Для цитирования:
Панкратов А. Н., Цивилева О. М., Цымбал О. А., Древко Я. Б., Тумский Р. С., Маракаева А. В. Выяснение возможности взаимодействия органических селенидов и соли дигидроселенохромилия с дифенилпикрилгидразилом // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2019. Т. 19, вып. 1. С. 39-49. DOI: 10.18500/1816-9775-2019-19-1-39-49
Выяснение возможности взаимодействия органических селенидов и соли дигидроселенохромилия с дифенилпикрилгидразилом
Высшие грибы – макробазидиомицеты имеют важное значение как продукты питания и биологические объекты для установления закономерностей функционирования, развития живых систем, их отклика на действие эффекторов различной природы. Недостаточно высокая активность антиоксидантной системы живых организмов, не позволяющая преодолеть негативные последствия окислительного стресса (избыточный уровень свободных радикалов в клетках) – причина старения и отмирания организмов. Ярко выраженными антиоксидантными свойствами обладают соединения селена, который является также жизненно важным микроэлементом с уникальными биологическими функциями. Селенсодержащие соединения обладают широким спектром биологического действия. Одним из показателей антиоксидантного действия служит антирадикальная активность, определяемая по реакции с участием стабильного свободного радикала дифенилпикрилгидразила (ДФПГ) (C6H5)2N–N•–C6H2(NO2)3-2,4,6. Другим важным индексом антиоксидантной активности является уровень пероксидного окисления липидов (ПОЛ), оцениваемый по реакции с тиобарбитуровой кислотой (ТБК). Ввиду токсичности неорганических соединений селена в качестве антиоксидантных и микроэлементных добавок при культивировании базидиомицетов перспективны селенорганические соединения. Поэтому следует осуществить контрольные реакции селенорганических соединений с ДФПГ и ТБК. Цель настоящей работы – выяснение возможности взаимодействия трёх органических селенидов и соли дигидроселенохромилия с ДФПГ и ТБК. Типовые методики определения антирадикальной активности и уровня ПОЛ адаптированы к цели исследования. Спектрофотометрическим методом с привлечением квантовохимических расчётов на уровне теории B3LYP/6-311++G(d,p) и NBO-анализа изучено взаимодействие ряда селенорганических и модельных соединений с ДФПГ. Показано, что диацетофенонилселенид C6H5COCH2SeCH2COC6H5 почти не ингибирует ДФПГ. Уровень ингибирования наиболее высок в случае 2-(4-бромфенил)-4-фенил-7,8-бензо-5,6-дигидро-4Н-селенохромена и особенно перхлората 2,4-дифенил-7,8-бензо-5,6-дигидроселенохромилия. Для соли значительная степень ингибирования может быть связана с активацией метиленовых групп в элементоорганическом катионе за счёт приобретения гетерокольцом положительного заряда. В смеси селенорганического (диацетофенонилселенид, дигидроселенохромены, соль дигидроселенохромилия) или модельного соединения с ТБК не образуются продукты, имеющие полосы поглощения в видимой области спектра.
1. Vertuani S., Angusti A., Manfredini S. The Antioxidants and Pro-Antioxidants Network : An Overview // Current Pharmaceutical Design. 2004. Vol. 10, № 14. P. 1677-1694. DOI: https://doi.org/10.2174/1381612043384655
2. Apel K., Hirt H. Reactive Oxygen Species: Metabolism, Oxidative Stress, and Signal Transduction // Annu Rev. Plant Biol. 2004. Vol. 55. P. 373-399. DOI: https://doi.org/10.1146/annurev.arplant.55.031903.141701
3. Mishra V., Shah Ch., Mokashe N., Chavan R., Yadav H., Prajapati J. Probiotics As Potential Antioxidants : A Systematic Review // J. Agric. Food Chem. 2015. Vol. 63, № 14. P. 3615-3626. DOI: https://doi.org/10.1021/jf506326t
4. Панкратов А. Н., Цивилева О. М., Белобородая А. С., Цымбал О. А., Древко Я. Б. Антиоксидантный статус мицелия макробазидиомицетов, выращенных с добавлением селенорганических соединений // Изв. Сарат. ун-та. Нов. сер. Сер. Химия. Биология. Экология. 2017. Т. 17, вып. 3. С. 286-298. DOI: https://doi.org/10.18500/1816-9775-2017-17-3-286-298
5. Сибгатуллина Г. В., Хаертдинова Л. Р., Гумерова Е. А., Акулов А. Н., Костюкова Ю. А., Никонорова Н. А., Румянцева Н. И. Методы определения редокс-статуса культивируемых клеток растений. Казань : Казан. (Приволжский) Федер. ун-т, Биол.-почв. фак., каф. генетики, 2011. 61 с.
