Известия Саратовского университета. Новая серия.

Серия Химия. Биология. Экология

ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)


Для цитирования:

Гасанов А. Г., Аюбов И. Г., Гаджиева Г. Э., Гурбанова Ф. С. Изучение взаимосвязи геометрической изомерии и биологически активных свойств соединений // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2021. Т. 21, вып. 4. С. 405-414. DOI: 10.18500/1816-9775-2021-21-4-405-414, EDN: TMBQQ

Статья опубликована на условиях лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC-BY 4.0).
Полный текст в формате PDF(Ru):
(загрузок: 141)
Язык публикации: 
русский
Рубрика: 
Тип статьи: 
Научная статья
УДК: 
547.541.3,547.542.7
EDN: 
TMBQQ

Изучение взаимосвязи геометрической изомерии и биологически активных свойств соединений

Авторы: 
Гасанов Ариф Гасанович, Институт нефтехимических процессов Национальной Академии Наук Азербайджана
Аюбов Ильгар Гаджиевич, Институт нефтехимических процессов Национальной Академии Наук Азербайджана
Гаджиева Гюльсум Энвер кызы, Институт нефтехимических процессов Национальной Академии Наук Азербайджана
Гурбанова Фидан Сахиб кызы, Институт нефтехимических процессов Национальной Академии Наук Азербайджана
Аннотация: 

Представлены результаты исследований в области изучения взаимосвязи геометрического строения органических соединений с их биологической активностью. Показано, что стереоспецифическое строение органических и неорганических молекул может оказывать непосредственное влияние на биологически активные свойства веществ. Среди известных видов стереоизомерии (геометрическая и оптическая) в данной работе обобщено влияние различных видов геометрической изомерии на биоактивность соединений. Кроме того, представлены результаты собственных исследований авторов. В частности, показаны результаты изучения антимикробной и антифунгальной активности гидроксиалкиловых моноэфиров норборнендикарбоновой кислоты в зависимости от их стереоизомерных форм в отношении различных патогенных микроорганизмов. Исследования проводились методом серийных разведений. В качестве питательных сред использовали МПА рН 7,2–7,4 для бактерий и среду Сабуро для грибов. Длительность инкубации в термостате для бактерий – 18–24 ч при 37?С, для грибов 1–10 дней при 28?С. Отмечено, что эндо-изомеры синтезированных соединений обладают более высокой антимикробной и антифунгальной активностью в отношении грамположительных (золотистый стафилококк), грам отрицательных (кишечная палочка, синегнойная палочка) бактерий, а также дрожжеподобных грибов рода Кандида. На основе полученных актов испытаний синтезированные соединения были рекомендованы для использования в качестве местных антисептических препаратов.

