Известия Саратовского университета. Новая серия.

Серия Химия. Биология. Экология

ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)


Для цитирования:

Диренко Д. Ю., Древко Я. Б., Древко Б. И. Синтез новых селенорганических гетероциклических соединений: солей 2,4-диарил-5,6,7,8- тетрагидроселенохромилия // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2020. Т. 20, вып. 1. С. 4-9. DOI: 10.18500/1816-9775-2020-20-1-4-9

Статья опубликована на условиях лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC-BY 4.0).
Полный текст в формате PDF(Ru):
(загрузок: 97)
Язык публикации: 
русский
Рубрика: 
Тип статьи: 
Научная статья
УДК: 
549.818.9’739’732:542.943

Синтез новых селенорганических гетероциклических соединений: солей 2,4-диарил-5,6,7,8- тетрагидроселенохромилия

Авторы: 
Диренко Дмитрий Юрьевич, Центральный научно-исследовательский испытательный институт Инженерных войск имени Д. М. Карбышева Минобороны России
Древко Ярослав Борисович, Саратовский государственный аграрный университет им. В.И. Вавилова.
Древко Борис Иванович, Саратовский государственный аграрный университет им. В.И. Вавилова.
Аннотация: 

Синтез новых гетероциклических селенорганических соединений представляет как теоретическую, так и практическую значимость из-за их высокой биологической активности. Известные методы синтеза шестичленных селенсодержащих гетероциклических соединений позволяют получить только моноарилзамещенные соли тетрагидроселенохромилия. В настоящем исследовании проведены реакции 2-(3-оксо-1,3-диарилпропил)циклогексанонов с селенидом водорода in situ в условиях кислотного катализа в среде диэтилового эфира и синтезированы новые соли 2,4-диарил-5,6,7,8-тетрагидроселенохромилия с выходами 28–50%. Полученные хлорцинкаты 2,4-диарил-5,6,7,8-тетрагидроселенохромилия практически не растворялись во всех известных и доступных растворителях, что не позволило провести ГХ/МС и ЯМР 1Н анализы прямым способом, поэтому их идентифицировали, переводя в соответствующие перхлораты известным способом. В ходе анализов ЯМР 1Н спектров перхлоратов 2,4-диарил-5,6,7,8-тетрагидроселенохромилия выявлено отсутствие противоречия с данными масс-спектрометрии. Данные ЯМР 1Н показали, что в спектрах содержатся сигналы ароматических протонов в виде мультиплетов с химическим сдвигом в области 6.61–6.68 м.д. и 7.11–7.33 м.д. Наблюдаются мультиплеты метиленовых групп алициклического фрагмента молекулы с химическим сдвигом в области 0.81–0.92 м.д., 1.18–1.35 м.д., 1.45–1.82 м.д

Список источников: 

