Известия Саратовского университета. Новая серия.

Серия Химия. Биология. Экология

ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)


Для цитирования:

Смирнов А. К., Пчелинцева Н. В., Коробко В. В., Крылатова Я. Г., Хачатуров Э. Г. Влияние гетероциклических соединений ряда изоксазолона на рост и развитие проростков пшеницы (Triticum aestivum L.) // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2022. Т. 22, вып. 2. С. 205-214. DOI: 10.18500/1816-9775-2022-22-2-205-214

Статья опубликована на условиях лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC-BY 4.0).
Полный текст в формате PDF(Ru):
(загрузок: 34)
Полный текст в формате PDF(En):
(загрузок: 26)
Язык публикации: 
русский
Рубрика: 
Тип статьи: 
Научная статья
УДК: 
581.144+547.786.1

Влияние гетероциклических соединений ряда изоксазолона на рост и развитие проростков пшеницы (Triticum aestivum L.)

Авторы: 
Смирнов Антон Константинович, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Пчелинцева Нина Васильевна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Коробко Валерия Валерьевна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Крылатова Яна Георгиевна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Хачатуров Эдуард Гариевич, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Аннотация: 

Арилиденизоксазолоны известны со второй половины XX в. и до сих пор сохраняют свою актуальность как биологически активные соединения и основа для дальнейших преобразований. Проведено биологическое тестирование синтетических гетероциклических соединений – 4-арилиден-3-метилизоксазол-5-онов, которые отличаются по природе, положению и количеству заместителей в арильном фрагменте: 4-(4-метоксибензилиден)-3-метилизоксазол-5-он, 4-(4-хлорбензилиден)-3-метилизоксазол-5-он, 4-(4-диметиламинобензилиден)-3-метилизоксазол-5-он, 4-(4-гидроокси-3-метоксибензилиден)-3-метилизоксазол-5-он, 4-(3,4-диметоксибензилиден)-3-метилизоксазол-5-он. Соединения получены на кафедре органической и биоорганической химии Саратовского национального исследовательского государственного университета им. Н. Г. Чернышевского с целью выявления взаимосвязи строение – биологическое действие. В работе представленыхарактеристики испытуемыхсоединений и модифицированная методика синтеза арилиденизоксазолонов. Тест-объектом служили проростки яровой мягкой пшеницы Triticum aestivum L. сорта Саратовская 36. Для оценки физиологической активности испытуемых соединений использовали показатель всхожести семян, анализ морфометрических данных проростка, значение корневогоиндексаипоказателя корнеобеспеченности проростка. Установленоингибирующее действие некоторых соединений на всхожесть семян. Максимально выраженный эффект проявился при проращивании семян на растворе 4-(4-гидроокси-3- метоксибензилиден)-3-метилизоксазол-5-она в концентрации 10-7М. Существенного влияния производных изоксазолона на рост первого листа тест-объекта не выявлено. Все испытуемые 4-арилиден-3-метилизоксазол-5-оны оказали стимулирующее действие на рост корневой системыв длину. Определен прямойхарактер зависимости данного эффекта от концентрации раствора 4-(4-хлорбензилиден)- 3-метилизоксазол-5-она и 4-(3,4-диметоксибензилиден)-3-метилизоксазол-5-она. Выявлено положительное влияние испытуемыхсоединений на показатель корнеобеспеченности проростков (за исключением 4-(4-диметиламинобензилиден)-3-метилизоксазол-5-она). Определен корневой индекс проростков и установлено, что наличие метоксильныхгрупп оказывает ингибирующее действие на значение данного показателя. На основании полученных данных можно заключить, что 4-(4-диметиламинобензилиден)-3-метилизоксазол5-он и 4-(4-хлорбензилиден)-3-метилизоксазол-5-он являются перспективными соединениями для дальнейших исследований. 