6. Бучаченко А. Л., Вассерман А. М. Стабильные радикалы. Электронное строение, реакционная способность и применение. М. : Химия, 1973. 408 с.
7. Розанцев Э. Г., Шолле В. Д. Органическая химия свободных радикалов. М.: Химия, 1979. 344 с.
8. Нонхибел Д., Уолтон Дж. Химия свободных радикалов. Структура и механизм реакций / пер. с англ. М. Г. Гольдфельда ; под ред. И. П. Белецкой. М. : Мир, 1977. 608 с. [Nonhebel D. C., Walton J. C. Free-Radical Chemistry : Structure and Mechanism / With a foreword by J. M. Tedder. Cambridge : Cambridge Univ. Press, 1974. 572 p.].
9. Нонхибел Д., Теддер Дж., Уолтон Дж. Радикалы / пер. с англ. В. А. Смита. М. : Мир, 1982. 268 с. [Nonhebel D. C., Tedder J. M., Walton J. C. Radicals. Cambridge; London ; New York ; Melbourne : Cambridge Univ. Press, 1979. 200 p. (Cambridge chemistry texts)].
10. Владимиров Ю. А., Арчаков А. И. Перекисное окисление липидов в биологических мембранах / отв. ред. Г. М. Франк. М. : Наука, 1972. 252 с.
11. Свободнорадикальное окисление липидов в норме и патологии : материалы симпозиума (Москва, 2-4 июня, 1976) / отв. ред. Ю. М. Петрусевич. М. : Наука. Гл. ред. вост. лит., 1976. 200 с.
12. Барабой В. А., Орёл В. Э., Карнаух И. М. Перекисное окисление и радиация / отв. ред. Д. М. Гродзинский. Киев : Наук. думка, 1991. 256 с.
13. Волкова Н. П., Воспельникова Н. Д., Силаева С. А., Голенченко В. А., Рубцова Г. В., Павлова Н. А., Авдеева Л. В., Губарева А. Е., Алейникова Т. Л., Воробьёва С. А., Андрианова Л. Е., Силуянова С. Н., Лесничук С. А., Осипов Е. В., Лихачёва Н. В., Корлякова О. В., Зезеров Е. Г., Титова Т. А. Биохимия. Краткий курс с упражнениями и задачами / под ред. Е. С. Северина, А. Я. Николаева. М. : ГЭОТАР-Медиа, 2005. 448 с. (XXI век).
14. Алейникова Т. Л., Авдеева Л. В., Андрианова Л. Е., Белушкина Н. Н., Волкова Н. П., Воробьева С. А., Голенченко В. А., Губарева А. Е., Корлякова О. В., Лихачева Н. В., Павлова Н. А., Рубцова Г. В., Силаева С. А., Силуянова С. Н., Титова Т. А. Биохимия / под ред. Е. С. Северина. М. : ГЭОТАР-Медиа, 2006. 784 с.
15. Владимиров Ю. А., Потапенко А. Я. Физико-химические основы фотобиологических процессов. М. : Дрофа, 2006. 287 с.
16. Repetto M., Semprine J., Boveris A., Kancheva V. D., Kasaikina O. T., Ali Hassan H., Abd El-Aal M., Gonzalez P. M., Piloni N. E., Puntarulo S., Ilie M., Margina D., Sochor J., Ruttkay-Nedecky B., Babula P., Adam V., Hubalek J., Kizek R., Kaurinovic B., Popovic M., Fagali N., Catala A., Mimica-Dukic N., Simin N., Svircev E., Orcic D., Beara I., Lesjak M., Bozin B., Jaarin K., Kamisah Y., Toyosaki T., Nieto G., Ros G., Kiang J. G., Fukumoto R., Gorbunov N. V., Rossi M. A., Ozkaya Y. G., Carrillo M. C., Lujan M. de Alvarez, Parody J. P., Quiroga A. D., Ceballos M. P., Sousa T., Afonso J., Albino-Teixeira A., Carvalho F., Fantinelli J. C., Perez-Nunez I. A., Gonzalez Arbelaez L. F., Mosca S. M., Pillon N. J., Soulage Ch. O., Naudi A., Jove M., Ayala V., Ramirez O., Cabre R., Prat J., Portero-Otin M., Ferrer I., Pamplona R., Kisic B., Miric D., Zoric L., Ilic A., Shimizu I., Shimamoto N., Saiki K., Furujo M., Osawa K., Kanunnikova N. P., Bashun N. Z., Moiseenok A. G., Vagula M. C., Konieszko E. M. Lipid Peroxidation / ed. by A. Catala. InTech, 2012. 546 p. Электронный вариант: URL: http://www.intechopen.com/books/lipidperoxidation
