Известия Саратовского университета. Новая серия.

Серия Химия. Биология. Экология

ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)

Для цитирования:

Голиков А. Г., Бугаев А. А. СИНТЕЗ, СТЕРЕОХИМИЯ И РЕАКЦИИ СОПРЯЖЕННЫХ ЦИКЛОГЕКСАДИЕНОНОВ С N-НУКЛЕОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2007. Т. 7, вып. 1. С. 33-41.

Статья опубликована на условиях лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC-BY 4.0).
Полный текст в формате PDF(Ru):
скачать
(загрузок: 5)
Язык публикации: 
русский
Рубрика: 
Химия
Тип статьи: 
Научная статья
УДК: 
547.594.4:548.736

СИНТЕЗ, СТЕРЕОХИМИЯ И РЕАКЦИИ СОПРЯЖЕННЫХ ЦИКЛОГЕКСАДИЕНОНОВ С N-НУКЛЕОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ

Авторы: 
Голиков Алексей Геннадиевич, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Бугаев Алексей Анатольевич, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Аннотация: 

Обобщены данные по синтезу, стереохимии и реакционной способности несимметричных сопряженных циклогексадиенонов. Разработаны условия синтеза для каждого типа соединений, установлена их конфигурация. На основе сопряженных диенонов синтезированы ранее неизвестные гетарилзамещенные гексагидроиндазолы. Установлены региоспецифичность и региоселективность образования последних в зависимости от природы гетероциклического заместителя. Спектральными методами и РСтА установлены транс-конфигурация гексагидроиндазолов и соотношение региоизомеров. Среди новых соединений обнаружены вещества с высокой антистафилококковой активностью, превышающей препараты сравнения.

Ключевые слова: 
-
Список источников: 
  1. Dimmock J.R., Padmanilayam M.P., Zello G.A. et al. Cytotoxic anoloques of 2,6-bis (arylidene) cyclohexanones // Eur. J. Med. Chem. 2003. V.38, №2. P. 169-177.
  2. Gafner S., Lee S.L., Cuendet M. et al. Biologic evaluation of curcumin and structural derivatives in cancer chemoprevention model systems // Phytochemistry (Elsevier). 2004. V.65, №21. P.2849-2859.
  3. Свириденкова H.A., Ковалкина М.А., Вацадзе С.З., Зык Н.В. Новые пиразолиновые производные циклических кетонов // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов / Под ред. проф. А.П. Кривенько. Саратов: Изд.-во Сарат. ун.-та. 2004. С.257-258.
  4. Вацадзе С.З., Свириденкова Н.В., Манаенкова М.А. и др. Синтез несимметричных диенонов с гетероароматическими заместителями // Изв. РАН. Сер. Химия. 2005. №9. С. 2156-2158.  EDN: HTJTRN
  5. Свириденкова Н.В., Вацадзе С.З., Манаенкова М.А., Зык Н.В. Взаимодействие сопряженных диенонов с фенил- и 2-пиридилгидразином // Изв. РАН. Сер. Химия. 2005. №11. С.2509-2512.  EDN: HTJUNV
  6. Гелла И.М., Амаду Разак Яя, Орлов В.Д. Пиразолины-2 на основе диарилиденциклогексанонов. Синтез и стереохимия частично гидрированных арилиндазолов // Вести. Харьк. нац. ун-та. 2001. №532. Химия. Т.30, №7. С. 103-111.
  7. Десенко С.М., Орлов В.Д. Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов. Харьков: Фолио. 1998. 145 с.
  8. Кривенько А.П., Бугаев А.А., Голиков А.Г. Синтез и стереостроение 2-фурфурилиден-6-арилиденциклогексанонов // ХГС. 2005. №2. С.191-195.
  9. Голиков А.Г., Кривенько А.П., Бугаев А.А., Солодовников С.Ф. Молекулярная и кристаллическая структура бензилиденфурфурилиденциклогексанона // Журн. структурн. химии. 2006. Т.47, №1. С. 104-107.  EDN: KUZTPF
  10. Бугаев А.А., Голиков А.Г., Кривенько А.П. Синтез замещенных гексагидроиндазолов // ХГС. 2005. №7. С.986-990.
  11. Бугаев А.А., Голиков А.Г., Фомина Ю.А. и др. Региоселективное гидразинирование 6-арилиден-2-фурфурилиден-циклогексанонов. Синтез 3-арил-7-фурфурилиден-3,3а,4,5, 6,7-гексагидро-2Н-индазолов // Изв. вузов. Химия и химическая технология. 2005. Т.48, №4. С.84-87.
  12. Голиков А.Г., Бугаев А.А., Кривенько А.П., Солодовников С.Ф. Стереостроение полизамещенных гексагидроиндазолов // Изв. вузов. Химия и химическая технология. 2005. Т.48, №9. С.44-48.
  13. Голиков А.Г., Райкова С.В., Бугаев А.А. и др. Синтез и антимикробная активность некоторых (нитро)фурфурилиден-содержащих гексагидроиндазолов // Хим.-фарм. журн. 2005. Т.39, №2. С.22-24.  EDN: TALEQJ
  14. Кривенько А.П., Николаева Т.Г., Бугаев А.А., Голиков А.Г. Фурфурилиденарилиденцикланоны. Реакции с азотсодержащими нуклеофильными реагентами с сохранением и раскрытием фуранового цикла // Кислород- и серусодержащие гетероциклы / Под ред. В.Г. Карцева. М.: IBS-PRESS, 2003. T.l. C.315-318.
  15. Бугаев А.А., Райкова С.В., Голиков А.Г. и др. Антибактериальная активность арилиден(гет)арилиденцикланонов и гексагидроиндазолов на их основе // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов / Под ред. проф. А.П. Кривенько. Саратов: Научная книга, 2004. С.62-64.
  16. Голиков А.Г, Бугаев А.А., Мысник Л.В., Кривенько А.П. Исследование региоселективности реакции азациклизации фурфурилиденарилиденциклогексанонов и фенилгидразина в замещенные гексагидроиндазолы // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов / Под ред. проф. А.П. Кривенько. Саратов: Научная книга, 2004. С.79-83.
Поступила в редакцию: 
30.08.2006
Принята к публикации: 
20.11.2006
Опубликована: 
25.02.2007
Краткое содержание:
скачать
(загрузок: 3)