Izvestiya of Saratov University.

Chemistry. Biology. Ecology

ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)

For citation:

Golikov A. G., Bugaev A. A. The Synthesis, Stereochemistry and Reactions of Conjugated Cyclohexadienones with N-Nucleophilic Reagents. Izvestiya of Saratov University. Chemistry. Biology. Ecology, 2007, vol. 7, iss. 1, pp. 33-41.

This is an open access article distributed under the terms of Creative Commons Attribution 4.0 International License (CC-BY 4.0).
Full text:
download
(downloads: 6)
Language: 
Russian
Heading: 
Chemistry
Article type: 
Article
UDC: 
547.594.4:548.736

The Synthesis, Stereochemistry and Reactions of Conjugated Cyclohexadienones with N-Nucleophilic Reagents

Autors: 
Golikov Aleksey G. , Saratov State University
Bugaev Alexey A., Saratov State University
Abstract: 

The data about synthesis, stereochemistry and reactivity of asymmetric conjugated cyclohexadienones are generalized. Experimental conditions are developed for every type of compound, and their configuration is established. On the basis of conjugated dienones are synthesized earlier unknown heteroarylsubstituted hexahydroindazoles. The regiosecificity and regioselectivity of these compounds formation are established depending on the nature of heterocyclic substitute. Trans-configuration of hexahydroindazoles and the ratio of regioisomers are determined by spectral methods and X-ray analysis. Among the new compounds the substances with high antistaphylococcus activity exceeding the comparable preparation are observed.

Key words: 
-
Reference: 
  1. Dimmock J.R., Padmanilayam M.P., Zello G.A. et al. Cytotoxic anoloques of 2,6-bis (arylidene) cyclohexanones // Eur. J. Med. Chem. 2003. V.38, №2. P. 169-177.
  2. Gafner S., Lee S.L., Cuendet M. et al. Biologic evaluation of curcumin and structural derivatives in cancer chemoprevention model systems // Phytochemistry (Elsevier). 2004. V.65, №21. P.2849-2859.
  3. Свириденкова H.A., Ковалкина М.А., Вацадзе С.З., Зык Н.В. Новые пиразолиновые производные циклических кетонов // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов / Под ред. проф. А.П. Кривенько. Саратов: Изд.-во Сарат. ун.-та. 2004. С.257-258.
  4. Вацадзе С.З., Свириденкова Н.В., Манаенкова М.А. и др. Синтез несимметричных диенонов с гетероароматическими заместителями // Изв. РАН. Сер. Химия. 2005. №9. С. 2156-2158.  EDN: HTJTRN
  5. Свириденкова Н.В., Вацадзе С.З., Манаенкова М.А., Зык Н.В. Взаимодействие сопряженных диенонов с фенил- и 2-пиридилгидразином // Изв. РАН. Сер. Химия. 2005. №11. С.2509-2512.  EDN: HTJUNV
  6. Гелла И.М., Амаду Разак Яя, Орлов В.Д. Пиразолины-2 на основе диарилиденциклогексанонов. Синтез и стереохимия частично гидрированных арилиндазолов // Вести. Харьк. нац. ун-та. 2001. №532. Химия. Т.30, №7. С. 103-111.
  7. Десенко С.М., Орлов В.Д. Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов. Харьков: Фолио. 1998. 145 с.
  8. Кривенько А.П., Бугаев А.А., Голиков А.Г. Синтез и стереостроение 2-фурфурилиден-6-арилиденциклогексанонов // ХГС. 2005. №2. С.191-195.
  9. Голиков А.Г., Кривенько А.П., Бугаев А.А., Солодовников С.Ф. Молекулярная и кристаллическая структура бензилиденфурфурилиденциклогексанона // Журн. структурн. химии. 2006. Т.47, №1. С. 104-107.  EDN: KUZTPF
  10. Бугаев А.А., Голиков А.Г., Кривенько А.П. Синтез замещенных гексагидроиндазолов // ХГС. 2005. №7. С.986-990.
  11. Бугаев А.А., Голиков А.Г., Фомина Ю.А. и др. Региоселективное гидразинирование 6-арилиден-2-фурфурилиден-циклогексанонов. Синтез 3-арил-7-фурфурилиден-3,3а,4,5, 6,7-гексагидро-2Н-индазолов // Изв. вузов. Химия и химическая технология. 2005. Т.48, №4. С.84-87.
  12. Голиков А.Г., Бугаев А.А., Кривенько А.П., Солодовников С.Ф. Стереостроение полизамещенных гексагидроиндазолов // Изв. вузов. Химия и химическая технология. 2005. Т.48, №9. С.44-48.
  13. Голиков А.Г., Райкова С.В., Бугаев А.А. и др. Синтез и антимикробная активность некоторых (нитро)фурфурилиден-содержащих гексагидроиндазолов // Хим.-фарм. журн. 2005. Т.39, №2. С.22-24.  EDN: TALEQJ
  14. Кривенько А.П., Николаева Т.Г., Бугаев А.А., Голиков А.Г. Фурфурилиденарилиденцикланоны. Реакции с азотсодержащими нуклеофильными реагентами с сохранением и раскрытием фуранового цикла // Кислород- и серусодержащие гетероциклы / Под ред. В.Г. Карцева. М.: IBS-PRESS, 2003. T.l. C.315-318.
  15. Бугаев А.А., Райкова С.В., Голиков А.Г. и др. Антибактериальная активность арилиден(гет)арилиденцикланонов и гексагидроиндазолов на их основе // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов / Под ред. проф. А.П. Кривенько. Саратов: Научная книга, 2004. С.62-64.
  16. Голиков А.Г, Бугаев А.А., Мысник Л.В., Кривенько А.П. Исследование региоселективности реакции азациклизации фурфурилиденарилиденциклогексанонов и фенилгидразина в замещенные гексагидроиндазолы // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов / Под ред. проф. А.П. Кривенько. Саратов: Научная книга, 2004. С.79-83.
Received: 
30.08.2006
Accepted: 
20.11.2006
Published: 
25.02.2007
Short text (in English):
download
(downloads: 4)