Известия Саратовского университета. Новая серия.

Серия Химия. Биология. Экология

ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)


Для цитирования:

Мирошникова А. В., Тихомолова А. С., Василькова Н. О., Егорова А. Ю. 4-Этоксиметилен-2-фенил-5(4Н)-оксазолон в реакциях с различными гетероциклическими аминами // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2023. Т. 23, вып. 1. С. 11-17. DOI: 10.18500/1816-9775-2023-23-1-11-17, EDN: YYULYI

Статья опубликована на условиях лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC-BY 4.0).
Полный текст в формате PDF(Ru):
(загрузок: 173)
Полный текст в формате PDF(En):
(загрузок: 42)
Язык публикации: 
русский
Рубрика: 
Тип статьи: 
Научная статья
УДК: 
547.724:547.571
EDN: 
YYULYI

4-Этоксиметилен-2-фенил-5(4Н)-оксазолон в реакциях с различными гетероциклическими аминами

Авторы: 
Мирошникова Анна Владимировна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Тихомолова Александра Сергеевна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Василькова Наталья Олеговна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Егорова Алевтина Юрьевна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Аннотация: 

Анализ литературных данных показал, что сведений о поведении 5(4Н)-оксазолонов c аминами в условиях реактора герметичных сосудов, позволяющих с разными аминами получать гетероциклические системы, не имеется. Нами был разработан и представлен легкий, быстрый, надежный и инновационный метод получения нового ряда соединений, обладающих синтетическим и биологическим потенциалом, на основе взаимодействия 4-этоксиметилен-2-фенил-5(4Н)-оксазолона и гетероциклических аминов с различным размером цикла и набором гетероатомов, с использованием реактора герметичных сосудов. На основании полученных результатов было установлено, что превращение протекает по механизму нуклеофильного присоединения Михаэля. Обсуждена схема проведенного взаимодействия. Первоначально происходит атака аминогруппы используемого амина по экзоциклической С=С связи исходного субстрата – этоксиметиленоксазолона, протекающая с отщеплением хорошо уходящей этоксигруппы в виде молекулы этанола, что приводит к конечным 4-гетариламинометилиденовым производным оксазол-5(4Н)-она. В ходе работы установлено, что использование реактора герметичныхсосудов позволяет сокращать время протекания превращений, добиваться повышения селективности и выходов целевых продуктов по сравнению с обычным типом активации реакционной смеси, таким как при кипячении в этиловом спирте. Показано, что на скорость протекания реакции оказывает влияние не только тип активации, но и природа используемого растворителя. Установлено, что в данных условиях превращение протекает с сохранением оксазол-5(4Н)-онового кольца. Контроль за ходом реакций, определение индивидуальности и идентификация полученных соединений осуществлялись методами ТСХ, элементного анализа, ИК-, ЯМР-спектроскопии. 