17. Тихонов И. В., Плисс Е. М., Бородин Л. И., Сень В. Д. Супероксидные радикалы в кинетике ингибированного нитроксильными радикалами окисления метиллинолеата в мицеллах // Химическая физика. 2017. Т. 36, № 6. С. 20-23. DOI: https://doi.org/10.1134/S1990793117030253
18. Ланкин В. З., Шумаев К. Б., Тихазе А. К., Курганов Б. И. Влияние дикарбонилов на кинетические характеристики глутатионпероксидазы // Докл. АН (Россия). 2017. Т. 475, № 6. С. 706–709. DOI: https://doi.org/10.1134/S1607672917040123
19. Пат. 2051681 Российская Федерация. МПК 6 A 61 K 33/04. Средство для лечения и профилактики болезней, вызываемых недостаточностью селена в организме сельскохозяйственных животных и птиц / Древко Б. И., В. А. Антипов, О. И. Жуков, Л. А. Фоменко, Л. И. Маркова, Р. И. Древко, Т. Н. Родионова, В. И. Ефремов, В. Г. Харченко. Заявл. 24.09.1993, № 93045743/15; Опубл. 10.01.1996. 12 с. // Изобретения (заявки и патенты). 1996. Бюл. № 1 (II ч.). С. 161.
20. Пат. 2171110 Российская Федерация. МПК 7 A 61 K 33/04. Средство для лечения и профилактики инфекционных заболеваний и отравлений животных и птиц, повышающее их продуктивность и сохранность / Древко Б. И., Р. И. Древко, В. А. Антипов, Б. А. Чернуха, А. Н. Яковлев. Заявл. 26.05.1999, № 99111064/13; Опубл. 27.07.2001. 16 с. // Изобретения. Полезные модели. 2001. Бюл. № 21 (II ч.). С. 219.
21. Древко Я. Б., Федотова О. В. Синтез первых представителей бензаннелированных дигидроселенохроменов // Химия гетероцикл. соедин. 2006. № 10. С. 1586-1587. DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-006-0253-5
22. Хайруллина В. Р., Герчиков А. Я., Гарифуллина Г. Г., Древко Я. Б., Федотова О. В. Антиокислительные свойства 2,4-дифенил-7,8-бензо-5,6-дигидро(4H) селенохромена и 2-пара-хлорфенил-4-фенил-7,8-бензо-5,6-дигидро(4H)селенохромена // Кинетика и катализ. 2010. Т. 51, № 1. С. 43-46. DOI: https://doi.org/10.1134/s0023158410010076
23. Хайруллина В. Р., Герчиков А. Я., Ильина Е. А., Древко Я. Б., Исаева А. Ю., Древко Б. И. Антиокислительные свойства некоторых производных 7,8-бензо-5,6-дигидро(4H)селенохромена // Кинетика и катализ. 2013. Т. 54, № 1. С. 16-19. DOI: https://doi.org/10.1134/s0023158413010096
24. Древко Я. Б., Осина Т. С., Федотова О. В., Древко Б. И. Реакция восстановления 2,4-диарил-7,8-бензо-5,6-дигидроселенохроменов // Изв. Сарат. ун-та. Нов сер. Сер. Химия. Биология. Экология. 2015. Т. 15, вып. 2. С. 5-7.
25. Шлютер М., Шэм Л. Теория функционала плотности // Физика за рубежом. Теория поля. Жидкие кристаллы. Физика твёрдого тела. Астро- и геофизика. Новости физики : сб. науч.-поп. ст. / пер. с англ. Л. М. Блинова [и др.]. М. : Мир, 1983. С. 179-203.
