Для цитирования:
Никулин А. В., Фомина Ю. А., Кривенько А. П. Рециклизация замещенных аминохроменкарбонитрилов под действием иода. Синтез оксохинолинкарбонитрилов // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2026. Т. 26, вып. 2. С. 120-125. DOI: 10.18500/1816-9775-2026-26-2-120-125, EDN: APUSLE
Рециклизация замещенных аминохроменкарбонитрилов под действием иода. Синтез оксохинолинкарбонитрилов
Осуществлен эффективный синтезгибридныхсистем, включающих в свой состав биогенный пиридоновый фрагмент и линейносвязанные (гет)арильные заместители, посредством O,N-рециклизации замещенных аминохроменкарбонитрилов под действием иода. Состав и строение вновь полученных 2-оксо-1,2,5,6,7,8-гексагидрохинолин-3- карбонитрилов установлены с помощью элементного анализа и спектральных методов. Представлены и обсуждены вероятные схемы реакций.
- Faidallah H. M., Khan K. A., Asiri A. M. Synthesis of some new 2-oxo-1,4-disubstituted-1,2,5,6- tetrahydrobenzo[h]quinolone-3-carbonitriles and their biological evaluation as cytotoxic and antiviral agents// J. Chem. Sci. 2012. Vol. 124, № 3. P. 625–631. https://doi.org/10.1007/s12039-011-0184-2
- Khan S. A., Asiri A. M., Basisi H. M, Asad M. E., Zayed M. E. M., Sharma K., Wani M. Y. Synthesis and evaluation of Quinoline-3-carbonitrile derivatives as potential antibacterial agents // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 88. Art. 102968. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2019.102968
- Hernandez F., Sanchez A., Rendon-Vallejo P., MillanPacheco C., Aclaraz Y., Delgado F., Vazquez M. A., Estrada-Sato S. Synthesis exvivo and in silico studies of 3-cyano-2-pyridone derivatives with vasorelaxant activity // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 70. P. 669–676. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2013.10.018
- Buduma K., Chinde S., Arigari N. K., Grover P., Srinivas K. V. N. S., Kumar J. K. Iodine catalyzed simple and efficient synthesis of antiproliferative 2-pyridones // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016. Vol. 26, № 9. P. 2159 –2163. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2016.03.071
- Enoua G. C., Uray G., Stadlbauer W. 3-Aryl-6-methoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carbonitriles as solvent and pH Independent Green Fluorescent Dyes // J. Heterocycl. Chem. 2012. Vol. 49, № 6. P. 1415–1421. https://doi.org/10.1002/jhet.1084
- Zayed M. E. M., Kumar P. Spectroscopic physicochemical and photophysical investigation of biologically active 2-oxo-quinoline-3-carbonitrile derivative // J. Fluoresc. 2017. Vol. 27. P. 853–860. https://doi.org/10.1007/s10895-016-2021-y
- Romines K. R., Watenpaugh K. D., Tomich P. K., Howe W. J., Morris J. K., Lovasz K. D., Mulichak A. M., Finze1 B. C., Lynn J. C., Horng M.-M., Schwende F. J., Ruwart M. J., Zipp G. L., Chong K.-T., Dolak L. A., Toth L. N., Howard G. M., Rush B. D., Wilkinson K. F., Possert P. L., Dalga R. J., Hinshaw R. R. Use of medium-sized cycloalkyl rings to enhance secondary binding: Discovery of a new class of human immunodefi ciency virus (HIV) protease inhibitors // J. Med. Chem. 1995. Vol. 38, № 11. P. 1884–1891. https://doi.org/10.1021/jm00011a008
- Никулин А. В., Бурашникова М. М., Василькова Н. О., Кривенько А. П. Электрохимический синтез замещенных 2-амино-4Н-хромен-3-карбонитрилов на основе кросс-сопряженных диеноновых производных цеклогексана и малононитрила // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2024. Т. 24, вып. 3. С. 240–248. https://doi.org/10.18500/1816-9775-2024-24-3-240-248, EDN: BBSFUK