Известия Саратовского университета. Новая серия.

Серия Химия. Биология. Экология

ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)

Для цитирования:

Никулин А. В., Бурашникова М. М., Василькова Н. О., Кривенько А. П. Электрохимический синтез замещенных 2-амино-4Н-хромен-3-карбонитрилов на основе кросс-сопряженных диеноновых производных циклогексана и малононитрила // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2024. Т. 24, вып. 3. С. 240-248. DOI: 10.18500/1816-9775-2024-24-3-240-248, EDN: BBSFUK

Статья опубликована на условиях лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC-BY 4.0).
Полный текст в формате PDF(Ru):
скачать
(загрузок: 24)
Язык публикации: 
русский
Рубрика: 
Химия
Тип статьи: 
Научная статья
УДК: 
544.653.1:547.816
DOI: 
10.18500/1816-9775-2024-24-3-240-248
EDN: 
BBSFUK

Электрохимический синтез замещенных 2-амино-4Н-хромен-3-карбонитрилов на основе кросс-сопряженных диеноновых производных циклогексана и малононитрила

Авторы: 
Никулин Александр Владиславович, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Бурашникова Марина Михайловна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Василькова Наталья Олеговна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Кривенько Адель Павловна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Аннотация: 

Актуальность исследований в области химии соединений ряда 2-аминохромен(пиран)-3-карбонитрила обусловлена их практической значимостью и многочисленными возможностями трансформации. За последние два десятилетия наблюдается динамическое развитие электрохимического синтеза соединений данного ряда, что определяется возможностью исключения дорогих или токсичных реагентов, проведением реакций при обычных температурах и давлении в электролизерах достаточно простой конструкции и другими достоинствами. Основываясь на эффективности и экологичности этого метода, нами впервые осуществлен синтез 2-аминотетрагидро-4Н-хромен3-карбонитрилов на основе доступных кросс-сопряженных диеноновых производных циклогексанового ряда и малононитрила в условиях электролиза (платиновый катод, графитовый анод, KBr – электролит, 80% EtOH). Контроль за ходом реакции и электрохимическим поведением всех компонентов проводился с использованием циклической вольтамперометрии. Анализ вольтамперограмм позволил установить прямую активацию метиленовой компоненты на катоде с образованием аниона - CH(CN)2 . Сравнение электрохимического синтеза хроменкарбонитрилов с химическим указывает на значительное преимущество электросинтеза за счет исключения токсичного органического катализатора, сокращения времени реакций с хорошими выходами продуктов, а также возможности мониторинга реакций с помощь циклической вольтамперометрии и дисперсности продуктов.

