Для цитирования:
Арзямова Е. М., Егорова А. Ю. Тионирование 4-((4-оксо-4H-хромен-3-ил) метилен)-2-фенилоксазол-5(4H)-она с применением реагента LAWESSON’S // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2024. Т. 24, вып. 2. С. 122-128. DOI: 10.18500/1816-9775-2024-24-2-122-128, EDN: 547.78
Тионирование 4-((4-оксо-4H-хромен-3-ил) метилен)-2-фенилоксазол-5(4H)-она с применением реагента LAWESSON’S
Анализ периодической печати показал, что сведений о поведении гибридных гетероциклических систем, содержащих несколько фармакофорных фрагментов, на основе оксазол-5(4H)-онов и хромен-4(4H)-онов в реакции c тионирующими реагентами в различных условиях не имеется. Впервые изучено взаимодействие 4-((4-оксо-4Hхромен-3-ил)метилен)-2-фенилоксазол-5(4H)-она с реагентом Лавессона (LR) (2,4-бис-[пметоксифенил]-1,3-дитиафосфетан-2,4- дисульфид) в условиях термической активации реакционной смеси и при использовании реактора закрытого типа в среде неполярных растворителей. Реагент Лавессона использован в качестве мягкого тионирующего агента. Обсуждена схема проведенного взаимодействия. Первоначально предполагается диссоциация молекулы реагента Лавессона (LR) на частицы илидного строения, далее происходит взаимодействие с карбонильной группой хромен-4-онового фрагмента исходного субстрата, в результате образуется спироциклический интермедиат, при последующем разложении которого образуется конечный продукт. Установлено, что использование реактора закрытого типа позволяет сокращать время протекания превращения, добиваться повышения выхода целевого продукта по сравнению с обычным типом активации реакционной смеси. Показано, что в выбранных условиях превращение протекает с сохранением оксазол-5(4Н)-онового кольца. Состав и строение полученного соединения установлены на основании комплексных данныхэлементного анализа, ИК-, ЯМР-спектроскопии.
- Parveen M., Ahmad F., Malla A. M., Azaz S., Silva M. R., Silva P. S. P. [Et3NH][HSO4]-mediated functionalization of hippuric acid: An unprecedented approach to 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones // RSC Adv. 2015. Vol. 46, iss. 43. P. 52330–52346. https://doi.org/10.1002/chin.201543140
- Arzyamova E. M., Tarasov D. O., Yegorova A. Yu. Synthesis and characterization of hybrid structures based on furan-2(3h)-ones and chromen-4(4h)- ones – potential antibacterial activity // Chemistry Proceedings. 2023. Vol. 14, № 1. https://doi.org/10.3390/ecsoc-27-16062
- Salema M. S., El-Helwa E. A. E., Derbala H. A. Y. Development of chromone–pyrazole-based anticancer agents // Russ. J. Bioorganic Chem. 2020. Vol. 46, № 1. P. 77–84. https://doi.org/10.1134/S1068162020010094
- Savariz F. C., Foglio M. A., De Carvalho J. E., Ruiz A. L. T. G., Duarte M. C. T., Da Rosa M. F., Meyer E., Sarragiotto M. H. Synthesis and evaluation of new β-carboline3-(4-benzylidene)-4H-oxazol-5-one derivatives as antitumor agents // Molecules. 2012. Vol. 17, № 5. P. 6100–6113. https://doi.org/10.3390/molecules17056100
- Rambabu B., Priyanka B., Rao Dr. N. K. Design, synthesis and biological evaluation of a novel series of oxazolones promoted by K3PO4 as catalyst // World J. Pharm. Res. 2023. Vol. 12, iss. 6. P. 916–928. https://doi.org/10.20959/wjpr20236-27858
- Apostol T-V., Chifi riuc M. C., Nitulescu G. M., Olaru O. T., Barbuceanu S-F., Socea L-I., Pahontu E. M., Karmezan C. M., Marutescu L. G. In silico and in vitro assessment of antimicrobial and antibiofi lm activity of some 1,3-oxazole-based compounds and their isosteric analogues // Appl. Sci. 2022
- Peng F., Liu T., Wang Q., Liu F., Cao X., Yang J., Liu L., Xie C., Xue W. Antibacterial and antiviral activities of 1,3,4-oxadiazole thioether 4 H-chromen-4-one derivatives // J. Agric. Food Chem. 2021. Vol. 69, № 37. P. 11085–11094. https://dx.doi.org/10.1021/acs.jafc.1c03755
- Jiang S., Su S., Chen M., Peng F., Zhou Q., Liu T., Liu L., Xue W. Antibacterial activities of novel dithiocarbamate-containing 4H-chromen-4-one derivatives // J. Agric. Food Chem. 2020. Vol. 68, № 20. P. 5641−5647. https://dx.doi.org/10.1021/acs.jafc.0c01652
- Kurt-Kızıldoğan A., Akarsu N., Otur Ç., Kivrak A., Aslan-Ertas N., Arslan S., Mutlu D., Konus, M., Yılmaz C., Cetin D., Topal T., Şahin N. A novel 4H-chromen4-one derivative from marine Streptomyces ovatisporus S4702T as potential antibacterial and anti-cancer agent // Anticancer Agents Med. Chem. 2022. Vol. 22, № 2. P. 362–370. https://dx.doi.org/10.2174/18715206 21666210311085748
- Cava M. P., Levinson M. I. Thionation reactions of Lawessons reagent // Tetrahedron. 1985. Vol. 41, № 22. Р. 5061–5087. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)96753-5
- Abou-Elmagd W. S. I., Hashem A. I. Synthesis and antitumor activity evaluation of some novel-fused and spiro heterocycles derived from a 2(3H)-furanone derivative // J. Heterocyclic Chem. 2016. Vol. 53, № 1. P. 202–208. https://doi.org/10.1002/jhet.2401
- Fitton A. O., Frost J. R., Suschitzky H., Houghton P. G. Conversion of 3-formylchomons into pyrrole and thiophene derivatives // Synthesis. 1977. № 2. P. 133–135. https://doi.org/10.1055/s-1977-24298
- Аниськова Т. В., Стулова Е. Г., Бабкина Н. В., Егорова А. Ю. Взаимодействие 5-R-3-арилметилиден3Н-фуран-2-онов с реактивом Лавессона // Международный журнал прикладных и фундаментальных исследований. 2016. № 8-4. С. 512–515. ID: 26725847. EDN: WMVWTX