Список источников: 
  1. Jagattaran D., Laxman R., Sastry R., Gowrisankar A. Effects of positional and geometrical isomerism on the biological activity of some novel oxazolidinones // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2005. Vol. 15, № 2. P. 337–343. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2004.10.073 
  2. Schmitz R., Skoog F., Playtis A., Leonar N. Cytokinins: Synthesis and Biological Activity of Geometric and Position Isomers of Zeatin // Plant Physiol. 1972. Vol. 50, № 6. P. 702–705. https://doi.org/10.1104/pp.50.6.702 
  3. Makota M., Dubery I., Koorsen G., Steenkamp P. The Effect of Geometrical Isomerism of 3,5-Dicaffeoylquinic Acid on Its Binding Affi nity to HIV-Integrase Enzyme: A Molecular Docking Study // Evid Based Complement Alternat. Med. 2016. № 10. P. 4138–4142. https://doi.org/10.1155/2016/4138263
  4. Orailo F. Comparative studies of the antioxidant effects of cis- and trans-resveratrol // Curr. Med. Chem. 2006. Vol. 13, № 1. P. 87–98. https://doi.org/10.2174/092986706775197953 
  5. Ford B., Franks L., Radominska-Pandya A., Prather P. Tamoxifen Isomers and Metabolites Exhibit Distinct Affi nity and Activity at Cannabinoid Receptors: Potential Scaffold for Drug Development // PLoS One. 2016. Vol. 11, № 12. P. 1672–1679. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0167240 
  6. Lal N., Berenjian L. Cis and trans isomers of the vitamin menaquinone-7: which one is biologically signifi cant // Applied Microbology and Biotechnology. 2020. Vol. 104, № 7. P. 2765–2776. DOI: 10.1007/s00253-020-10409-1 
  7. Loventhal J., Vergel-Rivera G. M. Comparison of the activity of the cis and trans isomer of vitamin K1 in vitamin K-defi cient and coumarin anticoagulant-pretreated rats // Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 1979. Vol. 209, № 3. P. 330–333. PMID: 439009 
  8. Mirosha C., Pathre S., Behrens J., Schauerhamer B. Uterotropic activity of cis and trans isomers of zearalenone and zearalenol // Applied Environment Microbiology. 1978. Vol. 35, № 5. P. 986–987. https://doi.org/10.1128/ AEM.35.5.986-987.1978 
  9. Carvalho E., Pereira I. M., Mancini-Filho J. Chemical and physiological aspects of isomers of conjugated fatty acids // Food Science and Technology. 2010. Vol. 30, № 2. P. 2061–2075. DOI: 10.1590/S0101-20612010000200002 
  10. Valenzuela A., Morgado N. Trans fatty acid isomers in human health and in the food industry // Biol. Res. 1999. Vol. 32, № 4. P. 273–287. https://doi.org/10.4067/s071697601999000400007 
  11. Zhou W., Almeqdadt M., Xifaras M., Riddell I. The effect of geometric isomerism on the anticancer activity of the monofunctional platinum complex trans- [Pt(NH3)2(phenanthridine)Cl]NO3 // Chem. Commun. 2018. Vol. 54, № 22. P. 2788–2791. https://doi.org/10.1039/c8cc00393a 
  12. Tripathi K., Pandey N. D., Bahar A. Structure elucidation and antihepatotoxic activity of cis- and trans-isomers of piperine isolated from dried fruits of Piper longum // International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research. 2014. Vol. 29, № 1. P. 251–258. https://doi.org/10.13040/IJPSR.0975-8232.6(1).251-58 
  13. Burn P., Crooks P., Ratcliffe B., Rees J. Sympathomimetic effects of exo- and endo-isomers of 2-aminobenzonorbornene in vitro and in vivo // Journal of Pharmacy and Pharmacology. 1980. Vol. 32, № 2. P. 87–91. https://doi.org/10.1111/j.2042-7158.1980.tb12858.x 
  14. Belanger P., Dufresne C. Preparation of exo-6-benzylexo-2-(m-hydroxyphenyl)-l-dimethylaminomethylbicyclo[2.2.2.]~tane. A non-peptide mimic of enkephalins // Canadian Chem. Journal. 1986. Vol. 64. P. 1514–1520. https://doi.org/10.1139/v86-248 
  15. Angst M., Mueller C., Lanjer G., Jans P. Response of Scolytus multistriatus (Coleoptera: Scolytidae) to alpha- and delta-multistriatin in Switzerland // Journal of Chemical Ecology. 1982. Vol. 8, № 11. P. 1345–1352. https://doi.org/10.15287/afr.2014.196
  16. Pavelyev R. S., Gnevashev S. G., Vafi na R. M., Gnezdilov O. I. Synthesis and antimycotic properties of hydroxy sulfides derived from exo- and endo-4-phenyl-3,5,8- trioxabicyclo[5.1.0]octanes // Mendeleev Commun. 2012. Vol. 22. P. 127–128. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2012.05.003 
  17. Пат. RU2591042C1, 2015 Способ получения эндои экзо-изомеров 2-(6’-хлорпиридин-3’-ил)-7- азабицикло[2.2.1]гептана / Казаков П. В., Лукашов О. И., Мирзабекова Н. С., Власов М. И. 
  18. Gasanov A. G., Mamedov E. G., Ayyubov I. G., Qurbanova M. M. Stereoselective synthesis of acidic 2-oxyalkyl ethers of norbornenedicarboxylic acid on thw basis of conjugated cyclodienes of pyrolysis C5 fraction and investigation of their biological activity // Processes of Petrochemistry and Oil Refi ning. 2004. № 1. P. 57–60. 
  19. Gasanov A. G., Mamedov E. G., Ayyubov I. G., Guseynov N. S. The esters of mono- and dicarboxylic acids of bicycle(2.2.1.)-hept-5-ene-series and their biological activity // Processes of Petrochemistry and Oil Refi ning. 2005. № 2. P. 19–22. 
  20. Мамедов Э. Г., Гасанов А. Г., Аюбов И. Г., Бабаева Р. З. Асимметрическое (4+2)-циклоприсоединение:синтез хиральных эфиров норборненкарбоновых кислот // Азерб. хим. журн. 2006. № 1. C. 124–128. 
  21. Gasanov A. G., Mamedov E. G., Ayyubov I. G., Babayeva R. Z. Stereo- and enantioselective synthesis of monoethers of bicyclic carboxylic acids // Processes of Petrochemistry and Oil Refi ning. 2006. № 3. P. 52–60.
Поступила в редакцию: 
27.02.2021
Принята к публикации: 
10.03.2021
Опубликована: 
24.12.2021