Ключевые слова: 
электрохимический синтез
циклическая вольтамперометрия
диарил(гетарил)метилиденциклогексаноны
малононитрил
2-аминохромен-3-карбонитрилы
конденсация
Список источников: 
  1. Khafagy M. M., Ashraf H. F. Abd E.-W., Eid F. A., El-Agrody A. M. Synthesis of halogen derivatives of benzo[h]chromene and benzo[a]anthracene with promising antimicrobial activities // Farmako. 2002. Vol. 57, № 9. P. 715–722. https://doi.org/10.1016/S0014- 827X(02)01263-6
  2. Hawas U. W., Al-Omar M. A., Amr A.E.-G.E., Ham - mam A.E.-F.G. Anticancer activity of some new synthesized tetrahydroquinoline and tetrahydrochromene carbonitrile derivatives // Am. J. Appl. Sci. 2011. Vol. 8, № 10. P. 945–952. https://doi.org/10.3844/ ajassp.2011.945.952
  3. Bayomi S. M., El-Kashef H. A., El-Ashmawy M. B. Synthesis and biological evaluation of new curcumin analogues as antioxidant and antitumor agents: Molecular modeling study // Med. Chem. Res. 2013. Vol. 22, № 3. P. 1147–1162. https://doi.org/10.1016/j. ejmech.2015.07.014
  4. Доценко В. В., Халатян К. В., Русских А. А., Варзиева Е. А., Крамарева Д. А., Василин В. К., Аксенов Н. А., Аксенова И. В. Синтез и свойства 2-амино-4-арил-6-гексил-7-гидрокси-4h-хромен3-карбонитрилов // Журн. общ. химии. 2023. Т. 93, № 1. С. 31–42. https://doi.org/10.31857/ S0044460X23010043
  5. Abdelrazek F. M., Metz P., Kataeva O., Jäger A., El-Mahrouky S. F. Synthesis of halogen derivatives of benzo[h] chromene and benzo[a]anthracene with promising antimicrobial activities // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2007. Vol. 340, № 10. P. 543–548. https://doi.org/10.1016/ s0014-827x(02)01263-6
  6. El-Subbagh H. I., Abu-Zaid S. M., Mahran M. A., Badria F. A., Al-Obaid A. M. Synthesis and biological evaluation of certain alpha,beta-unsaturated ketones and their corresponding fused pyridines as antiviral and cytotoxic agents // J. Med. Chem. 2000. Vol. 43, № 15. P. 2915–2921. https://doi.org/10.1021/jm000038m
  7. Youssef M. S. K., Abeed A. A. O., El-Emary T. I. Synthesis and evaluation of chromene-based compounds containing pyrazole moiety as antimicrobial agents // Heterocycl. Commun. Walter de Gruyter GmbH. 2017. Vol. 23, № 1. P. 55–64. https://doi.org/10.1515/hc-2016-0136
  8. Irfan A., Pannipara M., Al-Sehemi A. G., Mumtaz M. W., Assiri M. A., Chaudhry A. R., Muhammad S. Exploring the effect of electron withdrawing groups on optoelectronic properties of pyrazole derivatives as effi cient donor and acceptor materials for photovoltaic devices // Z. Phys. Chem. 2019. Vol. 233, № 11. P. 1–20. https://doi.org/10.1515/zpch-2018-1166
  9. Taei M., Salavati H., Banitaba S. H., Shahidi L. A novel hydrazine electrochemical sensor based on gold nanoparticles decorated redox-active 2-amino-4Hchromene-3-carbonitrile // Sens. J. 2017. Vol. 17, № 22. P. 7325–7331. https://doi.org/10.1109/JSEN.2017.2754281
  10. Litvinov Y. M., Shestopalov A. M. Convenient selective synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidines // Russ. Chem. Bull. 2008. Vol. 57, № 10. P. 2223–2226. https://doi. org/10.1007/s11172-008-0308-0
  11. Кривенько А. П., Василькова Н. О., Никулин А. В., Сорокин В. В. Методология «зеленой» химии в синтезе замещенных 2-аминопиран(пиридин)-3- карбонитрилов // Известия вузов. Серия: Химия и химическая технология. 2022. Т. 65, № 9. С. 13–19. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20226509.6526
  12. Maleki B., Baghayeri M., Abadi S. A. J., Tayebee R., Khojastehnezhad A. Ultrasound promoted facile one pot synthesis of highly substituted pyran derivatives catalyzed by silica-coated magnetic NiFe2O4 nanoparticlesupported H14[NaP5W30O110] under mild conditions // RSC Advances. 2016. Vol. 6, № 99. P. 96644–96661. https://doi.org/10.1039/C6RA20895A
  13. Moghaddas M., Davoodnia A. Atom-economy click synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans using carbon-based solid acid as a novel, highly effi cient and reusable heterogeneous catalyst // Res. Chem. Intermed. 2015. Vol. 41. P. 4373–4386. https://doi.org/10.1007/s11164-014-1536-6
