Известия Саратовского университета. Новая серия.

Серия Химия. Биология. Экология

ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)


Для цитирования:

Каневская И. В., Иванова А. Л., Пчелинцева Н. В., Федотова О. В. Конденсация Михаэля 2-(4-карбоксибензилиден)-3,4-дигидронафтален-1(2Н)-она с метиленактивными соединениями в направленном синтезе О-гетероциклических гибридных систем // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2022. Т. 22, вып. 2. С. 128-132. DOI: 10.18500/1816-9775-2022-22-2-128-132

Статья опубликована на условиях лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC-BY 4.0).
Полный текст в формате PDF(Ru):
(загрузок: 23)
Полный текст в формате PDF(En):
(загрузок: 14)
Язык публикации: 
русский
Рубрика: 
Тип статьи: 
Научная статья
УДК: 
547.659.1:547.815

Конденсация Михаэля 2-(4-карбоксибензилиден)-3,4-дигидронафтален-1(2Н)-она с метиленактивными соединениями в направленном синтезе О-гетероциклических гибридных систем

Авторы: 
Каневская Ирина Владимировна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Иванова Александра Леонидовна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Пчелинцева Нина Васильевна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Федотова Ольга Васильевна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Аннотация: 

Впервые рассмотрены подходы к конструированию новых гибридных полиоксагетероциклических соединений на основе взаимодействия 2-(4-карбоксибензилиден)-3,4-дигидронафтален-1(2Н)-она с метиленактивными соединениями 2Н-хромен-2-онового ряда – 3-(1,3-диоксобутан-1-ил)-2H-хромен-2-оном и 4-гидрокси-2Н-хромен-2-оном, а также их карбоциклическим аналогом – 1,3-индандионом в различныхусловиях. Выявлено, что в ходе реакции халкона сзамещенным хромен-2-оном в пиперидине с последующей обработкой уксусной кислотой образуется ацетат оксодигидро-6Н-бензохроменоксантилия. Установлено, что формирование подобной гибридной структуры с участием в конденсации Михаэля 1,3-индандиона в аналогичных условиях не представляется возможным. Превалирующим оказывается конкурентное нуклеофильное присоединение пиперидина по арилиденовому фрагменту с образованием тетрагидрооксонафталенилпиперидинилметилбензойной кислоты. Показано, что конденсированный аддукт халкона с 1,3-индандионом возникает при кипячении реагентов в пиридине. Использование хлороводородной кислоты при выделении продукта реакции способствует ароматизации образующегося дигидрохроменового цикла, что в конечном итоге приводит к хлориду оксодигидробензоинденохроменилия. Аналогичная тенденция отмечается и при введении в изучаемое превращение 4-гидрокси-2Н-хромен-2-она. Впервые установлено, что при проведении реакции в ледяной уксусной кислоте с добавлением пиперидина в качестве катализатора последний также выступает азануклеофилом и конкурентно связывается с реакционным центром субстрата. Замена растворителя на пиридин приводит к формированию гибридной системы – оксодигидробензохроменохроменилбензойной кислоты. При этом солеобра-зования после обработки хлороводородной кислотой не наблюдается. Таким образом, в ходе исследования рассмотрен новый синтетический подход к формированию гибридных хроменовых, ксантеновых систем. Наблюдаемое солеобразование может явиться фактором повышения биологической доступности вновь синтезированныхсоединений.

Список источников: 
  1. Nimavat K. S., Popat K. H., Vasoya S. L., Joshi H. S. Synthesis anticancer, antitubercular and antimicrobial activity of some new pyrimidine derivatives // Indian Journal of Heterocyclic Chemistry. 2003. Vol. 12, № 3. P. 217–220.
  2. Vashi K., Naik H. B. Synthesis and antibacterial activity of some novel chalcones and pyrimidine-2-one derivatives // Asian Journal of Chemistry. 2005. Vol. 17, № 1. P. 240.
  3. Go M. L., Wu X., Liu X. L. Chalcones: An update on cytotoxic and chemoprotective properties // Current Medicinal Chemistry. 2005. Vol. 12, № 4. P. 483–499.
  4. Boeck P., Falcаo C. A. B., Leal P. C., Yunes R. A., Cechinel Filho V., Torres-Santos E. C., Rossi-Bergmann B. Synthesis of chalcone analogues with increased antileishmanial activity // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2006. Vol. 14, № 5. P. 1538–1545.
  5. Jayasinghe L., Balasooriya B. A. I. S., Padmini W. C., Hara N., Fujimoto Y. Geranyl chalcone derivatives with antifungal and radical scavenging properties from the leaves of Artocarpus nobilis // Phytochemistry. 2004. Vol. 65, № 9. P. 1287–1290.
  6. Tsukiyama R. I., Katsura H., Tokuriki N., Kobayashi M. Antibacterial activity of licochalcone A against sporeforming bacteria // Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 2002. Vol. 46, № 5. P. 1226–1230.
  7. Kiat T. S., Pippen R., Yusof R., Ibrahim H., Khalid N., Abd Rahman N. Inhibitory activity of cyclohexenyl chalcone derivatives and fl avonoids of fi ngerroot, Boesenbergia rotunda (L.), towards dengue-2 virus NS3 protease // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2006. Vol. 16, № 12. P. 3337–3340.
  8. Wang S. L., Ho T. I. Substituent effects on intramolecular charge-transfer behaviour of styrylheterocycles // Journal of Photochemistry and Photobiology A : Chemistry. 2000. Vol. 135, № 2–3. P. 119–126.
  9. Иванова А. Л., Каневская И. В., Федотова О. В. Синтез гибридных соединений на основе 2-(4-карбоксибензилиден)-3, 4-дигидронафтален-1 (2H)- онов // Журнал органической химии. 2019. Т. 55, № 8. С. 1287–1290.
Поступила в редакцию: 
17.01.2022
Принята к публикации: 
07.02.2022
Опубликована: 
30.06.2022
Краткое содержание:
(загрузок: 12)