Известия Саратовского университета. Новая серия.

Серия Химия. Биология. Экология

ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)


Сообщение об ошибке

  • Notice: Undefined variable: Journal_through_number в функции citing_article_block_content() (строка 156 в файле /fs/www/izvestiya_new/public/sites/all/modules/custom/citing_an_article/citing_an_article.module).
  • Notice: Undefined variable: publicationDate в функции mybiblio_list_block_content() (строка 242 в файле /fs/www/izvestiya_new/public/sites/all/modules/custom/biblio_list/biblio_list.module).
  • Notice: Undefined variable: volume в функции mybiblio_list_block_content() (строка 243 в файле /fs/www/izvestiya_new/public/sites/all/modules/custom/biblio_list/biblio_list.module).
  • Notice: Undefined variable: issue в функции mybiblio_list_block_content() (строка 244 в файле /fs/www/izvestiya_new/public/sites/all/modules/custom/biblio_list/biblio_list.module).
  • Notice: Undefined variable: volume в функции mybiblio_list_block_content() (строка 301 в файле /fs/www/izvestiya_new/public/sites/all/modules/custom/biblio_list/biblio_list.module).
  • Notice: Undefined variable: issue в функции mybiblio_list_block_content() (строка 301 в файле /fs/www/izvestiya_new/public/sites/all/modules/custom/biblio_list/biblio_list.module).
  • Notice: Undefined variable: Journal_year в функции mybiblio_list_block_content() (строка 304 в файле /fs/www/izvestiya_new/public/sites/all/modules/custom/biblio_list/biblio_list.module).
  • Notice: Undefined variable: volume в функции mybiblio_list_block_content() (строка 306 в файле /fs/www/izvestiya_new/public/sites/all/modules/custom/biblio_list/biblio_list.module).
  • Notice: Undefined variable: issue в функции mybiblio_list_block_content() (строка 307 в файле /fs/www/izvestiya_new/public/sites/all/modules/custom/biblio_list/biblio_list.module).

Для цитирования:

Майорова О. А., Егорова А. Ю. Cинтез и особенности строения 5-(4-бромфенил)-3-((6-амино-2- меркаптопиримидин)-4-амино)) метилиден)-3Н-фуран-2-она // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. . Т. , вып. . С. 4-8. DOI: 10.18500/1816-9775-2022-22-1-4-8

Статья опубликована на условиях лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC-BY 4.0).
Полный текст в формате PDF(Ru):
(загрузок: 48)
Язык публикации: 
русский
Рубрика: 
Тип статьи: 
Научная статья
УДК: 
547.745:547.571

Cинтез и особенности строения 5-(4-бромфенил)-3-((6-амино-2- меркаптопиримидин)-4-амино)) метилиден)-3Н-фуран-2-она

Авторы: 
Майорова Оксана Александровна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Егорова Алевтина Юрьевна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Аннотация: 

В данной работе показана возможность синтеза ранее неизвестного 5-(4-бромфенил)-3-((6-амино-2-меркаптопиримидин)-4-амино))метилиден-3Н-фуран-2- она, содержащий фармакофорный пиримидиновый фрагмент, посредством четырехкомпонентной one-pot реакции малононитрила, как второй метиленактивной компоненты, тиомочевины, ортоэфира и 5-(4-бромфенил)-3Н-фуран-2-она, которая протекает в мягких условиях при термической активации реакционной смеси в среде изопропилового спирта. Ортоэфир как электрофильная частица позволяет внести в структуру дополнительный атом углерода. В роли аминокомпоненты выступал меркаптодиаминопиримидин, образующийся in situ в ходе превращения, конденсацией малононитрила и тиомочевины. Состав и строение продукта установлено с помощью методов элементного анализа, ИК- и комплексных данных ЯМР спектроскопии. Выявлено, что 5-(4-бромфенил)-3-((6-амино2-меркаптопиримидин)-4-амино))-метилиден)-3Н-фуран-2-он в матрице КВr и в растворе существует в виде смеси Z- и Е-енаминов, с преобладанием Е-конформера. Об этом свидетельствует дублирование сигналов в ЯМР 1 Н спектре протонов экзоциклического и фуран-2-онового фрагментов и дублетов NH-протонов. Опираясь на полученные экспериментальные данные предложена схема образования целевой системы. Установлено, что реакция может протекать по двум равновероятным путям через этоксиметиленовое производное (путь А) либо с формированием этоксииминового интермедиата (путь В).

