Для цитирования:
Рогов Д. А., Кривенько А. П. Циквалон в синтезе азот-, кислородсодержащих гетероциклов // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2023. Т. 23, вып. 2. С. 159-165. DOI: 10.18500/1816-9775-2023-23-2-159-165, EDN: BUMKGQ
Циквалон в синтезе азот-, кислородсодержащих гетероциклов
Циквалон является аналогом куркумина (EE-конформация), проявляет широкий спектр биологической активности (антиоксидантная, гепатопротекторная, мембраностабилизирующая, противоязвенная) и используется в медицинской практике как желчегонное средство. Известны многочисленные способы получения циквалона, в том числе промышленные, однако его реакции изучены намного меньше. Осуществлены некоторые реакции циквалона с N, C-нуклеофилами (гидразины, малононитрил). Совершенно не изученными оставались реакции с гетариламинами, которые могли привести к синтезу соединений, включающих фармакофорные фрагменты. Нами использован циквалон в качестве субстрата для синтеза азот-, кислородсодержащих гетеросистем ряда хроменопиримидина, аминохроменкарбонитрила, индазола, триазолохиназолина. Строение полученных новых веществ установлено спектральными методами (ИК-, ЯМР 1 H, 13C, HMBC, HSQC). Предложены схемы образования продуктов реакции.
- Машковский М. Д. Лекарственные средства : в 2 т. М. : Медицина, 1986. Т. 1. 624 с.
- Dinkova-Kostova A. T., Abeygunawardana C., Talalay P. Chemoprotective properties of phenylpropenoids, bis (benzylidene) cycloalkanones, and related Michael reaction acceptors: Correlation of potencies as phase 2 enzyme inducers and radical scavengers // J. Med. Chem. 1998. Vol. 41, № 26. P. 5287–5296. https://doi.org/10.1021/jm980424s
- Carlson G. L., Hall I. H., Abernethy G. S., Piantadosi C. Cycloalkanones. Antifertility activity // J. Med. Chem. 1973. Vol. 17, № 12. P. 154–159. https://doi.org/ 10.1021/jm00258a004
- Gafner S., Lee S. K., Cuendet M., Barthelemy S., Vergnes L., Labidalle S. Biologic evaluation of curcumin and structural derivatives in cancer chemoprevention model // Phytochemistry. 2004. Vol. 65, № 21. P. 2849–2859. https://doi.org/10.1016/j.phytochem. 2004.08.008
- Симонян М. А., Диб Х., Пашков А. Н., Симонян А. В., Мячина О. В., Островский О. В. Синтез, антирадикальная и антиоксидантная активность циквалона и его аналогов // Хим. фарм. журнал. 2007. Т. 41, № 8. C. 7–10. https://doi.org/10.30906/0023-1134-2007-41-8-7-10
- Патент 2088569 Российская Федерация, МПК С07С49/743, С07С49/747 (2006.01) тема: №94033536: заявл. 12.09.1994: опубл. 27.08.1997 / Симонян А. В. – 1 с. : ил. – Текст: непосредственный
- Bayomi S. M., El-Kashef H. A., El-Ashmawy M. B. Synthesis and biological evalua-tion of new curcumin derivatives as antioxidant and antitumor agents // Med. Chem. Res. 2013. Vol. 22, № 3. P. 1147–1162. https://doi.org/ 10.1016/j.ejmech.2015.07.014
- Moutafa A. H., Mohammed S. M., Abd El-Salam E. A., El-Sayed H. A. Synthesis and Antimicrobial Activity of New 3H-Chromeno[2,3-d]pyrimidines Derivatives // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90, № 8. P. 1566– 1672. https://doi.org/10.1134/S1070363220080277
- Fayed A. A., El-Manawaty M. A., Yousif N. M. Synthesis and cytotoxic evaluation of novel chromenes and chromene(2,3-d)pyrimidines // J. Appl. Pharm. Science. 2020. Vol. 10, № 12. P. 35–43. https://doi.org/10.7324/ JAPS.2020.101205
- Karimi N., Davoodnia A. Synthesis of new 3Hchromeno[2,3-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-diones via the tandem intramolecular Pinner/Dimroth rearrangement // Heterocyclic Communications. 2018. Vol. 24, № 1. P. 31–35. https://doi.org/10.1515/hc-2017-0228