For citation:
Smirnov A. K., Pchelintseva N. V., Korobko V. V., Krylatova J. G., Hachaturov E. G. The effect of heterocyclic compounds of isoxazolone series on the growth and development of wheat seedlings (Triticum aestivum L.). Izvestiya of Saratov University. Chemistry. Biology. Ecology, 2022, vol. 22, iss. 2, pp. 205-214. DOI: 10.18500/1816-9775-2022-22-2-205-214
The effect of heterocyclic compounds of isoxazolone series on the growth and development of wheat seedlings (Triticum aestivum L.)
Arylidenisoxazolones have been known since the second half of the 20th century and still retain their relevance as biologically active compounds and the basis for further transformations. Biological testing of synthetic heterocyclic compounds – 4-arylidene-3-methylisoxazol-5-ones, which diff er in nature, position and number of substituents in the aryl fragment, was carried out: 4-(4-methoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5-one, 4- (4-chlorobenzylidene)-3-methylisoxazol-5-one, 4-(4-dimethylaminobenzylidene)-3-methylisoxazol-5-one, 4-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)- 3-methylisoxazol-5-one, 4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5-one. The compounds were obtained at the Department of Organic and Bioorganic Chemistry of the Saratov National Research State University named after N.G. Chernyshevsky in order to identify the relationship between structure and biological action. The paper presents the characteristics of the tested compounds and a modifi ed method for the synthesis of arylidenisoxazolones. Seedlings of spring soft wheat Triticum aestivum L. cv. Saratovskaya 36 served as test objects. To assess the physiological activity of the tested compounds, we used the seed germination index, analysis of the morphometric data of the seedling, the root-to-shoot ratio and the root index. The inhibitory eff ect of some compounds on seed germination has been established. The most pronounced eff ect was manifested during seed germination in a solution of 4-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5-one at a concentration of 10-7M. No signifi cant eff ect of isoxazolone derivatives on the growth of the fi rst leaf of the test object was found. All tested 4-arylidene-3-methylisoxazol5-ones had a stimulating eff ect on the growth of the root system in length. The direct nature of the dependence of this eff ect on the concentration of a solution of 4-(4-chlorobenzylidene)-3-methylisoxazol-5-one and 4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5-one was determined. A positive eff ect of the tested compounds on the root-to-shoot ratio of seedlings was revealed (with the exception of 4-(4-dimethylaminobenzylidene)- 3-methylisoxazol-5-one). The root index of seedlings was determined and it was found that the presence of methoxyl groups has an inhibitory eff ect on the value of this indicator. Based on the data obtained, it can be concluded that 4-(4-dimethylaminobenzylidene)-3-methylisoxazol-5-one and 4-(4-chlorobenzylidene)-3-methylisoxazol-5-one are promising compounds for further research.
- 1. Sadym A. V., Lagunin A. A., Filimonov D. A., Poroikov V. V. Internet system predicting the spectrum of biological activity of chemical compounds // Pharmaceutical Chemistry Journal. 2002. Vol. 36, № 10. P. 538–543. https://doi.org/10.1023/A:1022402425883
- 2. Кирлан С. А., Кантор Е. А., Соломинова Т. С., Колбин А. М. Молекулярный дизайн гетероциклических соединений на основе закономерностей типа «структура–фармактивность–токсичность» // Известия высших учебных заведений. Серия: Химия и химическая технология. 2010. Т. 53, № 5. С. 3–8.
- 3. Коробко В. В., Пчелинцева Н. В., Лунева М. А., Самсонова Е. А. Влияние 2,6-дифенил-3-хлорпиридина и 2,4,6-трифенил-3,5-дихлорпиридина на рост первичной корневой системы пшеницы //Актуальные исследования в области биологии и смежных наук : материалы Всерос. науч. конф. (Саранск, 26–27 октября 2017 г.). Саранск : Мордовский государственный педагогический институт имени М. Е. Евсевьева, 2018. С. 86–91.
- 4. Пчелинцева Н. В., Крылатова Я. Г., Баталин С. Д., Коробко В. В., Миронова В. В. Химическое строение - биологическая активность : биотестирование карбо- и N-гетероциклических соединений // Химия биологически активных веществ : межвузовский сборник научных трудов II Вcероссийской конференции с международным участием, посвященной 110-летию Саратовского национального исследовательского государственного университета имени Н. Г. Чернышевского, 90-летию Института Химии (химический факультет), 150-летию Периодического закона и Периодической таблицы химических элементов Д. И. Менделеева, Саратов, 21–25 октября 2019 г. Саратов : Саратовский источник, 2019. С. 144–146.
