Известия Саратовского университета. Новая серия.

Серия Химия. Биология. Экология

ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)


Для цитирования:

Тихомолова А. С., Майорова О. А., Егорова А. Ю. Cинтез и особенности строения 5-(4-бромфенил)-3-((6-амино-2- меркаптопиримидин)-4-амино)) метилиден)-3Н-фуран-2-она // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2022. Т. 22, вып. 1. С. 4-8. DOI: 10.18500/1816-9775-2022-22-1-4-8

Статья опубликована на условиях лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC-BY 4.0).
Полный текст в формате PDF(Ru):
(загрузок: 27)
Язык публикации: 
русский
Рубрика: 
Тип статьи: 
Научная статья
УДК: 
547.745:547.571

Cинтез и особенности строения 5-(4-бромфенил)-3-((6-амино-2- меркаптопиримидин)-4-амино)) метилиден)-3Н-фуран-2-она

Авторы: 
Тихомолова Александра Сергеевна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Майорова Оксана Александровна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Егорова Алевтина Юрьевна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Аннотация: 

В данной работе показана возможность синтеза ранее неизвестного 5-(4-бромфенил)-3-((6-амино-2-меркаптопиримидин)-4-амино))метилиден-3Н-фуран-2- она, содержащий фармакофорный пиримидиновый фрагмент, посредством четырехкомпонентной one-pot реакции малононитрила, как второй метиленактивной компоненты, тиомочевины, ортоэфира и 5-(4-бромфенил)-3Н-фуран-2-она, которая протекает в мягких условиях при термической активации реакционной смеси в среде изопропилового спирта. Ортоэфир как электрофильная частица позволяет внести в структуру дополнительный атом углерода. В роли аминокомпоненты выступал меркаптодиаминопиримидин, образующийся in situ в ходе превращения, конденсацией малононитрила и тиомочевины. Состав и строение продукта установлено с помощью методов элементного анализа, ИК- и комплексных данных ЯМР спектроскопии. Выявлено, что 5-(4-бромфенил)-3-((6-амино2-меркаптопиримидин)-4-амино))-метилиден)-3Н-фуран-2-он в матрице КВr и в растворе существует в виде смеси Z- и Е-енаминов, с преобладанием Е-конформера. Об этом свидетельствует дублирование сигналов в ЯМР 1 Н спектре протонов экзоциклического и фуран-2-онового фрагментов и дублетов NH-протонов. Опираясь на полученные экспериментальные данные предложена схема образования целевой системы. Установлено, что реакция может протекать по двум равновероятным путям через этоксиметиленовое производное (путь А) либо с формированием этоксииминового интермедиата (путь В).

Список источников: 
  1. Dong Y., Shi Q., Liu Y.-N., Wang X., Bastow K. F., Lee K.-H. Antitumor Agents. 266. Design, synthesis, and biological evaluation of novel 2-(furan-2-yl)naphthalen-1-ol derivatives as potent and selective antibreast cancer agents // J. Med. Chem. 2009. Vol. 52, № 11. P. 3586–3590. https://doi.org/10.1021/jm9001567
  2. Wellington K. W., Qwebani-Ogunleye T., Kolesnikova N. I., Brady, D., Koning C. B. de. One-Pot laccase-catalysed synthesis of 5,6-dihydroxylated benzo[b]furans and catechol derivatives, and their anticancer activity // Archiv Der Pharmazie. 2013. Vol. 346, № 4. P. 266–277. https://doi.org/10.1002/ardp.201200413
  3. Hashem A. I., Youssef A. S. A., Kandeel K. A., AbouElmagd W. S. I. Conversion of some 2(3H)-furanones bearing a pyrazolyl group into other heterocyclic systems with a study of their antiviral activity // Eur. J. Med. Chem. 2007. Vol. 42, № 7. P. 934–939. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2006.12.032
  4. Abou-Elmagd W. S. I., Hashem A. I. Synthesis and antitumor activity evaluation of some novel-fused and spiro heterocycles derived from a 2(3H)-furanone derivative // J. Heterocycl. Chem. 2015. Vol. 53, № 1. P. 202–208. https://doi.org/10.1002/jhet.2401
  5. Alam M. M., Husain A., Hasan S. M., Suruchi T. Synthesis and pharmacological evaluation of 2(3H)-furanones and 2(3H)-pyrrolones, combining analgesic and antiinfl ammatory properties with reduced gastrointestinal toxicity and lipid peroxidation // Eur. J. Med. Chem. 2009. Vol. 44, № 6. P. 2636–2642. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2008.10.030
  6. Mohareb R. M., Manhi F. M., Mahmoud M. A. A., Abdelwahab A. Uses of dimedone to synthesis pyrazole, isoxazole and thiophene derivatives with antiproliferative, tyrosine kinase and Pim-1 kinase inhibitions // Med. Chem. Res. 2020. Vol. 29. P. 1536–1551. https://doi.org/10.1007/s00044-020-02579-4
  7. Mpitimpiti A. N., Petzer J. P., Petzer A., Jordaan J. H. L., Lourens A. C. U. Synthesis and evaluation of chromone derivatives as inhibitors of monoamine oxidase // Molecular Diversity. 2019. Vol. 23, № 4. P. 897–913. https://doi.org/10.1007/s11030-019-09917-8
  8. 8. Osipov A. K., Anis’kov A. A., Grinev V. S., Yegorova A. Y. Study of E/Z isomerization of (arylamino)methylidenefuran-2(3H)-ones by 1H, 13C, 15N spectroscopy and DFT calculations in different solvents // Magnetic Resonance in Chemistry. 2017. Vol. 55, № 8. P. 730–737. https://doi.org/10.1002/mrc.4583
  9. Осипов A. K., Аниськов A. A., Егорова A. Ю. Синтез и конфигурация (ариламино)метилиден-3Н-фуран-2- онов // Журн. орг. химии. 2017. Т. 53, вып. 2. P. 219–222.
Поступила в редакцию: 
16.11.2021
Принята к публикации: 
02.12.2021
Опубликована: 
31.03.2022