гетероциклизация

Превращения 2-пентен-, пентан-1,5-дионов и их галогензамещенных аналогов с тиоацетамидом

Изучены реакции 2-пентен-, пентан-, 2,4-дихлор-2-пентен- и 2,4-дихлор(бром)пентан-1,5- дионов с тиоацетамидом. В зависимости от строения 1,5-дикетона имеет место конденсация при участии оксогруппы пропанонильного фрагмента 2-пентен-1,5-дионов с образованием 5-оксо-1,3,5-триарилпент-3-енилидентиоацетамидов, либо гетероциклизация при участии α-галогенкетонного фрагмента с образованием замещенных тиазолов.

СИНТЕЗ ЗАМЕЩЕННЫХ ГЕКСАГИДРОТЕТРАЗОЛО[5,1-b]ХИНАЗОЛИНОВ

Приведены данные по получению замещенных гексагидротетразолохиназолинов на основе
кросс-сопряженных диеноновых производных циклогексана и 5-амино-1,2,3,4-тетразола.
Обсуждены вопросы по регионаправленности реакций и строению полученных веществ.
 

АЗОСОЧЕТАНИЕ 5-R-3Н-ФУРАН-2-ОНОВ С СОЛЯМИ АРИЛ(ГЕТАРИЛ)ДИАЗОНИЯ

Взаимодействие 5-R-3Н-фуран-2-онов с солями (гет)арилдиазония приводит к обра-
зованию продуктов реакции азосочетания по метиленовой группе гетероциклов – за-
мещенных гидразонов 5-R-3Н-фуран-2-онов. Обсуждается таутомерное равновесие
полученных соединений. Показана возможность внутримолекулярной гетероциклизации
3-гетарилгидразоно-3Н-фуран-2-онов в условиях основного катализа с образованием ге-
тероаннелированных структур.