конденсация Михаэля

Впервые рассмотрены подходы к конструированию новых гибридных полиоксагетероциклических соединений на основе взаимодействия 2-(4-карбоксибензилиден)-3,4-дигидронафтален-1(2Н)-она с метиленактивными соединениями 2Н-хромен-2-онового ряда – 3-(1,3-диоксобутан-1-ил)-2H-хромен-2-оном и 4-гидрокси-2Н-хромен-2-оном, а также их карбоциклическим аналогом – 1,3-индандионом в различныхусловиях. Выявлено, что в ходе реакции халкона сзамещенным хромен-2-оном в пиперидине с последующей обработкой уксусной кислотой образуется ацетат оксодигидро-6Н-бензохроменоксантилия.

В данной работе изучено взаимодействие диарилметилиденпиперидонов с ацетилацетоном и ацетоуксусным эфиром. Показано, что переход к пиперидону в основе диенона не дает возможность осуществлять избирательный синтез продуктов. Выявлено, что на направление реакции с 1,3-С,С-динуклеофильными реагентами влияет природа периферических илиденовых заместителей, что позволяет проводить целенаправленный синтез продуктов О-гетероциклизации (гексагидропиранопиридинов) посредством введения NO2 -группы в арилметилиденовый фрагмент.