Известия Саратовского университета. Новая серия.

Серия Химия. Биология. Экология

ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)


Для цитирования:

Иванова А. Л., Каневская И. В., Ибрагимова Д. Н., Федотова О. В. 2-амино-3-формилхромен-4-он как «соединение-платформа» в синтезе гибридных систем под действием N-нуклеофилов // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2019. Т. 19, вып. 3. С. 284-288. DOI: 10.18500/1816-9775-2019-19-3-284-288

Статья опубликована на условиях лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC-BY 4.0).
Полный текст в формате PDF(Ru):
(загрузок: 135)
Язык публикации: 
русский
Рубрика: 
Тип статьи: 
Научная статья
УДК: 
547.828.2+547.853.3

2-амино-3-формилхромен-4-он как «соединение-платформа» в синтезе гибридных систем под действием N-нуклеофилов

Авторы: 
Иванова Александра Леонидовна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Каневская Ирина Владимировна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Ибрагимова Диана Нуржановна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Федотова Ольга Васильевна, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Аннотация: 

Показано, что 4H-хроменоны, функционализированные альдегидной группой в положении С3, способны образовывать гибридные системы, имеющие в своей структуре помимо хроменонового пиридиновый, пиримидиновый циклы. Кислая среда способствует раскрытию ?-лактонного фрагмента. Показана возможность дезактивации альдегидной группы с последующим деформилированием. 

Список источников: 
  1. Miao H., Yang Z. Regiospecific carbonylative annula- tion of iodophenol acetates and acetylenes to construct the flavones by a new catalyst of palladium?thiourea? dppp complex // Organic Letters. 2000. Vol.  2, № 12.   P. 1765–1768.DOI: https://doi.org/10.1021/ol000087t
  2. Lyckander I. M. Lipophilic flavonoids from Orthosiphon spicatus as in-hibitors of 15-lipoxygenase // Acta Pharma- ceutica Nordica. 1992. Vol. 4, № 3. P. 159–166.
  3. Malterud K. E. Inhibitors of 15-lipoxygenase from orange peel // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2000. Vol. 48, № 11. P. 5576–5580.DOI: https://doi.org/10.1021/jf000613v
  4. Denis L., Morton M. S., Griffiths K. Diet and its preven- tive role in prostatic disease // European Urology. 1999. Vol. 35, № 5–6. P. 377–387.
  5. Gabor M. Anti-inflammatory and anti-allergic properties of flavonoids // Progress in Clinical and Biological Research. 1986. Vol. 213. P. 471.
  6. Desideri N., Mastromarino P., Conti C. Synthesis and evaluation of antirhinovirus activity of 3-hydroxy and 3-methoxy 2-styrylchromones // Antiviral Chemistry and Chemotherapy. 2003. Vol. 14, № 4. P. 195–203.
  7. Marder M. Detection of benzodiazepine receptor ligands in small libraries of flavone derivatives synthesized by solution phase combinatorial chemistry // Biochemi- cal and Biophysical Research Communications. 1998. Vol. 249, № 2. P. 481–485.DOI: https://doi.org/10.1006/bbrc.1998.9146
  8. Gomes A. Synthesis and antioxidant properties of new chromone derivatives // Bioorganic & Medicinal Chem- istry. 2009. Vol. 17, № 20. P. 7218–7226.DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmc.2009.08.056 
  9. Saloutin V. I. Novel fluorinated chromones // Journal of Fluorine Chemistry. 1993. Vol. 65, № 1–2. P. 37–41.DOI: https://doi.org/10.1016/S0022-1139(00)80470-4
  10. Ibrahim M. A., El-Mahdy K. M. Synthesis and antimi- crobial activity of some new heterocyclic Schiff bases derived from 2-amino-3-formylchromone // Phosphorus,Sulfur, and Silicon. 2009. Vol. 184, № 11. P. 2945–2958.DOI: https://doi.org/10.1080/10426500802625594
  11. Fitton A. O. Conversion of 3-formylchromones into pyrrole and thiophene derivatives // Synthesis. 1977. Vol. 1977, № 2. P. 133–135.
  12. Achaiah G., Jayamma Y., Reddy V. M. Synthesis and biological evaluation of 2-[3-aryl-4 (3H)-quinazolinon- 2yl] pyrrolino [5, 4-b] 2, 3-dihydro-4H-[1]-benzopy- ran-4-ones // Ind. J.  Heterocycl.  Chem.  1991. Vol.  1. P. 39–42.