Образец для цитирования:

Гринёв В. С., Барабанов Н. А., Линькова Е. И., Егорова А. Ю. Реакции (трифтор)ацилирования бензопирролоимидазолонов в различных условиях // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2019. Т. 19, вып. 3. С. 252-256. DOI: https://doi.org/10.18500/1816-9775-2019-19-3-252-256


Рубрика: 
УДК: 
547.415.1’435.1’484.2’745.04:543.422.25
Язык публикации: 
русский

Реакции (трифтор)ацилирования бензопирролоимидазолонов в различных условиях

Аннотация

Введение (трифтор)ацетильного фрагмента в различные гетероциклы позволяет варьировать их физико-химические свойства, изменять характер и степень проявления биологической активности, а также проводить дальнейшие химические превращения. Вместе с тем современные методы органической химии направлены, в том числе, на увеличение эффективности известных и широко применяемых химических реакций и возможность направления по другим путям при проведении синтеза в условиях, отличных от классических. В настоящем исследовании реакции (трифтор)ацетилирования 3а-арилзамещенных бензопирролоимидазолонов проведены при нагревании в соответствующем ацилирующем агенте как в классических условиях термического нагрева, так и в реакторе Monowave 50 в герметичном сосуде. Показано, что (трифтор)ацилирование бензопирролоимидазолонов в изученных условиях проходит по вторичной аминогруппе, не затрагивая другие возможные реакционные центры. Структуры полученных соединений доказаны с помощью совокупности данных ИК, ЯМР 1Н, 13С спектроскопии. Отмечено, что способ синтеза с применением техники герметичных сосудов более предпочтителен, так как позволяет получать продукты за более короткое время, с меньшим расходом растворителей и с более высоким выходом.

Литература

1. Lopez S. E., Perez Y., Retrepo J., Salazar J., Charris J. Trifl uoroacetylation of arylamines using poly-phosphoric acid trimethylsilylester (PPSE) // J. Fluor. Chem. 2007. Vol. 128. P. 566‒569. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2007.03.003

2. Kim J.-G., Jang D. O. Trifl uoroacetylation of amines with trifl uoroacetic acid in the presence of trichloroacetonitrile and triphenylphosphine // Tetrahedron Letters. 2010. Vol. 51. P. 683‒685. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2009.11.105

3. Mphahlele M. J., Maluleka M.M. Trifluoroacetylation of indole-chalcones derived from the 2-amino-3-(arylethynyl)-5-bromo-iodochalcones // J. Fluor. Chem. 2016. Vol. 189. P. 88‒95.

4. Bassetto M., Ferla S., Pertusati F. Polyfl orinated groups in medicinal chemistry // Future Med. Chem. 2015. Vol. 7. P. 527‒546. DOI: https://doi.org/10.4155/FMC.15.5

5. Osyanin V. A., Popova Y. V., Sakhnenko D. V., Klimochkin Yu. N. The rearrangement of trifl uoroacetylchromenes to trifl uoromethylchromenols // Chem. Heterocycl. Comp. 2016. Vol. 52. P. 559‒563. DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-016-1931-6

6. Usachev B.I. 1-/2-/3-Fluoroalkyl-Substituted Indoles, Promising Medicinally and Biologically Beneficial Compounds: Synthetic Routes, Signifi cance and Potential Applications // J. Fluor. Chem. 2016. Vol. 185. P. 118‒167. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2016.02.006

7. Cheetham C. A., Massey R. S., Pira S. L. Atroposelective formation of dibenz[c,e]azepines via intramolecular direct arylation with centre-axis chirality transfer // Org. Biomol. Chem. 2011. Vol. 9. P. 1831‒1838. DOI: https://doi.org/10.1039/C0OB00889C

8. Ding F., Cai S., William R., Liu X. Pathways leading to 3-amino- and 3-nitro-2,3-dideoxy sugars: strategies and synthesis // RSC Adv. 2013. Vol. 3. P. 13594‒13621. DOI: https://doi.org/10.1039/C3RA40595H.

9. Quereshi S., Ahmad E., Pant K. K., Dutta S. Insights into the metal salt catalyzed ethyl levulinate synthesis from biorenewable feedstocks // Catalysis Today. 2017. Vol. 291. P. 187‒194. DOI: https://doi.org/10.1016/j.cattod.2016.12.019

10. Grinev V. S., Babkina N. V., Yegorova A. Yu. (E)-7-[(4-Nitrophenyl) diazenyl]-3a-(p-tolyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-1Hbenzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazol-1-one 0.58-dimethyl sulfoxide 0.42-acetonitrile solvate: crystal structure, Hirshfeld analysis and DFT estimation of the energy of intermolecular interactions // Acta Cryst. Sect. E. 2017. Vol. 73. P. 1590‒1594. DOI: https://doi.org/10.1107/S2056989017013937

11. Grinev V. S., Amal’chieva O. A., Yegorova A. Yu., Lyubun’ E. V. Reaction of 4-Oxocarboxylic Acids and 5-Substituted 3H-Furan-2-ones with 1,2-Binucleophiles of Aromatic and Alicyclic Series // Russian Journal of Organic Chemistry. 2010. Vol. 46, № 9. P. 1378‒1382. DOI: https://doi.org/10.1134/S1070428010090198.

Полный текст в формате PDF (на русском языке):