Список источников: 
  1. Sadym A. V., Lagunin A. A., Filimonov D. A., Poroikov V. V. Internet system predicting the spectrum of biological activity of chemical compounds // Pharmaceutical Chemistry Journal. 2002. Vol. 36, № 10. P. 538–543. https://doi.org/10.1023/A:1022402425883
  2. Кирлан С. А., Кантор Е. А., Соломинова Т. С., Колбин А. М. Молекулярный дизайн гетероциклических соединений на основе закономерностей типа «структура–фармактивность–токсичность» // Известия высших учебных заведений. Серия: Химия и химическая технология. 2010. Т. 53, № 5. С. 3–8.
  3. Коробко В. В., Пчелинцева Н. В., Лунева М. А., Самсонова Е. А. Влияние 2,6-дифенил-3-хлорпиридина и 2,4,6-трифенил-3,5-дихлорпиридина на рост первичной корневой системы пшеницы //Актуальные исследования в области биологии и смежных наук : материалы Всерос. науч. конф. (Саранск, 26–27 октября 2017 г.). Саранск : Мордовский государственный педагогический институт имени М. Е. Евсевьева, 2018. С. 86–91.
  4. Пчелинцева Н. В., Крылатова Я. Г., Баталин С. Д., Коробко В. В., Миронова В. В. Химическое строение - биологическая активность : биотестирование карбо- и N-гетероциклических соединений // Химия биологически активных веществ : межвузовский сборник научных трудов II Вcероссийской конференции с международным участием, посвященной 110-летию Саратовского национального исследовательского государственного университета имени Н. Г. Чернышевского, 90-летию Института Химии (химический факультет), 150-летию Периодического закона и Периодической таблицы химических элементов Д. И. Менделеева, Саратов, 21–25 октября 2019 г. Саратов : Саратовский источник, 2019. С. 144–146.
  5. Raskil’dina G. Z., Borisova Y. G., Zlotskii S. S., Kuz’mina U. S., Vakhitova Y. V. Biological activity of some geterocyclic compounds based on polyol acetals and their derivatives // Pharmaceutical Chemistry Journal. 2020. Vol. 54, № 9. P. 909–913. https://doi.org/10.1007/s11094-020-02295-8
  6. Галкина И. В., Тахаутдинова Г. Л., Губайдуллин А. Т., Гнездилов О. И., Юсупова Л. М., Сахибуллина В. Г., Ильясов А. В., Галкин В. И. Синтез, строение и биологическая активность антимикробных соединений на основе дихлординитробензофуроксана и ароматических аминов // Ученые записки Казанского университета. Серия: Естественные науки. 2014. Т. 156, № 2. С. 24–36.
  7. Santos M. M., Faria N., Iley J., Coles S., Hursthouse M. B., Martins M. L., Moreira R. Reaction of Naphthoquinones with Substituted Nitromethanes, Facile Synthesis and antifungal activity of Naphtho[2,3-d]isoxazole-4,9- diones // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. Vol. 20. P. 193–195.
  8. Patrizia D., Carbone A., Barraja P., Kelter G., Fiebig H. H., Cirrincione G. Synthesis and antitumor activity of 2,5-bis(3’-indolyl)-furans and 3,5-bis(3’-indolyl)-isoxazoles, nortopsentin analogues // Bioorg. Med. Chem. 2010. Vol. 18. P. 4524–4529.
  9. Giovannoni M. P., Vergelli C., Ghelardini C., Galeotti N.,Bartolini A., Piaz V. D. [(3-Chlorophenyl) piperazinylpropyl]-pyridazinones and analogues aspotentantinociceptive agents // J. Med. Chem. 2003. Vol. 46. P.1055–1059.
  10. Кирлан С. А., Рольник Л. З. Связь «структура – активность – токсичность» гетероциклических соединений с фунгицидными и инсектицидными свойствами // Известия высших учебных заведений. Серия: Химия и химическая технология. 2010. Т. 53, № 12. С. 112–116.
  11. Губина Т. И., Ухова А. А., Исаева С. В., Тумский Р. С., Аниськов А. А., Клочкова И. Н. Определение характера биологического действия новых полигетероциклических соединений на растения и оценка экологической безопасности их применения // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2017. Т. 17, вып. 3. С. 267–273. https://doi.org/10.18500/1816-9775-2017-17-3-267-273
  12. Cocivera M., Effi o A., Chen H. E., Vaish S. Reaction of hydroxylamine with ethyl acetoacetate. Details of the addition and cyclization steps studied by fl ow nuclear magnetic resonance // J. Am. Chem. Soc. 1976. Vol. 98, iss. 23. P. 7362–7366.
  13. Saini R. K., Joshi Y. C., Joshi P. Synthesis of novel isoxazole derivatives from 1,3-diketone derivatives // Heterocyclic Communications. 2007. Vol. 13, № 4. P. 219–222.
  14. Fozooni S., Hosseinzadeh N. G., Hamidian H., Akhgar M. R. Nano Fe2O3, clinoptilolite and H3PW12O40 as effi cient catalysts for solvent-free synthesis of 5(4H)-isoxazolone under microwave irradiation conditions // J. Braz. Chem. Soc. 2013. Vol. 24, № 10. P. 1649–1655.
  15. Khandebharad Amol U., Sarda Swapnil R., Gill Charansingh H., Agrawal Brijmohan R. Synthesis of 3-Methyl-4-arylmethylene-isoxazol-5(4H)-ones catalyzed by Tartaric acid in aqueous media // Research Journal of Chemical Sciences. 2015. Vol. 5, iss. 5. Р. 27–32.
  16. Коробко В. В., Пчелинцева Н. В., Миронова Н. В., Крылатова Я. Г., Жестовская Е. С. Влияние (тио)семикарбазонов 2,4-диарилбицикло[3.3.1]нон-2-ен-9-онов на рост проростков Triticum aestivum L. // Бюллетень ботанического сада Саратовского государственного университета. 2019. Т. 17, № 1. С. 55–64. https://doi.org/10.18500/1682-1637-2019-17-1-55-64
  17. Ledo А., Burslem D. F. R. P., Paul K. I., Battaglia M., England J. R., Pinkard E., Roxburgh S., Ewel J. J., Barton C., Brooksbank K., Carter J., Eid T. H., Fitzgerald A., Jonson J., Mencuccini M., Montagu K. D., Montero G., Ruizpeinado R., Mugasha W. A., Ryan C. M., Sochacki S., Specht A., Wildy D., Wirth C., Zerihun A., Chave J. Tree size and climatic water defi cit control root to shoot ratio in individual trees globally // New Phytologist. 2018. Vol. 217, № 1. P. 8–11. https://doi.org/10.1111/nph.14863
  18. Шапошников А. И., Моргунов А. И., Акин Б., Макарова Н. М., Белимов А. А., Тихонович И. А. Сравнительные характеристики корневых систем и корневой экссудации у синтетического, примитивного и современного сортов пшеницы // Сельскохозяйственная биология. 2016. Т. 51, № 1. С. 68–78. https://doi.org/10.15389/agrobiology.2016.1.68rus
Поступила в редакцию: 
03.03.2022
Принята к публикации: 
09.03.2022
Опубликована: 
30.06.2022
Краткое содержание:
(загрузок: 15)