Для цитирования:
Гасанов А. Г., Аюбов И. Г., Гаджиева Г. Э., Гурбанова Ф. С. Изучение взаимосвязи геометрической изомерии и биологически активных свойств соединений // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2021. Т. 21, вып. 4. С. 405-414. DOI: 10.18500/1816-9775-2021-21-4-405-414, EDN: TMBQQ
Изучение взаимосвязи геометрической изомерии и биологически активных свойств соединений
Представлены результаты исследований в области изучения взаимосвязи геометрического строения органических соединений с их биологической активностью. Показано, что стереоспецифическое строение органических и неорганических молекул может оказывать непосредственное влияние на биологически активные свойства веществ. Среди известных видов стереоизомерии (геометрическая и оптическая) в данной работе обобщено влияние различных видов геометрической изомерии на биоактивность соединений. Кроме того, представлены результаты собственных исследований авторов. В частности, показаны результаты изучения антимикробной и антифунгальной активности гидроксиалкиловых моноэфиров норборнендикарбоновой кислоты в зависимости от их стереоизомерных форм в отношении различных патогенных микроорганизмов. Исследования проводились методом серийных разведений. В качестве питательных сред использовали МПА рН 7,2–7,4 для бактерий и среду Сабуро для грибов. Длительность инкубации в термостате для бактерий – 18–24 ч при 37?С, для грибов 1–10 дней при 28?С. Отмечено, что эндо-изомеры синтезированных соединений обладают более высокой антимикробной и антифунгальной активностью в отношении грамположительных (золотистый стафилококк), грам отрицательных (кишечная палочка, синегнойная палочка) бактерий, а также дрожжеподобных грибов рода Кандида. На основе полученных актов испытаний синтезированные соединения были рекомендованы для использования в качестве местных антисептических препаратов.
- Jagattaran D., Laxman R., Sastry R., Gowrisankar A. Effects of positional and geometrical isomerism on the biological activity of some novel oxazolidinones // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2005. Vol. 15, № 2. P. 337–343. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2004.10.073
- Schmitz R., Skoog F., Playtis A., Leonar N. Cytokinins: Synthesis and Biological Activity of Geometric and Position Isomers of Zeatin // Plant Physiol. 1972. Vol. 50, № 6. P. 702–705. https://doi.org/10.1104/pp.50.6.702
- Makota M., Dubery I., Koorsen G., Steenkamp P. The Effect of Geometrical Isomerism of 3,5-Dicaffeoylquinic Acid on Its Binding Affi nity to HIV-Integrase Enzyme: A Molecular Docking Study // Evid Based Complement Alternat. Med. 2016. № 10. P. 4138–4142. https://doi.org/10.1155/2016/4138263
- Orailo F. Comparative studies of the antioxidant effects of cis- and trans-resveratrol // Curr. Med. Chem. 2006. Vol. 13, № 1. P. 87–98. https://doi.org/10.2174/092986706775197953
- Ford B., Franks L., Radominska-Pandya A., Prather P. Tamoxifen Isomers and Metabolites Exhibit Distinct Affi nity and Activity at Cannabinoid Receptors: Potential Scaffold for Drug Development // PLoS One. 2016. Vol. 11, № 12. P. 1672–1679. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0167240
- Lal N., Berenjian L. Cis and trans isomers of the vitamin menaquinone-7: which one is biologically signifi cant // Applied Microbology and Biotechnology. 2020. Vol. 104, № 7. P. 2765–2776. DOI: 10.1007/s00253-020-10409-1
- Loventhal J., Vergel-Rivera G. M. Comparison of the activity of the cis and trans isomer of vitamin K1 in vitamin K-defi cient and coumarin anticoagulant-pretreated rats // Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 1979. Vol. 209, № 3. P. 330–333. PMID: 439009