Список источников: 
  1. Zhang W., Liu W., Jiang X., Jiang F., Zhuang H., Fu L. Design, synthesis and antimicrobial activity of chiral 2-(substituted-hydroxyl)-3-(benzo[d]oxazol-5-yl) propanoic acid derivatives // Eur. J. Med. Chem. 2011. Vol. 46, № 9. P. 3639–3650. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2011.05.028
  2. Kumar D., Kumar N. M., Sundaree S., Johnson E. O., Shah K. An expeditious synthesis and anticancer activity of novel 4-(3´-indolyl)oxazole // Eur. J. Med. Chem. 2010. Vol. 45, № 3. P. 1244–1249. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.12.024 
  3. Moraski G. C., Chang M., Villegas-Estrada A., Franzblau S. G., Möllmann M., Miller M. J. Structure-activity relationship of new anti-tuberculosis agents derived from oxazoline and oxazole benzyl esters // Eur. J. Med. Chem. 2010. Vol. 45, № 5. P. 1703–1716. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.12.074
  4. Eren G., Ünlü S., Nuñezv M. T., Labeaga L., Ledo F., Entrena A., Ea Banoğlu, Costantino G., Şahin M. F. Synthesis, biological evaluation, and docking studies of novel heterocyclic diaryl compounds as selective COX-2 inhibitors // Bioorg. Med. Chem. 2010. Vol. 18. P. 6367–6376. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2010.07.009
  5. Ashton W. T., Sisco R. M., Dong H., Lyons K. A., He H., Doss G. A., Leiting B., Patel R. A., Wu J. K., Marsilio F., Thornberry N. A., Weber A. E. Dipept idyl peptidase IV inhibitors derived from β-aminoacylpiperidines bearing a fused thiazole, oxazole, isoxazole, or pyrazole // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005. Vol. 15, № 9. P. 2253–2258. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2005.03.012
  6. Jadhav R. D., Kadam K. S., Kandre S., Guha T., Reddy M. K., Brahma M. K., Deshmukh N. J., Dixit A., Doshi L., Potdar N., Enose A. A., Vishwakarma R. A., Sivaramakrishnan H., Srinivasan S., Nemmani V. S., Gupte A., Gangopadhyay A. K., Sharma R. Synthesis and biological evaluation of isoxazole, oxazole, and oxadiazole containing heteroaryl analogs of biarylureas as DGAT1 inhibitors // Eur. J. Med. Chem. 2012. № 54, P. 324–342. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2012.05.016
  7. Parveen M., Ali A., Ahmed S., Malla A. M., Alam M., Silva P. S. P., Silva M. R., Lee D. U. Synthesis, bioassay, crystal structure and ab initio studies of Erlenmeyer azlactones // Spectrochim. Acta. A Mol. Biomol. Spectrosc. 2013. № 104. P. 538–545. https://doi.org/10.1016/j.saa.2012.11.054
  8. Benoiton N. L., Hudecz F., Chen F. F., and M. F. Amino-acid conjugates of the hapten 2-phenyl-4-ethoxymethylene-5(4H)-oxazolone. Synthesis and confi rmation of structure // Intern. J. Peptide Protein Res. 1995. Vol. 45. P. 266–271.
  9. Osipov A. K., Anis’kov A. A., Grinev V. S., Yegorova A. Y. Study of E/Z isomerization of (arylamino)methylidenefuran-2(3H)-ones by 1H, 13C, 15N spectroscopy and DFT calculations in different solvents // Magnetic Resonance in Chemistry. 2017. Vol. 55, № 8. P. 730–737. https://doi.org/10.1002/mrc.4583
  10. Osipov A. K., Anis’kov A. A., Yegorova A. Y. Synthesis and confi guration of (arylamino)methylidene-3Hfuran-2-ones // Russian Journal of Organic Chemistry. 2017. Vol. 53, iss 2. P. 210–214. https://doi.org/10.1134/s1070428017020117
  11. Тихомолова А. С., Майорова О. А., Егорова А. Ю. Cинтез и особенности строения 5-(4-бромфенил)- 3-((6-амино-2-меркаптопиримидин)-4-амино)) метилиден)-3Н-фуран-2-она // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2022. Т. 22, вып. 1. С. 4–8. https://doi.org/10.18500/1816-9775-2022-22-1-4-8
  12. Shuvalov V. Yu., Rozhkova Yu. S., Plekhanova I. V., Kostyuchenko A. S., Shklyaev Yu. V., Fisyuk A. S. Synthesis of 3-amino-6,7-dihydroferroceno[a]quinolizin-4-one derivatives by the reaction of 3,4-dihydroferroceno[c] pyridines with azlactones // Chem. Heterocycl. Compd. 2022. Vol. 58, iss. 1. P. 7–14. https://doi.org/10.1007/s10593-022-03050-5
Поступила в редакцию: 
01.12.2022
Принята к публикации: 
13.01.2023
Опубликована: 
31.03.2023
Краткое содержание:
(загрузок: 37)