heterocyclization

Изучены реакции 2-пентен-, пентан-, 2,4-дихлор-2-пентен- и 2,4-дихлор(бром)пентан-1,5- дионов с тиоацетамидом. В зависимости от строения 1,5-дикетона имеет место конденсация при участии оксогруппы пропанонильного фрагмента 2-пентен-1,5-дионов с образованием 5-оксо-1,3,5-триарилпент-3-енилидентиоацетамидов, либо гетероциклизация при участии ?-галогенкетонного фрагмента с образованием замещенных тиазолов.

В данной работе показана возможность получения несимметричных 1,5-дикетонов на основе 4-гидрокси-2Н-хромен-2-она и димедона путём трехкомпонентной конденсации в присутствии L-пролина в качестве катализатора. В результате был получен ряд 4-гидрокси3-((2-гидрокси-4,4-диметил-6-оксоциклогекс-1-ен-1-ил)(арил)метил)-2H-хромен-2-онов с выходом от 25 до 73%. В ходе исследования выявлено, что наибольший выход отмечается для соединений, содержащих фрагменты орто-замещенных альдегидов, способных к образованию водородной связи.