Для цитирования:
Меняйло И. Е., Пожаров М. В., Захарова Т. В., Кострицкий А. Ю., Демешко И. А. Оценка реакционной способности некоторых хроменопиразолов методами квантовой химии // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2022. Т. 22, вып. 1. С. 26-32. DOI: 10.18500/1816-9775-2022-22-1-26-32
Оценка реакционной способности некоторых хроменопиразолов методами квантовой химии
В статье приводятся результаты расчета индексов реакционной способности девяти замещенных хроменопиразолов, которые могут выступать в качестве лигандов для светоизлучающих комплексных соединений. Выбранные соединения содержат несколько потенциальных центров координации (атомы азота пиразольного цикла и атомы кислорода хроменового фрагмента), а также имеют дополнительные хромофорные группы, способствующие потенциальному переносу энергии возбуждения лигандов на ионы металла. Для расчетов использовалась программа Gamess Firefl y v8.1.0 и базисный набор 6-311 G. Согласно результатам расчета, установлено, что у всех веществ наиболее вероятным центром нуклеофильной атаки является атом углерода хроменового цикла (С7), а наиболее вероятными центрами электрофильных атак у веществ атомы углерода хроменового цикла (C3) и карбамидной группы (C27). Показано, что введение заместителей первого рода в хроменовый цикл, а также добавление заместителя второго рода (карбамидной и тиоамидной группы) в пиразольный фрагмент повышает электроноакцепторные и понижает электронодонорные свойства исследуемых молекул. Из исследованных соединений наилучшими электроноакцепторные свойствами обладает 5-гидрокси-3-(5-метил-5H-пиразол-3-ил)-2H-хромен-2-он, а наилучшими электронодонорными свойствами – 3-(5-метил5H-пиразол-3-ил)-2H-хромен-2-он, который, вероятно, лучше всего подходит для создания высокоэффективных органических светоизлучающих диодов.
- Абышев А. З., Нгуен К. Б. Природные ковалетно комбинированные производные 2Н-1-бензопиран2-она // Разработка и регистрация лекарственных средств. 2017. Вып. 2. С. 226–234.
- Магедов И. В., Евдокимов Н. М., Пржевальский Н. М. Новые мультикомпонентные методы синтеза соединений с противораковой активностью // Известия Тимирязевской сельскохозяйственной академии. 2009. № 1. С. 115–127.
- Персидская Д. И., Поваров И. Г., Ефимов В. В., Любяшкин А. В., Субоч Г. А., Товбис М. С. Синтез 4-амино3-метоксиметил-5-(4-хлорфенил)- 1Н-пиразола и его сульфонилирование // Журнал Сибирского федерального университета. Серия: Химия. 2018. Т. 11, № 3. С. 369–376. https://doi.org/10.17516/1998-2836-0083
- Ефимов В. В., Андреева А. В., Любяшкин А. В., Товбис М. С. Синтез новых производных пиразола // Решетневские чтения. 2016. Т. 2. С. 334–336.
- Cumella J., Hernandez-Folgado L., Giron R., Sanchez E., Morales P., Hurst D.P., Gomez-Canas M., GomezRuis M., Pinto D. C.G.A., Goya P., Reggio P. H., Martin M. I., Fernandez-Ruis J., Silva A. M. S., Jagerovic N. Chromenopyrazoles: non-psychoactive and selective CB1 cannabinoid agonists with peripheral antinociceptive properties // Chem. Med. Chem. 2012. Vol. 5, iss. 7, no. 3, pp. 452–463. https://doi.org/10.1002/cmdc.201100568
- Bakthadoss M., Agarwa V. Synthesis of Highly Functionalized Tricyclic Chromenopyrazole Frameworks via Intramolecular Azomethine Imine 1,3-Dipolar Cycloaddition (IAIDC) // Chemistry Select. 2018. Vol. 3, iss. 24. P. 6960–6964. https://doi.org/10.1002/slct.201801269
- Singh S., Oyagawa C. R. M., Macdonald C., Grimsey N. L., Glass M., Vernall A. J. Chromenopyrazolebased High Affi nity, Selective Fluorescent Ligands for Cannabinoid Type 2 Receptor // ACS Med. Chem. Lett. 2019. Vol. 10, iss. 2. P. 209–214. https://doi.org/10.1021/acsmedchemlett.8b00597
- Godumala M., Yoon J., Lee C., Jeong J-E., Park S., Woo H. Y., Cho M. J., Choi D. H. Chromenopyrazolebased bipolar host materials for solution-processable thermally activated delayed fl uorescence OLEDs exhibitng high effi ciency and low roll-off // Chem. Commun. 2019. Vol. 55. P. 12952–12955. https://doi.org/10.1039/C9CC05983K
- Alex A. Granovsky. Firefl y version 8. URL: http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html (дата обращения: 18.03.2021).
- Schmidt M. W., Baldridge K. K., Boatz J. A., Elbert S. T., Gordon M. S., Jensen J. H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K. A., Su S., Windus T. L., Dupuis M., Montgomery J. A. General atomic and molecular electronic structure system // J. Comput. Chem. 1993. Vol. 14. P. 1347–1363. https://doi.org/10.1002/jcc.540141112
- Krishnan R., Binkley J. S., Seeger R., Pople J. A. Selfconsistent molecular orbital methods. XX. A basis set for correlated wave functions // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72. P. 650–654. https://doi.org/10.1063/1.438955
- Крылов Е. Н., Вирзум Л. В., Смелова Т. В., Иванова Ю. М. Функция Фукуи как индекс реакционной способности монозамещенных бензола в реакции ароматического нитрования // Химия и химическая технология. 2012. Т. 55, № 2. С. 37–43.