Izvestiya of Saratov University.

Chemistry. Biology. Ecology

ISSN 1816-9775 (Print)
ISSN 2541-8971 (Online)


Full text:
(downloads: 22)
Language: 
Russian
Heading: 
Article type: 
Article
UDC: 
547.316+547.388.3+547.771+547.779+547.892

Some Transformation 2-Pentene-, Pentane-1,5-Diones and Their Halogen-Substituted Analogues with Thioacetamide

Autors: 
Pchelintseva Nina V., Saratov State University
Fedotova О. V., Saratov State University
Krylatova Jana G., Saratov State University
Luneva Marina А., Saratov State University
Kuznetsova Daria D., “Ecological Center Sigma”
Batalin Sergey D., Saratov State University
Abstract: 

Given the ability of 1,5-dicarbonyl compounds to emerge in the presence of ammonia, urea and its derivatives of N-containing heterocyclic compounds, possibility of сyclization 2-pentene- and pentane-1,5-diones and their dihalogensubstituted analogues with thioacetamide. When boiling pentenedions with thioacetamide in ethanol occurs condensation with the participation of oxo-function, free of the pairing, with the formation of 5-oxo-1,3,5-triarylpent3-enilidenthioacetamide with access 63-80%; pentanedions when heated in xylene for 20–35 minutes give heterocyclic products with the participation of the propanonilic fragment - substituted 4.5-dihydrothiazoles with access 68-73%.Unlike dichloro(bromine) pentanedions forming bisthiazoles with thioacetamide, when heated, 2,4-dichloro-1,3,5-triphenyl-2-pentene-1,5-dione with the latest in p-xylene bisproduct is not formed; occurs 3(2-methyl-4-phenylthiazol-5-yl)-2-chloro-1,3-diphenylpropenone with the release of 81%. ?,?-Unsaturated fragment or sedentary chlorine atom with the double bond did not participate in the reaction with thioacetamide; a chlorine atom form a multiple relationship as opposed to such, discussed above unsubstituted analogues, has low reactivity. Structure of products installed on the basis of the data of the NMR and IR spectroscopy. The reaction of ?-halogen-1,5-diketones with thioacetamide is of interest as a convenient method for the synthesis of previously hardto-substituted thiazoles.

Reference: 

1. Московкина Т. В., Тиличенко М. Н. Синтез гетероциклов на основе гидразонов 1,5-дикетонов // Химия гетероцикл. соед. 1983. № 5. С. 821–830.

2. Donchak L. N., Zabolotnova T. V., Kaminsky V. A. Chemistry of Dicarbonyl Compounds. Riga, 1981. P. 69–71.

3. Пчелинцева Н. В., Харченко В. Г., Маркова Л. И., Федотова О. В. Реакции 1,5-дикетонов с аммиаком и его замещенными // Химия гетероцикл. соед. 2003. № 9. С. 1283–1304.

4. Харченко В. Г., Пчелинцева Н. В. Способы получения 1,5-дикетонов. Саратов, 1997. 104 с.

5. Shafer H., Gewald K. Reaktionen mit 4-amino-5-benzoylthiazolen // J. Prakt. Chem. 1974. № 19. P. 684–692.

6. Шкляренко А. А., Наследов Д. Г., Яковлев В. В. [(2,3-дибромпропил)-сульфонил]арены в S,N-тандемных реакциях гетероциклизации. Новый путь синтеза триазолотиазолидинов // ЖОрХ. 2005. Т. 41, вып. 4. С. 636–637.

7. Hasherni M. M., Asabollahi H., Mostaghirn R. Синтез производных битиазола в условиях микроволнового облучения в отсутствии растворителя // ЖОРХ. 2005. Т. 41, вып. 7. С. 632–633.

8. Лякина A. Ю., Михура И. В., Попова И. С., Формановский А. А. Особенности синтеза замещенных и конденсированных 2-метил-1,3-тиазолов // ХГС. 2005. № 8. С. 1244–1249.

9. Куватов З. Х., Сафаров М. Г., Мурза М. М. Новые производные тиазола с мезоморфными свойствами // ХГС. 2004. № 4. С. 596.

10. Некрасов Д. Д., Обухова А. С. Синтез и химические свойства 2-замещенных тиазолин-4,5-дионов // ХГС. 2006. № 9. С. 1283.