1. Ha Herena Y., Alfulaij Naghum, Berry Marla J., Seale Lucia A. From Selenium Absorption to Selenoprotein Degradation // Biological Trace Element Research. Springer Science+Business Media, LLC, part of Springer Nature 2019. DOI:  https://doi.org/10.1007/s12011-019-01771-x
2. Ying Huimin, Zhang Yan. Systems Biology of Selenium and Complex Disease // Biological Trace Element Research. Springer Science+Business Media, LLC, part of Springer Nature 2019. DOI:  https://doi.org/10.1007/s12011-019-01781-9
3. De Rosa Viviana, Pinar Erkekog Lu, Forestier Anne, Favie Alain, Hincal Filiz, Diamond Alan M., Douki Thierry, Rachidi Walid. Low doses of selenium specifi - cally stimulate the repair of oxidative DNA damage in LNCaP prostate cancer cells // Free Radical Research. 2012. February. Vol. 46, № 2. P. 105–115. DOI: 10.3109/10715762.2011.647009
4. Sneddon Alan A. Selenium and vascular health // Pure Appl. Chem. 2012. Vol. 84, № 2. P. 239–248. DOI:  https://doi.org/10.1351/PAC-CON-11-09-01
5. Гигиенические критерии состояния окружающей?среды. Селен / Всемирная организация здравоохранения. Женева, 1989. 270 с.
6. Панкратов А. Н., Цивилева О. М., Цымбал О. А., Древко Я. Б., Тумский Р. С., Маракаева А.В. Выяснение возможности взаимодействия органических селенидов и соли дигидроселенохромилия с дифенилпикрилгидразилом // Изв. Сарат. ун-та. Нов. сер. Сер. Химия. Биология. Экология. 2019. Т. 19, вып. 1. С. 39–49. DOI:  https://doi.org/10.18500/1816-9775-2019-19-1-39-49
7. Федотова О. В., Линькова Е. И., Назаров В. А., Леонтьев Ю. Г., Гусакова Н. Н. Новые селеноорганические соединения как биологически активные вещества для повышения стресс-устойчивости зерновых и цветочных культур к тяжелым металлам // Изв. Сарат. унта. Нов. сер. Сер. Химия. Биология. Экология. 2012. Т. 12, вып. 1. С. 6–10.
8. Kuthan J., Scebek P., Bouhm S. Developments in the chemistry of thiopyrans, selenopyrans, and teluropyrans // Advances in Heterocyclic Chemistry. 1994. Vol. 59. P. 179–244.
9. Doddi G., Gianfranco E. Thiopyrylium, Selenopyrylium, and Telluropyrylium Salts // Advances in Heterocyclic Chemistry. 1994. Vol. 60. P. 65–195.
10. Detty M. R., Murray B. J., Seidberg M. D. Preparaition of 2,6-difenyl-4H-chalcogenopyran-4-ones // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. P. 1968–1969.
11. Древко Б. И., Фоменко Л. А., Смушкин М. И., Жуков О. И., Харченко В. Г. Синтез солей 5,6-полиметиленселенопирилия // Химия гетероцикл. соед. 1994. № 4. С. 569.
12. Sommen Geoffroy L., Thomae David. Utility of Hydrogen Selenide and Its Related Salts for the Synthesis of Selenium-Containing Heterocycles // Current Organic Synthesis. 2010. Vol. 7, № 1. P. 44–61.
13. Elsherbini M., Hamama W. S., Zoorob H. H. Recent Advances in the Chemistry of Selenium-Containing Heterocycles : Six-Membered Ring Systems // Coordination Chemistry Reviews. 2017. Vol. 330. P. 110–126. DOI:  https://doi.org/10.1016/j.ccr.2016.09.016
14. Пат. 2367658 Российская Федерация, МКП C07D 345/00. Способ получения хлорцинкатов 2,4,6-триарилселенопирилия / Б. И. Древко, Д. В. Тимофеев, Д. Ю. Диренко, А. В. Комиссаров, А. Ф. Алмаева. Заявл. 30.07.2007 № 2007129214/04; Опубл. 20.09.2009 // Изобретения. Полезные модели. 2009. Бюл. № 26.
15. Putta V. P. R. K., Gujjarappa R., Tyagi U., Malakar C. C., Pujar P. P. A metala nd base-free domino protocol for the synthesis of 1,3-benzoselenazines, 1,3-benzothiazines and related scaffolds // Organic & Biomolecular Chemistry. 2019. Vol. 17, № 9. P. 2516–2528. DOI:  https://doi.org/10.1039/c8ob03058h
16. Rucilova V., Soural M. Recent advances in the applications of triethylsilane in organic synthesis // Synthesis. 2018. Vol. 50, № 19. P. 3809–3824. DOI:  https://doi.org/10.1055/s0037-1610107
17. Древко Б. И., Сучкова Е. В., Баранчикова Г. А., Мандыч В. Г. Новая термическая перегруппировка солей 2,4,6-триарил(тио)селенопирилия // Изв. Академии наук. Сер. химическая. 2006. Т. 55, № 10. С. 1800-1801.