellina J. H. II, Gulakowski R. J., McMahon J. B., Boyd M. R. Structureactivity modifi cations of the HIV-1 inhibitors (+)-calanolide A and (-)-calanolide B // J. Med. Chem. 1996. Vol. 39. Р. 4507–4510.
  13. Chakraborty D. P., Das Gupta A., Bose P. K. On the antifungal action of some natural coumarins // Ann. Biochem. Exp. Med. 1957. Vol. 17. Р. 59-62.
  14. Brooks G. T., Ottridge A. P., Mace D. W. The effect of some furochromene and benzochromene analogues of 2,2-dimethyl-7-methoxychromene (precocene I) and benzofuran precursors on Oncopeltus fasciatus (dallas) and Locusta migratoria migratorioides (R&F) // Pestic Sci. 1988. Vol. 22. Р. 41–50.
  15. Chand N., Diamantis W., Sofi a R. D. Modulation of in vitro anaphylaxis of guinea-pig isolated tracheal segments by azelastine, inhibitors of arachidonic acid metabolism and selected antiallergic drugs // Brit. J. Pharmacol.1986. Vol. 87. Р. 443–448.
  16. Sarda S. R., Puri V. A., Rode A. B., Dalawe T. N., Jadhav W. N., Pawar R. P. Sulfated tin oxides : a suitable reagent for synthesis of 2, 4-diphenyl-4, 6, 7, 8-tetrahydrochromen-5-one // Arkivoc. 2007. Vol. 16. Р. 246-251. DOI: https://doi.org/10.3998/ark.5550190.0008.g24
  17. Montandon J. B., Zijlstra F. J., Wilson J. H., Grandjean E. M., Cicurel L. In-vitro versus in-vivo activities of new 5-lipoxygenase inhibitors with antiinflammatory activity // International Journal of Tissue Reactions. 1989. Vol. 11, № 3. Р. 107–120.
Поступила в редакцию: 
30.11.2020