Синтез эфиров замещенных ((1-адамантилэтил)амино)циклогексен(ди)карбоновых кислот
Аминирование диэтил 2-арил-4-гидрокси-4-метил-6-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов (1а,б) и этил 3-ацетил-4-гидрокси-4-метил-6-оксо-2-фенилциклогексанкарбоксилата (1в) под действием рацемического 1-(1-адамантил)этиламина (2) протекает по карбонильной группе алицикла с образованием диэтил 2-арил- 6-гидрокси-6-метил-4-((1-ада мантил-этил)амино)циклогекс-3-ен-1,3-дикарбоксилатов (3a,б) либо этил 5-ацетил-6-фенил-4-гидрокси-4-метил-2-((1-адамантилэтил)амино)-циклогекс-1-енкарбоксилата (3в) соответственно в виде смеси диастереомеров. Состав и строение полученных продуктов подтвержден с помощью элементного анализа, ИК и ЯМР1Н спектроскопией.
1. Багрий Е. И. Адамантаны : получение, свойства, применение. М. : Наука, 1989. 264 с.
2. Завьялов С. И., Дорофеева О. Ф., Румянцева Е. Е, Завозин А. Г. Синтез N-ариленаминокетонов // Хим.-фарм. журн. 1995. Т. 29, № 2. С. 58–60.
3. Сорокин В. В., Кривенько А. П. Биологическая активность N,O,S-содержащих гетероорганических соединений. Саратов : Изд-во Сарат. ун-та, 2002. 201 с.
4. Сорокин В. В., Кривенько А. П., Виноградова Н. А., Плотников О. П. Синтез и антифаговая активность замещенных N-арилциклогексениламинов // Хим.-фарм. журн. 2001. Т. 35, № 9. С. 24–25.
5. Григорьева Э. А., Кривенько А. П., Сорокин В. В. и др. Реакции замещенных циклогексанолонов с алициклическими и жирноароматическими аминами //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2004. Т. 47, вып. 4. С. 108–111.
6. Поплевина Н. В., Григорьева Э. А., Зинина Е. А., Кривенько А. П. Оксоциклогександикарбоксилаты в реакциях с алифатическими и гетероциклическими аминами // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2010. Т. 53, вып. 5. С. 18–21.
7. Finar I. L. The Structure of 1,5-Diketones // J. Chem. Soc. 1961. № 2. P. 674–679.
8. Субботин В. Е., Сорокин В. В., Голиков А. Г., Кривенько А. П. Синтез и строение ацетилзамещенных циклогексанонкарбоксилатов // Журн. орг. химии. 2010. Т. 45, вып. 4. С. 601–603.