Известия Саратовского университета. Новая серия.

Серия Химия. Биология. Экология

ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)


Для цитирования:

Гринёв В. С., Барабанов Н. А., Линькова Е. И., Егорова А. Ю. Реакции (трифтор)ацилирования бензопирролоимидазолонов в различных условиях // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2019. Т. 19, вып. 3. С. 252-256. DOI: 10.18500/1816-9775-2019-19-3-252-256

Статья опубликована на условиях лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC-BY 4.0).
Полный текст в формате PDF(Ru):
(загрузок: 18)
Язык публикации: 
русский
Рубрика: 
Тип статьи: 
Научная статья
УДК: 
547.415.1’435.1’484.2’745.04:543.422.25

Реакции (трифтор)ацилирования бензопирролоимидазолонов в различных условиях

Авторы: 
Гринёв Вячеслав Сергеевич, Институт биохимии и физиологии растений и микроорганизмов РАН
Барабанов Никита Александрович, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Линькова Елена Ивановна, Саратовский государственный аграрный университет им. В.И. Вавилова.
Егорова Алевтина Юрьевна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Аннотация: 

Введение (трифтор)ацетильного фрагмента в различные гетероциклы позволяет варьировать их физико-химические свойства, изменять характер и степень проявления биологической активности, а также проводить дальнейшие химические превращения. Вместе с тем современные методы органической химии направлены, в том числе, на увеличение эффективности известных и широко применяемых химических реакций и возможность направления по другим путям при проведении синтеза в условиях, отличных от классических. В настоящем исследовании реакции (трифтор)ацетилирования 3а-арилзамещенных бензопирролоимидазолонов проведены при нагревании в соответствующем ацилирующем агенте как в классических условиях термического нагрева, так и в реакторе Monowave 50 в герметичном сосуде. Показано, что (трифтор)ацилирование бензопирролоимидазолонов в изученных условиях проходит по вторичной аминогруппе, не затрагивая другие возможные реакционные центры. Структуры полученных соединений доказаны с помощью совокупности данных ИК, ЯМР 1Н, 13С спектроскопии. Отмечено, что способ синтеза с применением техники герметичных сосудов более предпочтителен, так как позволяет получать продукты за более короткое время, с меньшим расходом растворителей и с более высоким выходом.

Список источников: 

1. Lopez S. E., Perez Y., Retrepo J., Salazar J., Charris J. Trifl uoroacetylation of arylamines using poly-phosphoric acid trimethylsilylester (PPSE) // J. Fluor. Chem. 2007. Vol. 128. P. 566-569. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2007.03.003

2. Kim J.-G., Jang D. O. Trifl uoroacetylation of amines with trifl uoroacetic acid in the presence of trichloroacetonitrile and triphenylphosphine // Tetrahedron Letters. 2010. Vol. 51. P. 683-685. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2009.11.105

3. Mphahlele M. J., Maluleka M.M. Trifluoroacetylation of indole-chalcones derived from the 2-amino-3-(arylethynyl)-5-bromo-iodochalcones // J. Fluor. Chem. 2016. Vol. 189. P. 88-95.

4. Bassetto M., Ferla S., Pertusati F. Polyfl orinated groups in medicinal chemistry // Future Med. Chem. 2015. Vol. 7. P. 527-546. DOI: https://doi.org/10.4155/FMC.15.5

5. Osyanin V. A., Popova Y. V., Sakhnenko D. V., Klimochkin Yu. N. The rearrangement of trifl uoroacetylchromenes to trifl uoromethylchromenols // Chem. Heterocycl. Comp. 2016. Vol. 52. P. 559-563. DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-016-1931-6

6. Usachev B.I. 1-/2-/3-Fluoroalkyl-Substituted Indoles, Promising Medicinally and Biologically Beneficial Compounds: Synthetic Routes, Signifi cance and Potential Applications // J. Fluor. Chem. 2016. Vol. 185. P. 118-167. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2016.02.006

7. Cheetham C. A., Massey R. S., Pira S. L. Atroposelective formation of dibenz[c,e]azepines via intramolecular direct arylation with centre-axis chirality transfer // Org. Biomol. Chem. 2011. Vol. 9. P. 1831-1838. DOI: https://doi.org/10.1039/C0OB00889C

8. Ding F., Cai S., William R., Liu X. Pathways leading to 3-amino- and 3-nitro-2,3-dideoxy sugars: strategies and synthesis // RSC Adv. 2013. Vol. 3. P. 13594-13621. DOI: https://doi.org/10.1039/C3RA40595H.

9. Quereshi S., Ahmad E., Pant K. K., Dutta S. Insights into the metal salt catalyzed ethyl levulinate synthesis from biorenewable feedstocks // Catalysis Today. 2017. Vol. 291. P. 187-194. DOI: https://doi.org/10.1016/j.cattod.2016.12.019

10. Grinev V. S., Babkina N. V., Yegorova A. Yu. (E)-7-[(4-Nitrophenyl) diazenyl]-3a-(p-tolyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-1Hbenzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazol-1-one 0.58-dimethyl sulfoxide 0.42-acetonitrile solvate: crystal structure, Hirshfeld analysis and DFT estimation of the energy of intermolecular interactions // Acta Cryst. Sect. E. 2017. Vol. 73. P. 1590-1594. DOI: https://doi.org/10.1107/S2056989017013937

11. Grinev V. S., Amal’chieva O. A., Yegorova A. Yu., Lyubun’ E. V. Reaction of 4-Oxocarboxylic Acids and 5-Substituted 3H-Furan-2-ones with 1,2-Binucleophiles of Aromatic and Alicyclic Series // Russian Journal of Organic Chemistry. 2010. Vol. 46, № 9. P. 1378-1382. DOI: https://doi.org/10.1134/S1070428010090198.