Investigation of the Structure and Ways of Formation of Isomeric Tyenylsubstituted Triazolohexohydroquinazolines by Methods of NMR Spectroscopy and Chromato-mass-spectromectry
In the three-component condensation of thiophenecarbaldehyde, cyclohexanone and 3-amino-1,2,4-triazole triazolohexahydroquinazolines are formed, which are isomeric in the type of the ring junction and the double bond position in them, the structure of which is established by 1H NMR spectra. With the GC-EIMS-analysis of the composition of the reaction mass at various temperatures, it has been established that an intermediate in the formation of final products is azomethine (instead of a possible ?,?-unsaturated ketone).
1. Хажиева И. С., Глухарева Т. В., Ельцов О. С. Синтез и цитотоксическая активность производных 1,2,3-триазола на клеточных культурах глиомы // Хим.-фарм. журн. 2015. Т. 49, № 5. С. 12–15.
2. Акопова О. Б., Ковалева М. И. Молекулярный дизайн и синтез звездообразных дискотических мезогенов гетероциклической природы // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2014. Т. 14, № 2. С. 21–57.
3. Kidwai M., Chauhan R. Nafion-H®catalyzed efficient one-pot synthesis of triazolo[5,1-b]quinazolinones and triazolo[1,5-a]pyrimidines: A green strategy // J. of Molecular Catalysis A : Chemical. 2013. № 377. Р. 1–6.
4. Василькова Н. О., Аниськов А. А., Кривенько А. П. Особенности трехкомпонентной циклоконденсации 5-нитротиофен-2-карбальдегида, циклогексанона и С-аминотри(тетр)азолов. Образование изомерных триазологексагидрохиназолинов и пути их формирования // Журн. орг. химии. 2015. Т. 51, № 12. С. 1799–1802.
5. Василькова Н. О., Борисова М. Ю., Юрасов Н. А., Кривенько А. П. Перегруппировка позиционных изомеров тетразологексагидрохиназолина // Изв. Сарат. ун- та. Нов. сер. Сер. Химия. Биология. Экология. 2016. Т. 16, вып. 1. С. 5–8.