26. Koch W., Holthausen M. C. A Chemist’s Guide to Density Functional Theory. Toronto : Willey-VCH, 2001. 293 p. DOI: https://doi.org/10.1002/3527600043
27. Кон В. Электронная структура вещества – волновые функции и функционалы плотности // Успехи физ. наук. 2002. Т. 172, № 3. С. 336-348. DOI: https://doi.org/10.3367/UFNr.0172.200203e.0336
28. Sousa S. F., Fernandes P. A., Ramos M. J. General Performance of Density Functionals // J. Phys. Chem. A. 2007. Vol. 111, № 42. P. 10439-10452. DOI: https://doi.org/10.1021/jp0734474
29. Becke A. D. Density-Functional Exchange-Energy Approximation with Correct Asymptotic Behavior // Phys. Rev. A. 1988. Vol. 38, № 6. P. 3098-3100. DOI: https://doi.org/10.1103/physreva.38.3098
30. Becke A. D. Density-Functional Thermochemistry. III. The Role of Exact Exchange // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98, № 7. P. 5648-5652. DOI: https://doi.org/10.1063/1.464913
31. Lee C., Yang W., Parr R. G. Development of the Colle-Salvetti Correlation-Energy Formula into a Functional of the Electron Density // Phys. Rev. B. 1988. Vol. 37, № 2. P. 785-789. DOI: https://doi.org/10.1103/physrevb.37.785
32. Krishnan R., Binkley J. S., Seeger R., Pople J. A. Self-Consistent Molecular Orbital Methods. XX. A Basis Set for Correlated Wave Functions // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72, № 1. P. 650-654. DOI: https://doi.org/10.1063/1.438955
33. McLean A. D., Chandler G. S. Contracted Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations. I. Second Row Atoms, Z = 11?18 // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72, № 10. P. 5639-5648. DOI: https://doi.org/10.1063/1.438980
34. Reed A. E., Curtiss L. A., Weinhold F. Intermolecular Interactions from a Natural Bond Orbital, Donor-Acceptor Viewpoint // Chem. Rev. 1988. Vol. 88, № 6. P. 899-926. DOI: https://doi.org/10.1021/cr00088a005
35. Немухин А. В., Вейнхольд Ф. Концепция Льюиса в современной квантовой химии // Рос. хим. журн. (Журн. Рос. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева). 1994. Т. 38, № 6. С. 5-11.
36. Weinhold F., Landis C. R. Valency and Bonding : A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective. Cambridge : Cambridge Univ. Press, 2005. 760 p. DOI: https://doi.org/10.1017/CB09780511614569
37. Glendening E. D., Landis C. R., Weinhold F. Natural Bond Orbital Methods // WIREs Comput. Mol. Sci. 2012. Vol. 2, № 1. P. 1-42. DOI: https://doi.org/10.1002/wcms.51
38. Mayer I. Bond Orders and Energy Components : Extracting Chemical Information from Molecular Wave Functions. Boca Raton : CRC Press, Taylor & Francis Group, 2016. 239 p. DOI: https://doi.org/10.1201/9781315374895
39. Glendening E. D., Reed A. E., Carpenter J. E., Weinhold F. A. NBO Version 3.1, 1995.
40. Schlegel H. B., McDouall J. J. W. Do You Have SCF Stability and Convergence Problems? // Computational Advances in Organic Chemistry : Molecular Structure and Reactivity / eds. C. Ogretir, I. G. Csizmadia. The Netherlands : Kluwer Academic, 1991. P. 167-185 (NATO-ASI Series C 330).
41. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Zakrzewski V. G., Montgomery J. A., Stratmann R. E., Burant J. C., Dapprich S., Millan J. M., Daniels A. D., Kudin K. N., Strain M. C., Farkas O., Tomasi J., Barone V., Cossi M., Cammi R., Mennucci B., Pomelli C., Adamo C., Clifford S., Ochterski J., Petersson G. A., Ayala P. Y., Cui Q., Morokuma K., Malich D. K., Rabuck A. D., Raghavachari K., Foresman J. B., Cioslowski J., Ortiz J. V., Baboul A. G., Stefanov B. B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Gomperts R., Martin R. L., Fox D. J., Keith T., Al-Laham M. A., Peng C. Y., Nanayakkara A., Gonzales C., Challacombe M., Gill P. M. W., Johnson B., Chen W., Wong M. W., Andreas J. L., Head-Gordon M., Reploge E. S., Pople J. A. Gaussian 03, Revision B.03. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
42. Пентин Ю. А., Вилков Л. В. Физические методы исследования в химии. М. : Мир, 2006. 684 с.
43. Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. Таблицы спек- тральных данных / пер. с англ. Б. Н. Тарасевича. М. : Мир ; БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. 438 с. (Методы в химии). [Pretsch E., Buhlmann Ph., Affolter C. Structure Determination of Organic Compounds : Tables of Spectral Data. Berlin : Heidelberg ; New York ; Barcelona ; Hong Kong ; London ; Milan ; Paris ; Singapere ; Tokyo : Springer-Verlag, 2000. 422 p. Более позднее издание: Pretsch E., Buhlmann Ph., Badertscher M. Structure Determination of Organic Compounds: Tables of Spectral Data. Berlin; Heidelberg: Springer-Verlag, 2009. 433 p. DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-540-93810-1].