- 5. Raskil’dina G. Z., Borisova Y. G., Zlotskii S. S., Kuz’mina U. S., Vakhitova Y. V. Biological activity of some geterocyclic compounds based on polyol acetals and their derivatives // Pharmaceutical Chemistry Journal. 2020. Vol. 54, № 9. P. 909–913. https://doi.org/10.1007/ s11094-020-02295-8
- 6. Галкина И. В., Тахаутдинова Г. Л., Губайдуллин А. Т., Гнездилов О. И., Юсупова Л. М., Сахибуллина В. Г., Ильясов А. В., Галкин В. И. Синтез, строение и биологическая активность антимикробных соединений на основе дихлординитробензофуроксана и ароматических аминов // Ученые записки Казанского университета. Серия: Естественные науки. 2014. Т. 156, № 2. С. 24–36.
- 7. Santos M. M., Faria N., Iley J., Coles S., Hursthouse M. B., Martins M. L., Moreira R. Reaction of Naphthoquinones with Substituted Nitromethanes, Facile Synthesis and antifungal activity of Naphtho[2,3-d]isoxazole-4,9- diones // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. Vol. 20. P. 193–195.
- 8. Patrizia D., Carbone A., Barraja P., Kelter G., Fiebig H. H., Cirrincione G. Synthesis and antitumor activity of 2,5-bis(3’-indolyl)-furans and 3,5-bis(3’-indolyl)-isoxazoles, nortopsentin analogues // Bioorg. Med. Chem. 2010. Vol. 18. P. 4524–4529.
- 9. Giovannoni M. P., Vergelli C., Ghelardini C., Galeotti N.,Bartolini A., Piaz V. D. [(3-Chlorophenyl) piperazinylpropyl]-pyridazinones and analogues aspotentantinociceptive agents // J. Med. Chem. 2003. Vol. 46. P.1055–1059.
- 10. Кирлан С. А., Рольник Л. З. Связь «структура – активность – токсичность» гетероциклических соединений с фунгицидными и инсектицидными свойствами // Известия высших учебных заведений. Серия: Химия и химическая технология. 2010. Т. 53, № 12. С. 112–116.
- 11. Губина Т. И., Ухова А. А., Исаева С. В., Тумский Р. С., Аниськов А. А., Клочкова И. Н. Определение характера биологического действия новых полигетероциклических соединений на растения и оценка экологической безопасности их применения // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2017. Т. 17, вып. 3. С. 267–273. https://doi.org/10.18500/1816-9775-2017-17-3-267-273
- 12. Cocivera M., Effi o A., Chen H. E., Vaish S. Reaction of hydroxylamine with ethyl acetoacetate. Details of the addition and cyclization steps studied by fl ow nuclear magnetic resonance // J. Am. Chem. Soc. 1976. Vol. 98, iss. 23. P. 7362–7366.
- 13. Saini R. K., Joshi Y. C., Joshi P. Synthesis of novel isoxazole derivatives from 1,3-diketone derivatives // Heterocyclic Communications. 2007. Vol. 13, № 4. P. 219–222.
- 14. Fozooni S., Hosseinzadeh N. G., Hamidian H., Akhgar M. R. Nano Fe2O3, clinoptilolite and H3PW12O40 as effi cient catalysts for solvent-free synthesis of 5(4H)-isoxazolone under microwave irradiation conditions // J. Braz. Chem. Soc. 2013. Vol. 24, № 10. P. 1649–1655.
- 15. Khandebharad Amol U., Sarda Swapnil R., Gill Charansingh H., Agrawal Brijmohan R. Synthesis of 3-Methyl-4-arylmethylene-isoxazol-5(4H)-ones catalyzed by Tartaric acid in aqueous media // Research Journal of Chemical Sciences. 2015. Vol. 5, iss. 5. Р. 27–32.
- 16. Коробко В. В., Пчелинцева Н. В., Миронова Н. В., Крылатова Я. Г., Жестовская Е. С. Влияние (тио)семикарбазонов 2,4-диарилбицикло[3.3.1]нон-2-ен-9-онов на рост проростков Triticum aestivum L. // Бюллетень ботанического сада Саратовского государственного университета. 2019. Т. 17, № 1. С. 55–64. https://doi. org/10.18500/1682-1637-2019-17-1-55-64
- 17. Ledo А., Burslem D. F. R. P., Paul K. I., Battaglia M., England J. R., Pinkard E., Roxburgh S., Ewel J. J., Barton C., Brooksbank K., Carter J., Eid T. H., Fitzgerald A., Jonson J., Mencuccini M., Montagu K. D., Montero G., Ruizpeinado R., Mugasha W. A., Ryan C. M., Sochacki S., Specht A., Wildy D., Wirth C., Zerihun A., Chave J. Tree size and climatic water defi cit control root to shoot ratio in individual trees globally // New Phytologist. 2018. Vol. 217, № 1. P. 8–11. https://doi.org/10.1111/nph.14863
- 18. Шапошников А. И., Моргунов А. И., Акин Б., Макарова Н. М., Белимов А. А., Тихонович И. А. Сравнительные характеристики корневых систем и корневой экссудации у синтетического, примитивного и современного сортов пшеницы // Сельскохозяйственная биология. 2016. Т. 51, № 1. С. 68–78. https://doi. org/10.15389/agrobiology.2016.1.68rus