Известия Саратовского университета. Новая серия.

Серия Химия. Биология. Экология

ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)


Для цитирования:

Зинина Е. А., Селезнев М. В., Сорокин В. В. Синтез эфиров замещенных ((1-адамантилэтил)амино)циклогексен(ди)карбоновых кислот // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2013. Т. 13, вып. 2. С. 3-5. DOI: 10.18500/1816-9775-2013-13-2-3-5

Статья опубликована на условиях лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC-BY 4.0).
Полный текст в формате PDF(Ru):
(загрузок: 66)
Язык публикации: 
русский
Рубрика: 
Тип статьи: 
Научная статья
УДК: 
547.594.3; 547.333

Синтез эфиров замещенных ((1-адамантилэтил)амино)циклогексен(ди)карбоновых кислот

Авторы: 
Зинина Евгений Александровна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Селезнев Михаил Владимирович, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Сорокин Виталий Викторович, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Аннотация: 

Аминирование диэтил 2-арил-4-гидрокси-4-метил-6-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов (1а,б) и этил 3-ацетил-4-гидрокси-4-метил-6-оксо-2-фенилциклогексанкарбоксилата (1в) под действием рацемического 1-(1-адамантил)этиламина (2) протекает по карбонильной группе алицикла с образованием диэтил 2-арил- 6-гидрокси-6-метил-4-((1-ада мантил-этил)амино)циклогекс-3-ен-1,3-дикарбоксилатов (3a,б) либо этил 5-ацетил-6-фенил-4-гидрокси-4-метил-2-((1-адамантилэтил)амино)-циклогекс-1-енкарбоксилата (3в) соответственно в виде смеси диастереомеров. Состав и строение полученных продуктов подтвержден с помощью элементного анализа, ИК и ЯМР1Н спектроскопией.

Список источников: 

1. Багрий Е. И. Адамантаны : получение, свойства, применение. М. : Наука, 1989. 264 с.

2. Завьялов С. И., Дорофеева О. Ф., Румянцева Е. Е, Завозин А. Г. Синтез N-ариленаминокетонов // Хим.-фарм. журн. 1995. Т. 29, № 2. С. 58–60.

3. Сорокин В. В., Кривенько А. П. Биологическая активность N,O,S-содержащих гетероорганических соединений. Саратов : Изд-во Сарат. ун-та, 2002. 201 с.

4. Сорокин В. В., Кривенько А. П., Виноградова Н. А., Плотников О. П. Синтез и антифаговая активность замещенных N-арилциклогексениламинов // Хим.-фарм. журн. 2001. Т. 35, № 9. С. 24–25.

5. Григорьева Э. А., Кривенько А. П., Сорокин В. В. и др. Реакции замещенных циклогексанолонов с алициклическими и жирноароматическими аминами //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2004. Т. 47, вып. 4. С. 108–111.

6. Поплевина Н. В., Григорьева Э. А., Зинина Е. А., Кривенько А. П. Оксоциклогександикарбоксилаты в реакциях с алифатическими и гетероциклическими аминами // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2010. Т. 53, вып. 5. С. 18–21.

7. Finar I. L. The Structure of 1,5-Diketones // J. Chem. Soc. 1961. № 2. P. 674–679.

8. Субботин В. Е., Сорокин В. В., Голиков А. Г., Кривенько А. П. Синтез и строение ацетилзамещенных циклогексанонкарбоксилатов // Журн. орг. химии. 2010. Т. 45, вып. 4. С. 601–603.