Список источников: 
  1. Dong Y., Shi Q., Liu Y.-N., Wang X., Bastow K. F., Lee K.-H. Antitumor Agents. 266. Design, synthesis, and biological evaluation of novel 2-(furan-2-yl)naphthalen-1-ol derivatives as potent and selective antibreast cancer agents // J. Med. Chem. 2009. Vol. 52, № 11. P. 3586–3590. https://doi.org/10.1021/jm9001567
  2. Wellington K. W., Qwebani-Ogunleye T., Kolesnikova N. I., Brady, D., Koning C. B. de. One-Pot laccase-catalysed synthesis of 5,6-dihydroxylated benzo[b]furans and catechol derivatives, and their anticancer activity // Archiv Der Pharmazie. 2013. Vol. 346, № 4. P. 266–277. https://doi.org/10.1002/ardp.201200413
  3. Hashem A. I., Youssef A. S. A., Kandeel K. A., AbouElmagd W. S. I. Conversion of some 2(3H)-furanones bearing a pyrazolyl group into other heterocyclic systems with a study of their antiviral activity // Eur. J. Med. Chem. 2007. Vol. 42, № 7. P. 934–939. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2006.12.032
  4. Abou-Elmagd W. S. I., Hashem A. I. Synthesis and antitumor activity evaluation of some novel-fused and spiro heterocycles derived from a 2(3H)-furanone derivative // J. Heterocycl. Chem. 2015. Vol. 53, № 1. P. 202–208. https://doi.org/10.1002/jhet.2401
  5. Alam M. M., Husain A., Hasan S. M., Suruchi T. Synthesis and pharmacological evaluation of 2(3H)-furanones and 2(3H)-pyrrolones, combining analgesic and antiinfl ammatory properties with reduced gastrointestinal toxicity and lipid peroxidation // Eur. J. Med. Chem. 2009. Vol. 44, № 6. P. 2636–2642. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2008.10.030
  6. Mohareb R. M., Manhi F. M., Mahmoud M. A. A., Abdelwahab A. Uses of dimedone to synthesis pyrazole, isoxazole and thiophene derivatives with antiproliferative, tyrosine kinase and Pim-1 kinase inhibitions // Med. Chem. Res. 2020. Vol. 29. P. 1536–1551. https://doi.org/10.1007/s00044-020-02579-4
  7. Mpitimpiti A. N., Petzer J. P., Petzer A., Jordaan J. H. L., Lourens A. C. U. Synthesis and evaluation of chromone derivatives as inhibitors of monoamine oxidase // Molecular Diversity. 2019. Vol. 23, № 4. P. 897–913. https://doi.org/10.1007/s11030-019-09917-8
  8. 8. Osipov A. K., Anis’kov A. A., Grinev V. S., Yegorova A. Y. Study of E/Z isomerization of (arylamino)methylidenefuran-2(3H)-ones by 1H, 13C, 15N spectroscopy and DFT calculations in different solvents // Magnetic Resonance in Chemistry. 2017. Vol. 55, № 8. P. 730–737. https://doi.org/10.1002/mrc.4583
  9. Осипов A. K., Аниськов A. A., Егорова A. Ю. Синтез и конфигурация (ариламино)метилиден-3Н-фуран-2- онов // Журн. орг. химии. 2017. Т. 53, вып. 2. P. 219–222.
Поступила в редакцию: 
30.03.2022