- Mirosha C., Pathre S., Behrens J., Schauerhamer B. Uterotropic activity of cis and trans isomers of zearalenone and zearalenol // Applied Environment Microbiology. 1978. Vol. 35, № 5. P. 986–987. https://doi.org/10.1128/ AEM.35.5.986-987.1978
- Carvalho E., Pereira I. M., Mancini-Filho J. Chemical and physiological aspects of isomers of conjugated fatty acids // Food Science and Technology. 2010. Vol. 30, № 2. P. 2061–2075. DOI: 10.1590/S0101-20612010000200002
- Valenzuela A., Morgado N. Trans fatty acid isomers in human health and in the food industry // Biol. Res. 1999. Vol. 32, № 4. P. 273–287. https://doi.org/10.4067/s071697601999000400007
- Zhou W., Almeqdadt M., Xifaras M., Riddell I. The effect of geometric isomerism on the anticancer activity of the monofunctional platinum complex trans- [Pt(NH3)2(phenanthridine)Cl]NO3 // Chem. Commun. 2018. Vol. 54, № 22. P. 2788–2791. https://doi.org/10.1039/c8cc00393a
- Tripathi K., Pandey N. D., Bahar A. Structure elucidation and antihepatotoxic activity of cis- and trans-isomers of piperine isolated from dried fruits of Piper longum // International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research. 2014. Vol. 29, № 1. P. 251–258. https://doi.org/10.13040/IJPSR.0975-8232.6(1).251-58
- Burn P., Crooks P., Ratcliffe B., Rees J. Sympathomimetic effects of exo- and endo-isomers of 2-aminobenzonorbornene in vitro and in vivo // Journal of Pharmacy and Pharmacology. 1980. Vol. 32, № 2. P. 87–91. https://doi.org/10.1111/j.2042-7158.1980.tb12858.x
- Belanger P., Dufresne C. Preparation of exo-6-benzylexo-2-(m-hydroxyphenyl)-l-dimethylaminomethylbicyclo[2.2.2.]~tane. A non-peptide mimic of enkephalins // Canadian Chem. Journal. 1986. Vol. 64. P. 1514–1520. https://doi.org/10.1139/v86-248
- Angst M., Mueller C., Lanjer G., Jans P. Response of Scolytus multistriatus (Coleoptera: Scolytidae) to alpha- and delta-multistriatin in Switzerland // Journal of Chemical Ecology. 1982. Vol. 8, № 11. P. 1345–1352. https://doi.org/10.15287/afr.2014.196
- Pavelyev R. S., Gnevashev S. G., Vafi na R. M., Gnezdilov O. I. Synthesis and antimycotic properties of hydroxy sulfides derived from exo- and endo-4-phenyl-3,5,8- trioxabicyclo[5.1.0]octanes // Mendeleev Commun. 2012. Vol. 22. P. 127–128. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2012.05.003
- Пат. RU2591042C1, 2015 Способ получения эндои экзо-изомеров 2-(6’-хлорпиридин-3’-ил)-7- азабицикло[2.2.1]гептана / Казаков П. В., Лукашов О. И., Мирзабекова Н. С., Власов М. И.
- Gasanov A. G., Mamedov E. G., Ayyubov I. G., Qurbanova M. M. Stereoselective synthesis of acidic 2-oxyalkyl ethers of norbornenedicarboxylic acid on thw basis of conjugated cyclodienes of pyrolysis C5 fraction and investigation of their biological activity // Processes of Petrochemistry and Oil Refi ning. 2004. № 1. P. 57–60.
- Gasanov A. G., Mamedov E. G., Ayyubov I. G., Guseynov N. S. The esters of mono- and dicarboxylic acids of bicycle(2.2.1.)-hept-5-ene-series and their biological activity // Processes of Petrochemistry and Oil Refi ning. 2005. № 2. P. 19–22.
- Мамедов Э. Г., Гасанов А. Г., Аюбов И. Г., Бабаева Р. З. Асимметрическое (4+2)-циклоприсоединение:синтез хиральных эфиров норборненкарбоновых кислот // Азерб. хим. журн. 2006. № 1. C. 124–128.
- Gasanov A. G., Mamedov E. G., Ayyubov I. G., Babayeva R. Z. Stereo- and enantioselective synthesis of monoethers of bicyclic carboxylic acids // Processes of Petrochemistry and Oil Refi ning. 2006. № 3. P. 52–60.