  14. Maleki B., Ashrafi S. S. Nano α-Al2O3 supported ammonium dihydrogen phosphate (NH4H2PO4/Al2O3): Preparation, characterization and its application as a novel and heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives // RSC Adv. 2014. Vol. 4. P. 42873–42891. https://doi.org/10.1039/C4RA07813F
  15. Maleki B., Eshghi H., Barghamadi M., Nasiri N., Khojastehnezhad A., Ashrafi S. S., Pourshiani O. Silicacoated magnetic NiFe2O4 nanoparticles-supported H3PW12O40; synthesis, preparation, and application as an effi cient, magnetic, green catalyst for one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives // Res. Chem. Intermed. 2016. Vol. 42.P. 3071–3093. https://doi.org/10.1007/s11164-015-2198-8
  16. Maleki B., Nasiri N., Tayebee R., Khojastehnezhad A., Akhlaghi H. A. Green synthesis of tetrahydrobenzo[b] pyrans, pyrano[2,3-c]pyrazoles and spiro[indoline3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazoles catalyzed by nano-structured diphosphate in water // RSC Adv. 2016. Vol. 6. P. 79128–79134. https://doi.org/10.1039/C6RA15800E
  17. Zhou J.-F. One-step synthesis of pyridine and 4H-pyran derivatives from bisarylidenecyclohexanone and malononitrile under microwave irradiation // Synth. Com. 2003. Vol. 33, № 1. P. 99–103. https://doi.org/10.1081/ SCC-120015564
  18. Makarem S., Mohammadi A. A., Fakhari A. R. A multicomponent electro-organic synthesis of 2-amino-4Hchromenes // Tetrah. Let. 2008. Vol. 49. P. 7194–7196. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.10.006
  19. Upadhyay A., Singh V. K., Dubey R., Kumar N., Sharma L. K. Electrocatalytic one pot synthesis of medicinally relevant 4H-benzo[g]chromene and pyrano[2,3- g]chromene scaffold via multicomponent-domino approach // Tetrah. Let. 2017. Vol. 58. P. 4323–4327. https://doi.org/ 10.1016/j.tetlet.2017.09.048
  20. Makarem S. Three-component electrosynthesis of spirooxindole-pyran derivatives through a simple and effi cient method // J. Het. Chem. 2020. Vol. 57, № 4. P. 1599–1604. https://doi.org/10.1002/jhet.3885
  21. Fotouhi L., Heravi M. M., Fatehi A., Bakhtiari K. Electrogenerated base-promoted synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives // Tetrah. Let. 2007. Vol. 48. P. 5379–5381. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.06.035
  22. Kefayati H., Valizadeh M., Islamnezhad A. Green electrosynthesis of pyrano [2,3-d] pyrimidinones at room temperature // Anal. Bioanal. Electrochem. 2014. Vol. 6, № 1. P. 80–90. eLIBRARY ID: 22044887
  23. Taheri M., Mirza B., Zeeb M. Electrosynthesis of nano-sized pyran and chromene derivatives by one-pot reaction between cyclic-1,3-diketons, malononitrile/ ethyl cyanoacetate, and isatins // J. Nanostr. Chem. 2018. Vol. 8. P. 421–429. https://doi.org/10.1007/s40097-018-0282-5
  24. Никулин А. В., Мещерякова А. А., Скляр А. Е., Василькова Н. О., Сорокин В. В., Кривенько А. П. Аннелирование пиримидинового, пиридинового цикла к замещенным 4Н-хроменкам // Журн орг. химии. 2021. Т. 57, № 10. С. 1466–1473. https://doi.org/10.31857/ S051474922110013X
  25. Ajani O. O., Ituen R. I., Falomo A. Facile Synthesis and characterization of substituted pyrimidin-2(1H)-ones and their chalcone precursors // Pak. J. Sci. Ind. Res. 2011. Vol. 54, № 2. P. 59–67. http://dx.doi.org/10.52763/PJSIR. PHYS.SCI.54.2011.59.67
  26. Das U., Doroudi A., Das S., Bandy B., Balzarini J., Clercq E. D., Dimmock J. R. E,E-2-Benzylidene6-(nitrobenzylidene)cyclohexanones: Syntheses, cytotoxicity and an examination of some of their electronic, steric, and hydrophobic properties // Bioorg. Med. Chem. 2008. Vol. 16, № 11. P. 6261–6268. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2008.04.029
  27. Karimi-Jaberi Z., Pooladian B. A facile synthesis of new 2-amino-4H-pyran-3-carbonitriles by a one-pot reaction of α,α’-bis(arylidene) cycloalkanones and malononitrile in the presence of K2CO3 // Scien. W. J. 2011. P. 1–5. https://doi.org/10.1100/2012/208796
Поступила в редакцию: 
12.04.2024
Принята к публикации: 
26.04.2024
Опубликована: 
30.09.2024
Краткое содержание:
скачать
(загрузок: 17)