Для цитирования:
Диренко Д. Ю., Древко Я. Б., Древко Б. И. Синтез новых селенорганических гетероциклических соединений: солей 2,4-диарил-5,6,7,8- тетрагидроселенохромилия // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2020. Т. 20, вып. 1. С. 4-9. DOI: 10.18500/1816-9775-2020-20-1-4-9
Синтез новых селенорганических гетероциклических соединений: солей 2,4-диарил-5,6,7,8- тетрагидроселенохромилия
Синтез новых гетероциклических селенорганических соединений представляет как теоретическую, так и практическую значимость из-за их высокой биологической активности. Известные методы синтеза шестичленных селенсодержащих гетероциклических соединений позволяют получить только моноарилзамещенные соли тетрагидроселенохромилия. В настоящем исследовании проведены реакции 2-(3-оксо-1,3-диарилпропил)циклогексанонов с селенидом водорода in situ в условиях кислотного катализа в среде диэтилового эфира и синтезированы новые соли 2,4-диарил-5,6,7,8-тетрагидроселенохромилия с выходами 28–50%. Полученные хлорцинкаты 2,4-диарил-5,6,7,8-тетрагидроселенохромилия практически не растворялись во всех известных и доступных растворителях, что не позволило провести ГХ/МС и ЯМР 1Н анализы прямым способом, поэтому их идентифицировали, переводя в соответствующие перхлораты известным способом. В ходе анализов ЯМР 1Н спектров перхлоратов 2,4-диарил-5,6,7,8-тетрагидроселенохромилия выявлено отсутствие противоречия с данными масс-спектрометрии. Данные ЯМР 1Н показали, что в спектрах содержатся сигналы ароматических протонов в виде мультиплетов с химическим сдвигом в области 6.61–6.68 м.д. и 7.11–7.33 м.д. Наблюдаются мультиплеты метиленовых групп алициклического фрагмента молекулы с химическим сдвигом в области 0.81–0.92 м.д., 1.18–1.35 м.д., 1.45–1.82 м.д
1. Ha Herena Y., Alfulaij Naghum, Berry Marla J., Seale Lucia A. From Selenium Absorption to Selenoprotein Degradation // Biological Trace Element Research. Springer Science+Business Media, LLC, part of Springer Nature 2019. DOI: https://doi.org/10.1007/s12011-019-01771-x
2. Ying Huimin, Zhang Yan. Systems Biology of Selenium and Complex Disease // Biological Trace Element Research. Springer Science+Business Media, LLC, part of Springer Nature 2019. DOI: https://doi.org/10.1007/s12011-019-01781-9
3. De Rosa Viviana, Pinar Erkekog Lu, Forestier Anne, Favie Alain, Hincal Filiz, Diamond Alan M., Douki Thierry, Rachidi Walid. Low doses of selenium specifi - cally stimulate the repair of oxidative DNA damage in LNCaP prostate cancer cells // Free Radical Research. 2012. February. Vol. 46, № 2. P. 105–115. DOI: 10.3109/10715762.2011.647009
4. Sneddon Alan A. Selenium and vascular health // Pure Appl. Chem. 2012. Vol. 84, № 2. P. 239–248. DOI: https://doi.org/10.1351/PAC-CON-11-09-01
5. Гигиенические критерии состояния окружающей?среды. Селен / Всемирная организация здравоохранения. Женева, 1989. 270 с.
6. Панкратов А. Н., Цивилева О. М., Цымбал О. А., Древко Я. Б., Тумский Р. С., Маракаева А.В. Выяснение возможности взаимодействия органических селенидов и соли дигидроселенохромилия с дифенилпикрилгидразилом // Изв. Сарат. ун-та. Нов. сер. Сер. Химия. Биология. Экология. 2019. Т. 19, вып. 1. С. 39–49. DOI: https://doi.org/10.18500/1816-9775-2019-19-1-39-49
7. Федотова О. В., Линькова Е. И., Назаров В. А., Леонтьев Ю. Г., Гусакова Н. Н. Новые селеноорганические соединения как биологически активные вещества для повышения стресс-устойчивости зерновых и цветочных культур к тяжелым металлам // Изв. Сарат. унта. Нов. сер. Сер. Химия. Биология. Экология. 2012. Т. 12, вып. 1. С. 6–10.
8. Kuthan J., Scebek P., Bouhm S. Developments in the chemistry of thiopyrans, selenopyrans, and teluropyrans // Advances in Heterocyclic Chemistry. 1994. Vol. 59. P. 179–244.
9. Doddi G., Gianfranco E. Thiopyrylium, Selenopyrylium, and Telluropyrylium Salts // Advances in Heterocyclic Chemistry. 1994. Vol. 60. P. 65–195.
10. Detty M. R., Murray B. J., Seidberg M. D. Preparaition of 2,6-difenyl-4H-chalcogenopyran-4-ones // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. P. 1968–1969.
11. Древко Б. И., Фоменко Л. А., Смушкин М. И., Жуков О. И., Харченко В. Г. Синтез солей 5,6-полиметиленселенопирилия // Химия гетероцикл. соед. 1994. № 4. С. 569.
12. Sommen Geoffroy L., Thomae David. Utility of Hydrogen Selenide and Its Related Salts for the Synthesis of Selenium-Containing Heterocycles // Current Organic Synthesis. 2010. Vol. 7, № 1. P. 44–61.
13. Elsherbini M., Hamama W. S., Zoorob H. H. Recent Advances in the Chemistry of Selenium-Containing Heterocycles : Six-Membered Ring Systems // Coordination Chemistry Reviews. 2017. Vol. 330. P. 110–126. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ccr.2016.09.016
14. Пат. 2367658 Российская Федерация, МКП C07D 345/00. Способ получения хлорцинкатов 2,4,6-триарилселенопирилия / Б. И. Древко, Д. В. Тимофеев, Д. Ю. Диренко, А. В. Комиссаров, А. Ф. Алмаева. Заявл. 30.07.2007 № 2007129214/04; Опубл. 20.09.2009 // Изобретения. Полезные модели. 2009. Бюл. № 26.
15. Putta V. P. R. K., Gujjarappa R., Tyagi U., Malakar C. C., Pujar P. P. A metala nd base-free domino protocol for the synthesis of 1,3-benzoselenazines, 1,3-benzothiazines and related scaffolds // Organic & Biomolecular Chemistry. 2019. Vol. 17, № 9. P. 2516–2528. DOI: https://doi.org/10.1039/c8ob03058h
16. Rucilova V., Soural M. Recent advances in the applications of triethylsilane in organic synthesis // Synthesis. 2018. Vol. 50, № 19. P. 3809–3824. DOI: https://doi.org/10.1055/s0037-1610107
17. Древко Б. И., Сучкова Е. В., Баранчикова Г. А., Мандыч В. Г. Новая термическая перегруппировка солей 2,4,6-триарил(тио)селенопирилия // Изв. Академии наук. Сер. химическая. 2006. Т. 55, № 10. С. 1800-1801.